Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов

ГБОУ НСО ПУ № 87

Реферат

Тема: алкины

Выполнила:

Уч-ся гр.№ 54

Попова Наталия

Проверила:

Преподаватель

Ордынское 2012

Содержание:

1. алкины

2. история открытия

3. номенклатура алкинов

4. структура тройной связи

5. физические свойства

6. нахождение в природе и физиологическая роль алкинов

7. идентификация алкинов

8. применение

9. литература

Алкины

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

История открытия

Впервые ацетилен был получен в 1836 году Эдмундом Дэви, двоюродным братом знаменитого английского химика Гемфри Дэви, нагреванием уксуснокислого калия с древесным углем и последующей реакцией с водой образовавшегося карбида калия. Дэви назвал свой газ «двууглеродистым водородом».

В 1862 году немецкий химик и врач Ф. Вёлер вновь открыл ацетилен, действуя водой на карбид кальция.

В 1863 году французский химик М. Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскаленными электрической дугой графитовыми электродами. Именно он дал газу имя ацетилен (от латинских слов acetum — уксус и греческого иле — дерево). Русское название «ацетилен» впервые было применено Д. И. Менделеевым.

Большую роль в изучении химии ацетилена и его производных в конце XIX века сыграл А. Е. Фаворский.

В 1895 году Ле Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее пламя, что впоследствии легло в основу ацетиленовой технологии сварки и резки тугоплавких металлов.

Номенклатура алкинов

Простейшим алкином является этин (ацетилен C₂H₂). По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил».

Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:

Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин).

Гомологический ряд алкинов:

Этин: C₂H₂
Пропин: C₃H₄
Бутин: C₄H₆
Пентин: C₅H₈
Гексин: C₆H₁₀
Гептин: C₇H₁₂
Октин: C₈H₁₄
Нонин: C₉H₁₆
Децин: C₁₀H₁₈

Структура тройной связи

У алкинов связь −С≡С− линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Атомы углерода связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Длина тройной связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль

Физические свойства

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С₄) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Физические свойства некоторых алкинов
№	Название	Формула	Т плавления,°С	Т кипения,°С	Плотность, d²⁰₄
	Этин	С₂H₂	−81,8	−75	0,565*
	Пропин	C₃H₄	−101,5	−23	0,670*
	Бут-1-ин	HC≡C−CH₂CH₃	−125,9	8,1	0,678*
	Бут-2-ин	CH₃−C≡C−CH₃	−32,3	27,0	0,694
	Пент-1-ин	HC≡C−C₃H₇	−90,0	39,3	0,695
	Пент-2-ин	CH₃−C≡C−C₂H₅	−101,0	55,0	0,714
	3-Метилбут-1-ин	HC≡C−CH(CH₃)CH₃	н/д	28,0	0,665
	Гекс-1-ин	HC≡C−C₄H₉	−132,4	71,4	0,719

Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов

В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие полиацетиленовые структуры.

Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана , Юпитера и Сатурна .

Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги

Идентификация алкинов

Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди (подробнее смотри подраздел: Образование алкинидов).

Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы спектроскопии. ИК спектры асимметричных алкинов имеют характеристические полосы при 2260—2100 см⁻¹ (валентные колебания тройной связи), 3310-3300 см⁻¹ (колебания С-Н связей) и деформационные колебания C-H при 700—610 см⁻¹^[

Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.

Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов:

тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен _{(хлорирование ацетилена)} — растворители;
акрилонитрил ₍_{конденсация} _{ацетилена с циановодородом)} — для получения полиакрилонитрила;
акриламид ₍_{конденсация} _{ацетилена с CO и аммиаком)} — для получения полиакриламида;
тетрагидрофуран ₍_{конденсация} _{ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией)} — важный растворитель, сырье для уретановых полимеров;
винилхлорид _{(гидрохлорирование ацетилена)} — для получения поливинилхлорида;
винилацетат ₍_{конденсация} _{с уксусной кислотой)} — для получения поливинилацетата;
ацетальдегид _{(гидратация ацетилена)} — для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов;
бутиленгликоль ₍_{конденсация} _{ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием)} — для получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов.
винилацетилен _{(димеризация ацетилена)} — полупродукт для синтеза полимеров;
хлоропрен _{(гидрохлорирование винилацетилена)} — для получения хлоропреновых каучуков;
бутадиен _{(дегидратация бутиленгликоля)} — для получения бутадиеновых каучуков;

При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).

В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение.

Литература

· Миллер С. Ацетилен, его свойства, получение и применение / Пер. с английского. — М.: «Наука», 1969. — 680 с.

· Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса. — М.: «Химия», 1981. — Т. 1. — С. 257-270.

· Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5724505746

· Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. — М.: «Наука», 1968. — 212 с.

· Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. — М.: «Наука», 1981. — 319 с.

· Henning Hopf Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43). — 5. — Thieme Medical Pub, 2008. — 850 p. — ISBN 9783131189615