Гетероциклические соединения

 

Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающие не только атомы углерода, но и атомы других элементов.

 

 

Представленный на рисунке Пиридин можно рассматривать как бензол, в котором группа -СН заменена атомом азота.

 

Гетероциклические соединения – наиболее многочисленный класс соединений. К ним относятся многие витамины, пигменты, антибиотики, большинство алкалоидов, некоторые аминокислоты и пр.

 

Элементы, которые учавствуют вместе с атомами углерода в образовании цикла, называют гетероатомами. Наиболее распространены и изучены гетероциклические соединения кислорода, серы и азота.

 

В составе гетеромолеклу может быть как один гетероатом, так большее количество:

 

 

Гетероциклы могут содержать три, четыре, пять, шесть и больше число атомов. Аналогично карбоциклическим соединениям пяти- и шестичленные гетероциклы наиболее стойки.

 

 

Присутствие гетероатома приводит к нарушению равномерности распределения электронной плотности в цикле. Это обусловливает способность гетероциклических соединений реагировать как с электрофильными, так и с нуклеофильными реагентами (т.е. быть как донором, так и акцептором электронной пары), а также сравнительно легко претерпевать разрывание цикла.

 

Спирты.

 

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН).

 

Так метиловый спирт СН₃-ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН₄, этиловый спирт С₂Н₅-ОН – производное этана.

 

 

Название спиртов образуется добавлением окончания «- ол» к названию соответствующего углеводорода (метанол, этанол и т.д)

 

Название спирта	Формула спирта	Формула углеводорода
Метанол	СН3-ОН	СН4- метан
Этанол	С2Н5-ОН	С2Н6 - этан
Пропанол	С3Н7-ОН	С3Н8 - пропан
Бутанол	С4Н9-ОН	С4Н10 - бутан

 

Производные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами.

 

 

Свойства спиртов.

 

Подобно молекулам воды, молекулы низших спиртов связываются между собой водородными связями. По этой причине температура кипения спиртов выше, чем температура кипения соответствующих углеводородов.

 

Общим свойством спиртов и фенолов является подвижность водорода гидроксильной группы. При действии на спирт щелочного метала этот водород вытесняется металом и получаются твёрдые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами.

 

Спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры.

 

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды и кетоны.

 

Спирты практически не являются электролитами, т.е. не прводят электрический ток.

 

Метиловый спирт.

 

Метиловый спирт (метанол) СН₃ОН – бесцветная жидкость. Весьма ядовит: приём небольших его доз вутрь вызывает слепоту, а больших – смерть.

 

Метиловый спирт получают в больших количествах синтезом из окиси углерода и водорода при высоком давлении (200-300 атм.) и высокой температуре (400 град С) в присутствии катализатора.

 

 

Метиловый спирт образуется при сухой перегонке дерева; поэтому его также называют древесным спиртом.

 

Он применяется как растворитель, а также для получения других органических веществ.

 

Этиловый спирт.

 

Этиловый спирт (этанол) С₂Н₅ОН – одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.

 

Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, которые путём брожения превращаются в этиловый спирт. Брожение вызывается действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками.

 

В качестве сахаристых веществ используют виноградный сахар или глюкозу:

 

 

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

 

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмалл, cодержащийся, например в клубнях картофеля, зерна ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.

 

В настоящее время осахариванию подвергается также другой полисахарид – целюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Целюлозу (например, древесные опилки) также предварительно подвергают гидролизу в присутствии кислот. Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей.

 

Наконец, этиловый спирт может быть получен синтетическим путём из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену.

 

 

Реакция протекает в присутствии катализаторов.

 

Многоатомные спирты.

 

До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН). Такие спирты называются алкоголями.

 

Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Такие спирты называются многоатомными.

 

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:

 

 

Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.