О П Ы Т № 3. Сульфирование бензолаи толуола

Ход работы:

В две колбочки с обратными воздушными холодильниками наливают по 1 мл бензола и толуола и прибавляют понемногу 3 мл концентрированной серной кислоты. Колбочки с реак­ционной смесью нагревают на кипящей водяной бане, часто взбалтывают, после чего продукт реакции выливают в двойной объем насыщенного водного раствора поваренной соли.²

 

Наблюдения:

ВЫВОД:

Сульфирование ароматических углеводородов, как и нитро­вание, является характерной реакцией и протекает при дейст­вии сульфирующих агентов (при нагревании с избытком концентрированной серной кислоты) с образованием соответст­вующих ароматических сульфокислот.¹

По охлаждении из раствора выделяется в виде кристаллов натриевая соль бензол- и толуолсульфокислот²:

 

 

 

¹а) Бензол в отличие от его гомологов при обычной температуре суль­фируется лишь дымящей серной кислотой.

б) Реакция введения сульфогруппы в ароматическое ядро имеет ис­ключительно большое значение, так как сульфопроизводные являются ис­ходными продуктами для синтеза ряда важных органических веществ, а кроме того введение сульфогруппы в молекулы красителей придает им способность растворяться в воде.

²Сульфокислоты хорошо растворимы в воде, поэтому для выделения их из реакционной смеси переводят в натриевую соль. Последняя трудно растворима в насыщенном растворе поваренной соли и потому выпадает в виде кристаллов.

 

 

ОПЫТ № 5. Бромирование бензола и толуола

 

Хлоро- и бромопроизводные ароматических углеводородов могут быть получены непосредственно действием хлора или брома на углеводород.³ Эти реакции идут в присутствии катализаторов (Fe, FeCI₃, А1С1₃ и др.), образуя в зависимости от природы, количества катализатора, температурного режима, продолжительности опыта и.т. д. моно-, ди-, три- и т. д. галогенопроизводные. Го­мологи бензола хлорируются и бромируются легче, чем бен­зол. В зависимости от условий реакции галоген вступает или в ядро или в боковую цепь. На примере хлорирования толуола Ф. Ф. Бейльштейн показал (1886 г.), что в присутствии ката­лизаторов и при низкой температуре галоген замещает водо­родные атомы в ядре; в отсутствие катализаторов при дейст­вии света или при нагревании происходит галоидирование в боковой цепи.

Соблюдать технику безопасности:

Опыт проводить в вытяжном шкафу. Не вдыхать пары брома; беречь глаза и руки, так как бром дает долго не заживающие язвы. При прикапывании из капельной воронки тщательно снимать каплю.

 

а) Бромирование толуола на свету¹

(введение брома в боковую цепь)

Ход работы:

В две пробирки наливают равные количества толуола (3—4 мл) и прибавляют две-три капли брома (из капельной воронки). Одну пробирку завертывают в черную бумагу и
оставляют стоять в штативе, другую подносят близко к источнику света (обыкновенная электрическая лампочка). Сравнивают продукт реакции с содержимым пробирки, завер­нутой в черную бумагу.

 

 

Наблюдения:

 

 

ВЫВОД: