Ця реакція є якісною на феноли!

 

Б. Реакції ароматичного кільця.

1. Електрофільне заміщення

Феноли дуже легко вступають у реакції електрофільного заміщення з утворенням орто- і пара- продуктів. Однак, зупинити реакцію на стадії утворення монопохідного – неможливо. При взаємодії розведеної нітратної кислоти з фенолом утворюються о- і n- нітрофеноли. При нітруванні фенолу утворюється відразу тринітрозаміщений продукт – пікринова кислота (2,4,6-тринітрофенол). При галогенуванні фенолу у водному розчині під дією хлорної або бромної води утворюються відповідні тригалогенофеноли. Навіть такий слабкий електрофіл, як нітрозоній-катіон NO⁺ (який виникає в підкисленому розчині нітритної кислоти), перетворює фенол у його n-нітрозопохідне:

2. Гідрування

Феноли при нагріванні у присутності каталізаторів приєднують гідроген, утворюючи циклогексаноли:

.

3. Окиснення

Відбувається досить легко, навіть киснем повітря і супроводжується зміною забарвлення. Гідроксо група підвищує сприйнятливість кільця до окиснювачів. Склад продуктів окиснення залежить від природи окиснювача й умов перебігу реакції. У результаті дії перекису водню утворюються дво- та триатомні феноли.

 

Дія більш енергійних окиснювачів (хромова суміш) приводить до утворення п-бензохінону.

Порівняння властивостей фенолів і спиртів. Феноли відрізняються від спиртів добре вираженими кислотними властивостями і легкою окислюваністю. Подібно до третинних спиртів феноли не можуть окислюватися ні в альдегіди, ні в кетони або кислоти з тією ж кількістю карбонових атомів.

Ароматичні сполуки, які містять гідроксильну групу в бічному ланцюзі, проявляють властивості типових спиртів, зберігаючи здатність вступати в реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці. Нижче наведені типові приклади ароматичних спиртів:

Багато з них входять до складу природних ефірних масел, головним чином у вигляді складних ефірів.

За способом добування і властивостями ароматичні спирти принципово не відрізняються від спиртів аліфатичного ряду. Наприклад, бензиловий спирт (С₆Н₅–СН₂ОН) можна добути з хлористого бензилу кип’ятінням його з водою у присутності калій карбонату.

На відміну від фенолів ароматичні спирти, подібно до спиртів аліфатичного ряду, легко окислюються в альдегіди або кетони, утворюють прості і складні ефіри, не утворюють забарвлених комплексів із хлорним залізом і стійких у воді алкоголятів.

Більшість ароматичних спиртів має приємний запах, тому їх застосовують як ароматизатори в парфумерії.

Представники

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, на повітрі набуває червонувато-коричневого забарвлення внаслідок окиснення, отруйний, потрапляючи на шкіру викликає опіки. Водний розчин використовують як антисептик. Використовується для добування барвників, пластмас, лікарських препаратів, ароматизуючих речовин.

Крезол – використовують для добування штучних смол, синтезу барвників і виготовлення дезінфікуючих засобів.

Тимол – вилучається з деяких естерних масел і застосовується як антисептик у зубних пастах.

ВНА (від англ. Butylated hydroxyanisole) – суміш 2- та 3-трет-бутил-4-метоксифенолу, а також ВНТ (butylated hydroxytoluene) – 2,6-ди(третбутил)-4-метилфенол – застосовується для захисту харчових продуктів від окиснення (насамперед олій та жирів).

Гербіцид 2,4-ДУ – натрієва сіль 2,4-дихлорофеноксиоцтової кислоти.

Пентахлорфенолят натрію С₆Сl₅ONa – фунгіцид, що додають у промислові води для запобігання росту в них слизевих грибів та водоростей. Розчин також використовують для просочування деревини щоб запобігти її руйнуванню грибами та термітами.

Бензиловий спирт С₆Н₅СН₂ОН – тверда речовина, розчинна в етанолі, не розчинний у воді. Використовують як запашну речовину, фіксатор запаху, розчинник у парфумерній промисловості.

Пірокатехін (1,2-дигідроксибензен) – міститься у багатьох рослинах (смола букового дерева), має сильний характерний запах і використовується в медицині для лікування захворювань дихальних шляхів і туберкульозу. Також його використовують як проявник у фотографії та для добування адреналіну.

Резорцин (1,3-дигідроксибензен) – використовується для виготовлення барвників, пластмас, як антисептик, для лікування екзем, сечового міхура, а 1,3-дигідрокси-4-гексилбензен – як антигельмінтний препарат.

Пірогалол (1,2,3-тригідроксибензен) – добувають з галової кислоти. Застосовується як поглинач кисню в газовому аналізі, а також для фарбування волосся та хутра.