О-Бромфенол

Реактивы: фенол – 9,4 г (0.1 моль); серная кислота – 35 г (0.34 моль); NaOH – 28 г; вода – 70 мл; бром – 16 г (0.1 моль); серная кислота – 80 мл.

Посуда и оборудование: трехгорлая колба на 500 мл, термометр, капельная воронка, механическая мешалка, масляная баня, водяная баня.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной воронкой, помещают 9,4 г фенола, 35 г (19 мл, 0.34 моль) концентрированной серной кислотой и нагревают на кипящей водяной бане при перемешивании в течение 3 ч. Затем реакционную массу охлаждают баней со льдом и осторожно прибавляют раствор 28 г гидроокиси натрия в 70 мл воды. После этого при охлаждении приливают в течение 20-30 мин. 16 г (0.1 моль) брома. При этом дают температуре подняться до 40-50^оС. Выдерживают 30 мин при перемешивании. Затем раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса, нагревая колбу на масляной бане, температуру которой доводят до 150-155^оС. По мере выделения осадка содержимое колбы начинает сильно бросать, поэтому через реакционную массу пропускают сильный ток воздуха. Упаривание продолжают до тех пор, пока в колбе не останется густая серая масса. Смеси дают охладиться и медленно добавляют 80 мл серной кислоты. Затем колбу нагревают на масляной бане, температуру которой поддерживают при 190-210^оС, и пропускают струю водяного пара. При этом сульфогруппы отщепляются, и бромфенол перегоняется с водяным паром в виде светло-желтого масла. Продукт экстрагируют эфиром, эфир отгоняют на водяной бане, а остаток перегоняют при атмосферном давлении, собирая фракцию при 194-200^оС.

Выход о -бромфенола - 7-7,5 г (40-43% от теории). о -Бромфенол – бесцветная жидкость характерного запаха. При хранении разлагается, приобретая бурую окраску.