Национальная и международная номенклатура

Еще в середине XIX в. отдельные химики пытались создать такую номенклатуру, которая говорила бы о строении называемых веществ; такую номенклатуру называют рациональной. При этом, например, названия углеводородов производились от названий первого представителя данной группы углеводородов. Так, для ряда метана основой наименования служило название метана. Например, один из изомеров пентана можно назвать диметилэтилметан, т. е. это вещество можно представить как производное метана, у которого два атома водорода замещены метальными группами СН 3, а один атом водорода – этиль-ной группой С₂Н₅.

Международная номенклатура

Желая создать наиболее рациональную номенклатуру органических соединений, которая была бы принята во всех странах мира, крупнейшие химики – представители химических обществ разных стран – собрались в 1892 г. в Женеве (Швейцария). На этом совещании была выработана систематическая научная номенклатура, которую теперь обычно называют женевской или международной номенклатурой.

Для того чтобы назвать какое-либо соединение по женевской номенклатуре, руководствуются следующими правилами.

Рассматривая структурную формулу соединения, выбирают наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют атомы, начиная с того конца, к которому ближе стоит заместитель (боковое ответвление).

Соединение рассматривается согласно принципам женевской номенклатуры как производное нормального углеводорода, имеющего такую же, соответствующую перенумерованной цепь.

Место заместителя (ответвления цепи) обозначают цифрой, соответствующей номеру атома углерода, у которого стоит заместитель, затем называют заместитель и, наконец, углеводород, от которого производят все соединение по наиболее длинной перенумерованной цепи.

В тех случаях, когда в цепи имеется несколько ответвлений, положение каждого указывается отдельно соответствующими цифрами, и каждый заместитель называется особо. Если соединение имеет несколько одинаковых заместителей, например две метильные группы, то после двух цифр, обозначающих их места, говорят «диметил» (от греч. ди – «два»); при наличии трех метильных групп говорят «три-метил» и т. д.

После создания женевской номенклатуры неоднократно пытались ее усовершенствовать – дополнить, исправить. Так, в г. Льеже (Бельгия) рассматривались «Льежские правила», которые, однако, не были приняты многими химиками.

В 1957 г., а затем в 1965 г. съездом Международного союза теоретической и прикладной химии International Union of Pure and Applied Chemisty, сокращенно IUPAC (или ИЮПАК), были утверждены правила номенклатуры органических соединений. Эти правила в основном соответствуют женевской номенклатуре, но вносят в нее некоторые поправки. В дальнейшем при изложении Международной номенклатуры различных классов соединений учтены и рекомендации ИЮПАК.

Понятие о конформациях

Метальные и метиленовые группы в углеводородах (а также в других соединениях) могут свободно вращаться вокруг соединяющих их одинарных связей, как вокруг осей, вследствие чего атомы водорода могут занимать различное пространственное положение. Возникающие при этом различные формы носят название конформации или конформеров. Так, например, этан вследствие свободного вращения ме-тильных групп может существовать в виде бесчисленного числа конформации. Наименее устойчивой конформацией является так называемая заслоненная конформация, в которой атомы водорода двух метильных групп находятся один над другим. Нестойкость этой конформации обусловлена малыми расстояниями между атомами водорода, которые стремятся оттолкнуться друг от друга. При отталкивании этих атомов заслоненная конформация этана переходит в другие и, наконец, превращается в наиболее стойкую конформацию, в которой атомы водорода одной метальной группы максимально удалены от атомов водорода другой метильной группы. Эта конформация называется заторможенной, потому что при свободном вращении метальных групп наибольшее время молекула метана находится именно в этой конформации.

Углеводороды и другие органические соединения, содержащие четыре и более углеродных атомов, могут находиться в различных конформациях, обладающих не только различным положением атомов водорода, но и различной формой углеродной цепи. Так, например, цепь н-бутана может иметь зигзагообразную форму или форму полукольца.

Конформеры отличаются от изомеров прежде всего тем, что они образуются самопроизвольно, без разрыва химических связей, соединяющих атомы.

Выделить какую-либо одну конформацию практически невозможно, так как вращение атомных групп происходит довольно быстро и одна конформация переходит в другую. Составить достаточно точные представления о конформациях удалось лишь при помощи тонких физических методов, таких как, например, метод ЯМР (Ядерного магнитного резонанса).

Общая формула предельных углеводородов. В органической химии состав каждой группы соединений можно выразить общей молекулярной формулой.

Выведение общей формулы предельных углеводородов. Нужно рассмотрим формулу какого-либо углеводорода с неразветвленной цепью. Как видно из формулы, на каждый атом углерода приходится по два атома водорода, если не считать двух атомов водорода, связанных с крайними атомами углерода. Если обозначить число атомов углерода в молекуле углеводорода буквой N, то число атомов водорода будет равно величине 2N, к которой нужно прибавить еще 2 (третьи атомы водорода у крайних атомов углерода). Таким образом, общая формула предельных углеводородов СпН₂П + 2.

Выведенная общая формула СпН₂П + 2 будет выражать состав и всех предельных углеводородов с разветвленной цепью, так как изосоединения отличаются от соответствующих нормальных соединений лишь порядком соединения атомов.

Общая формула одновалентных радикалов предельных углеводородов – алкилов – СпН₂П + 1.