Выход 3-нитрофталевой кислоты 5 г

G Техника безопасности. Диоксид азота NO₂ и его димеры – газ красно-бурого цвета с резким запахом. Водой разлагается. Растворим в азотной и серной кислотах, хлороформе, сероуглероде. Т_кип. = 21,3°С. Вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, сухость в горле, кашель, тошноту, возможен отек легких. Обладает скрытым периодом действия.

Первая помощь при отравлении: дышать чистым воздухом, избегать физических усилий. Полный покой, тепло. Пить молоко (лучше небольшими порциями) или каждые 10 минут по 2-3 глотка воды, содержащей хлороформ (2-3 капли хлороформа на стакан воды).

Меры предосторожности: синтез проводить только в вытяжном шкафу с опущенными стеклами, колбу (стакан) с реакционной смесью не выносить из-под вытяжного шкафа.

Окисление

Окисление алканов. Условия окисления и применяемые окислители. Получающиеся продукты. Окисление алканов как способ получения высших жирных кислот.

Окисление непредельных углеводородов. Реакция окисления без расщепления углеродного скелета молекулы: реакция Вагнера, получение эпоксидов. Реакции окисления с расщеплением углеродного скелета: озонирование и окисление сильными окислителями (К₂Сr₂О₇, КМnО₄ и др.). Реакция окисления как метод установления строения непредельных углеводородов.

Окисление алициклических углеводородов. Окисление моно- и полициклических ароматических углеводородов и их гомологов. Окислительное расщепление бензола и нафталина (озонирование, окисление кислородом на катализаторе). Окисление боковых цепей ароматических углеводородов: до альдегидов, кетонов и карбоновых кислот (катализаторы и условия реакции).

Окисление первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения. Применяемые окислители. Применяемые катализаторы. Окисление третичных спиртов.

Окисление альдегидов кислородом воздуха. Окисление альдегидов другими окислителями. Реакция с аммиачным раствором гидрата окиси серебра, с Фелинговым раствором. Окисление сильными окислителями (НNО₃, КМnО₃, К₂Сr₂О₇). Условия проведения этих реакций.

Окисление кетонов. Применяемые окислители и направление реакции.

Синтез бензойной кислоты

Уравнения основных реакций:

KOH + Hcl ¾¾® Kcl + H₂O

 

Окисление толуола идет в щелочной среде, которую создает образующееся во время реакции едкое кали.

Реактивы

Основные.

Толуол	2,1 см 3
Марганцевокислый калий	3,2 г

Вспомогательные.

Дистиллированная вода (для синтеза)	75 см3
Этиловый спирт или щавелевая кислота	0,5 г

Посуда и приборы

Круглодонная колба	1 шт.
Холодильник обратный шариковый	1 шт.
Электроплитка	1 шт.
Прибор для вакуум-фильтрования	1 шт.
Стакан химический	1 шт.
Лакмусовая бумага	1 шт.
Фильтровальная бумага	1 шт.

Выполнение синтеза

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником (Приложение В, рис. 3), помещают 2,1 см³ толуола, 3,2 г тонко измельченного марганцевокислого калия и 75 см³ воды. Для равномерного кипения реакционной смеси в колбу бросают несколько «кипелок». Содержимое колбы нагревают на электрической плитке в течение 3-х часов, периодически перемешивая (при этом диоксид марганца оседает на дно колбы), до обесцвечивания раствора. В течение 3-х часов кипячения жидкость должна находиться в состоянии равномерного кипения, не должно наблюдаться «захлебывание» холодильника.

Если реакционная жидкость не обесцветилась, для разложения оставшегося окислителя прибавляют 1-2 см³ этилового спирта (можно вводить спирт через верх внутренней трубки холодильника) или 0,5 г щавелевой кислоты (вводят в предварительно охлажденную реакционную жидкость), взбалтывают и нагревают несколько минут. Бесцветный раствор отфильтровывают от выпавшего диоксида марганца на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис.4), диоксид марганца промывают два раза кипящей водой (по 10-15 см ³). Фильтраты собирают и упаривают на водяной бане примерно до 25 см³. Вновь выпавший диоксид марганца отфильтровывают и промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат – раствор бензойнокислого калия – действием концентрированной соляной кислоты (ее добавляют до явно кислой реакции на лакмус) переводят в свободную бензойную кислоту. Бензойная кислота выделяется в виде белых кристаллов. Кристаллы отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат на воздухе (не в сушильном шкафу, может возогнаться). Идентифицируют полученную бензойную кислоту по температуре плавления.