Вид гибридизации атомов углерода в молекуле пропена (пропилен).

Оптическая изомерия (D-,L- генетические ряды)

Оптическая изомерия (энантиомерия) — разновидность пространственной изомерии, являющаяся прямым следствием хиральности молекул, проявляется способностью некоторых веществ поворачивать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии, которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению.

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации, обозначенные как D- и L- глицериновые альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахарида. При совпадении конфигурации этих атомов углерода с конфигурацией D- глицеринового альдегида моносахарид относят к D- ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L- глицеринового альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L- ряду. Символ D означает, что гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L- что гидроксильная группа расположена слева.

Реакции полимеризации и поликонденсации.

Итак, мы называем реакцию" реакцией полимеризации", если молекула мономера целиком становится частью молекулы полимера. Мы называем реакцию "реакцией поликонденсации", если некоторая часть молекулы мономера оказывается лишней, когда мономер становится частью молекулы полимера. Эта часть, которая оказывается лишней - как правило, небольшая молекула вроде молекулы воды или газообразного хлористого водорода HCl.

 

Реакции полимеризации

пропилен полипропилен

 

 

Реакциями поликонденсации называют реакции многократного взаимодействия молекул мономеров друг с другом, приводящие к образованию полимеров и низкомолекулярных побочных продуктов.

 

Вид гибридизации атомов углерода в молекуле пропена (пропилен).

Молекула пропилена является мономерной единицей полипропилена. Существует несколько различных способов соединения мономеров в стереоструктуры.

В молекуле пропилена СН2=СН - СН3 оба атома углерода, образующие двойную связь, находятся в состоянии 5рг - гибридизации. За счет одной из р2 - гибридных орбиталей образуется а-связь между обоими атомами углерода. Оставшиеся р2 - гибридные орбитали (по две у каждого атома углерода) затрачиваются на образование связи с атомами водорода и атомом углерода метилрадикала. У каждого атома углерода с двойной связью имеется еще по одному чистому (негибридизированному) р-электрону. Их орбитали, расположенные перпендикулярно к углерод-углеродной 0-связи, образуют между атомами углерода я-связь. В метилрадикале атом углерода находится в состоянии 5р3 - гибридизации и образует три ст-связи с атомами водорода и одну а-связь с атомом углерода, имеющим двойную связь. Все шесть атомов водорода на образование шести сг-связей с атомами углерода поставляют s - орбитали. Итак, в образовании а - и я-связей молекулы пропилена участвуют шесть s - орбиталей, две р-орбитали, шесть р2 - орбиталей, четыре р3 - орбитали

Получение спиртов.

1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:

CH₃–Br + NaOH (водн.) CH₃–OH + NaBr
ClCH₂–CH₂Cl + 2 NaOH (водн.) HOCH₂–CH₂OH + 2NaCl
C₆H₅Cl + NaOH (p, 340°С) C₆H₅OH + NaCl

2. Гидратация алкенов:

CH₂=CH₂ + H₂O (кат.) CH₃CH₂OH

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:

CH₃–CH=CH₂ + H₂O (кат.) CH₃CH(OH)CH₃
(CH₃)₂C=CH₂ + H₂O (кат.) (CH₃)₃C–OH

3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO₄:

 

4. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.