Гидролиз лецитина (фосфатидилхолина)

Принцип метода. Фосфатидилхолины содержат в своем составе аминоспирт холин, который является сильным основанием, полностью диссоциирует в водной среде. Фосфатидилхолин имеет следующее строение:

Реактивы: лецитин;едкий натрий, 10% раствор.

Ход работы: В фарфоровую чашку наливают примерно 1 мл спиртового раствора лецитина и добавляют равное количество 10% раствора едкого натра. Кипятят в течение 2-3 мин, помешивая стеклянной палочкой. Образования триметиламина обнаруживается по запаху селедочного рассола. Результат опыта и уравнение реакции записывают.

 

Качественная реакция на холестерин (реакция Шиффа).

Реактивы: холестерин, хлороформный раствор; концентрированная серная кислота.

Ход работы: В пробирку наливают 1 мл хлороформного раствора холестерина и добавляют по стенке 1 мл конц. серной кислоты. На границе двух жидкостей появляется кольцо красного цвета (необходимо соблюдать осторожность при приливании серной кислоты, иначе, жидкость может выплеснуться из пробирки!). Результат опыта и уравнение реакции записывают.

 

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите строение смешанного глицерида, образованного глицерином, а также стеариновой, олеиновой и линоленовой кислотами.

2. С помощью каких реакций можно определить составные части лецитина?

3. Какова химическая природа холестерина и холестеридов?

4. Что такое омыление жиров?

5. Как можно определить составные части жира?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 9

 

УГЛЕВОДЫ.

 

Теоретическая часть.

Углеводами называются альдегиды или кетоны многоатомных спиртов и полимеры этих соединений. Общая формула углеводов Cn (H₂O) _n. Обширная группа углеводов может быть подразделена на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды – простейшие углеводы – представляют собой соединения, характеризующиеся смешанными функциями и содержанием одновременно гидроксильных и карбонильных групп. Образуют таутомерные формы циклических полуацеталей. В зависимости от характера группы различают альдозы (полигидроксиальдегиды) и кетозы (полигидроксикетоны). Наиболее распространенными из моносахаридов в физиологическом отношении являются гексозы. Среди них глюкоза (виноградный сахар, декстроза) и фруктоза (плодовый сахар, левулоза).

Свойства моносахаридов связаны с их структурным строением, т.е. наличием в их молекуле спиртовых и альдегидных групп. Как спирты они образуют алкоголяты. Как альдегиды они способны к реакции полимеризации и реакциям восстановления металлов и окисления углевода.

Олигосахариды (от греч. «олигос» — немногий) – полные ацетали, образуются с выделением воды из двух или нескольких (до десяти) молекул моносахаридов. По своему строению олигосахариды являются гликозидами. Олигосахариды сравнительно легко гидролизуются с образованием соответствующих моносахаридов. Они дают истинные растворы, обладают, подобно маннозам, сладким вкусом и обычно хорошо кристаллизуются. В зависимости от числа остатков моносахаридов, входящих в молекулы олигосахаридов, последние делят на дисахариды, трисахариды и т.д. Широко распространенной группой являются дисахариды.

Дисахариды, построенные из молекул гексоз, встречаются в организмах растений (например, сахароза, мальтоза) и животных (лактоза, мальтоза). Дисахариды построены по типу гликозидов. Это означает, что при образовании дисахарида одна молекула моносахарида образует связь с другой молекулой за счет своего гликозидного гидроксила. Вторая молекула моносахарида участвует в образовании связи двумя путями: 1) спиртовым гидроксилом; 2) гликозидным гидроксилом. В первом случае в молекуле дисахарида остается свободным гликозидный гидроксил, благодаря чему эти дисахариды обладают восстанавливающими свойствами (мальтоза, лактоза, целлобиоза). Во втором случае в молекуле дисахарида нет свободного гликозидного гидроксила, вследствие чего он лишен восстанавливающих свойств (сахароза, трегалоза).

Полисахариды являются полимерными соединениями, построенными по тому же принципу, что и олигосахариды. Они имеют высокий молекулярный вес. Нерастворимы в воде или дают коллоидные растворы, аморфны. Полисахариды не обладают сладким вкусом. В результате гидролиза в качестве промежуточных продуктов образуют олигосахариды, а в качестве конечных продуктов моносахариды. В организмах растений очень распространены крахмал и клетчатка, состоящие из молекул гексоз, реже встречается инулин, построенный из молекул фруктозы в организмах животных представлен полисахарид гликоген, близкий по своему строению к крахмалу. В полисахаридах гликозидный гидроксил одной молекулы моносахарида соединен со спиртовым гидроксилом второй молекулы через гликозидную связь. Полисахариды имеют свободный тликозидный гидроксил на большое число молекул моносахарида, поэтому они практически не проявляют восстанавливающих свойств.

 

Практическая часть.