Реакция нуклеофильного присоединения у альдегидов, их механизм

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов . Исключение составляет муравьиный альдегид , в котором, как видно, R=H.

Двойная связь карбонильной группы по физической природе сходна с двойной связью между углеродными атомами, т. е. это сочетание s- и p- связей, последняя из которых образована р- электронами атомов углерода и кислорода. Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности p- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (d^-), а на атоме углерода – частичный положительный (d⁺) заряды: .

Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

1. Одной из типичных реакций нуклеофильного присоединения альдегидов является присоединение синильной (циановодородной) кислоты, приводящее к образованию a- оксинитрилов.

CH3–		+	OH I ––KCN® CH3–C–CN I H

Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи и получения a- оксикислот.

Важнейшие полисахариды (крахмал, целлюлоза)

Полисахариды – это природные высокомолекулярные углеводы макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Эти вещества составляют основную массу органической материи в биосфере Земли. В живой природе они выполняют важные биологические функции, выступая в качестве: структурных компонентов клеток и тканей, энергетического резерва, защитных веществ. Полисахариды являются продуктом реакции поликонденсации моносахаридов. Основные представители полисахаридов – крахмал и целлюлоза – построены из остатков одного моносахарида – глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу:

(C₆H₁₀O₅)_n,

но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Из химических свойств полисахаридов наибольшее значение имеют реакции гидролиза: (C₆H₁₀O₅) _n + n H₂O (H⁺) n C₆H₁₂O₆