Циклические органические соединения.

 

Циклические органические соединения

Карбоциклические соединения

- ароматические соединения,

- алициклические соединения.

Гетероциклические соединения

 

Классификация органических соединений.

 

Напомним, что все органические соединения подразделяются на две большие группы:

 

· соединения с открытой цепью атомов (алифатические) и

· циклические соединения.

 

Циклические соединения характерны наличием в их молекулах, так называемых, циклов.

 

Цикл – это замкнутая цепь, т. е. такая цепь, которая, начавшись в некоторой вершине, завершается в ней же.

 

Циклические соединения, в свою очередь, подразделяются на:

 

· Карбоциклические соединения

- алициклические соединения,
- ароматические соединения.

· Гетероциклические соединения.

 

Карбоциклические соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют циклы, состоящие только из атомов углерода.

 

Помимо связи друг с другом, атомы углерода также связаны и с другими атомами (водородом, кислородом и т.д), но сам цикл составлен именно из атомов углерода. Это обстоятельство отражено в их названии (Carboneum по латински – углерод).

 

 

Гетероциклические соединения - это циклические соединения, в циклах которых помимо атомов углерода, присутствуют атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.). И это тоже отражено в их названии (от греч. ετερος — «иной», «различный»).

 

На рисунке выше (справа) в качестве примера гетероциклического соединения приведен Пиридин.

 

Карбоциклические соединения

 

Карбоциклические соединения разделяют на алициклические и ароматические.

 

Алициклические соединения

 

Алициклические соединения являются одним из двух подвидов карбоциклических соединений.

 

Алициклические соединения называют так потому, что по химическим свойствам они наиболее близки к алифатическим соединениям, хотя по структуре они и являются кольцеобразными.

 

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связи между этими атомами, могут быть предельными и непредельными.

 

В молекулах предельных циклические углеводородов атомы угерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью, что делает их сходными по свойствам с последними.

 

Примерами таких соединений могут служить циклопарафины:

 

 

Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного (алифатического) ряда с добавлением приставки «цикло».

 

Ароматические соединения.

 

Второй подвид карбоциклических соединений – ароматические соединения.

 

Ароматический ряд охватывает все карбоциклические соединения, в молекулах которых присутствует специфическая группировка атомов – бензольное кольцо. Эта группировка атомов обуславливает определённые физические и химические свойства ароматических соединений.

 

Простейшими из них являются бензол С₆Н₆ и его гомологи, например, толуол (метилбензол) С₆Н₅-СН₃, этилбензол С₆Н₅-СН₂СН₃. Общая формула этих соединений С_nH_2n-2.

 

 

Характерная особенность структуры бензольного кольца – чередующиеся друг с другом три простые и три двойные связи. Для простоты написания бензольное ядро изображается упрощённо в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:

 

 

Одновалентный радикал бензола С₆Н₅-, образующийся при отнятии одного атома водорода от любого углеродного атома бензольного ядра, называют фенилом.

 

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содержащие несколько бензольных ядер, например нафталин и антрацен:

 

 

Или упрощённо: