Хлорорганические препараты для борьбы с вредителями растений.

Основным способом получения альдрина является реакция Дильса — Альдера — гексахлорциклопентадиена с избытком (2-3 моль) бицикло-[2,2,1]-гептадиена-2,5 (норборнадиена) при 100 °С^[1].

Избыток бицикло-[2,2,1]-гептадиена-2,5 практически полностью может быть регенерирован и использован. Конечный продукт обычно подвергают дальнейшей очистке методом повторной кристаллизации.

Аналогичным образом, получают изомер альдрина — изодрин, реакцией циклопентадиена с гексахлоронорборнадиеном. В настоящее время синтезировано большое число аналогов альдрина (например, эндрин, который в 2,5-3 раза токсичнее, чем альдрин), но более активных пока не найдено.

Гептахлор -получают заместительным хлорированием хлордена. Реакция протекает при сравнительно невысокой температуре в присутствии катализаторов (инфузорная земля, силикагели и другие подобные вещества). Процесс проводят при 0-5°С в растворе тетрахлорметана или бензола. По окончании хлорирования растворитель отгоняют.

Синтез гептахлора, посредством заместительного хлорирования хлордена

С хорошим выходом гептахлор получается хлорированием хлордена сульфурилхлоридом, а также действием тионилхлорида на гидроксихлорден, который синтезируют по реакции хлордена с диоксидом селена в уксусной кислоте. Образовавшийся ацетат гидроксихлордена далее омыляют до гидроксихлордена. Этот метод используют для получения чистого гептахлора в лабораторных условиях.

Дильдрин - производился путём эпоксидирования альдрина. Эпоксидирование альдрина обеспечивалось посредством реакции с надкислотой (с образованием дильдрина и кислоты в качестве побочного продукта) либо перекисью водорода в присутствии вольфрамового ангидрида в качестве катализатора (с образованием дильдрина и воды). В качестве надкислоты обычно использовались гидроперекись ацетила и гидроперекись бензола. Реакция эпоксидирования надкислотой проходила без катализаторов либо с использованием кислого катализатора, такого как серная или фосфорная кислота. Катализатором реакции с перекисью водорода обычно служил триоксид вольфрама^[4]. Выход реакции составляет до 90 % дильдрина.

Синтез дильдрина, с помощью реакции Дильса-Альдера

Дильдрин является основой для предварительной обработки готовых шерстяных изделий. Как большинство инсектицидов из хлорированных углеводородов, он убивает, парализуя нервную систему насекомого. Кроме того, он применялся и до сих пор применяется в здравоохранении для уничтожения нескольких видов насекомых (например, анофелесов), являющихся переносчиками заболеваний.