Хімічні властивості глюкози

Глюкоза

Найважливіші моносахариди - глюкоза і фруктоза, які мають однаковий склад С₆Н₁₂О₆, але різну будову і є ізомерами:

СН₂ОН−(СНОН)₄−С СН₂ОН−(СНОН)₃−С−СН₂ОН

\ ||

Н О

глюкоза фруктоза

Будова молекул

Експериментально був визначений склад глюкози і фруктози - С₆Н₁₂О₆. Дослідним шляхом було доведено, що глюкоза дає якісну реакцію на багатоатомні спирти (взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання), => в молекулі є декілька гідроксильних груп. Також було встановлено, що 1 моль глюкози може прореагувати з 5 моль оцтової кислоти, => в молекулі глюкози має бути 5 гідроксильних груп. Глюкоза також дає якісні реакції на альдегіди: реакцію,,срібного дзеркала“ (взаємодія з аміачним розчином Аргентум (І) оксиду) та взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні, => в молекулі є альдегідна група. Оскільки всі шість атомів Оксигену входять до складу функціональних груп, => атоми Карбону з’єднуються один з одним безпосередньо. Гідроксильні групи можуть бути стійкими, тільки якщо знаходяться біля різних атомів Карбону. Карбоновий ланцюг нерозгалужений. Молекула фруктози не містить альдегідної групи, а містить карбонільну та гідроксильні групи.

Н Н Н ОН Н О Н Н Н ОН Н Н

| | | | | // | | | | | |

Н − С − С − С − С − С − С Н − С − С − С − С − С − С − Н

| | | | | \ | | | | || |

ОН ОН ОН Н ОН Н ОН ОН ОН Н О ОН

глюкоза фруктоза

Оскільки молекула глюкози містить функціональні групи спиртів і альдегідів, => глюкоза виявляє властивості і альдегідів, і спиртів - це альдегідоспирт. Молекула може бути лінійною або циклічною. Ланцюг може згибатись таким чином, що карбонільна група наближається до п’ятого атома Карбону, відбувається внутрішньомолекулярна взаємодія, розривається π-зв'язок і виникає зв'язок між першим та п’ятим атомами Карбону через атом Оксигену. В циклічній молекулі не має альдегідної групи. Лінійна і циклічна форми є ізомерами. Циклічна молекула може бути в α-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по один бік) та β-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по різні боки):

СН₂ОН