Правила номенклатури карбонових кислот

I. Теоретична частина.

1.1 Класифікація вуглеводнів та їх функціональних похідних.

А)

Б) Функціональні похідні вуглеводнів.

Дані сполуки містять в своїх молекулах певні характеристичні (функціональні) групи атомів (або атом), що зумовлюють характерні властивості органічних сполук і належність до певного класу. Сказане відображає наступна таблиця 1.

Таблиця 1. Замісники у назвах органічних речовин

Назва класу Загальна формула Характеристична група

Галогеналкани R – Hal (R = Alk) F, Cl, Br, I

Галогенарени Ar – Hal

Спирти R – OH – OH

Феноли Ar – OH

Етери R¹ – O – R² – OR¹

Альдегіди R – CHO

Кетони R¹ – CO – R²

Карбонові кислоти R – COOH

Галогенангідриди R – CO – Hal

Ангідриди карбонових кислот R¹ – CO – O – COR²

Естери R – COOR²

Аміди карбонових кислот R – CONH₂

Нітрили R – CN

Сульфонові кислоти R – SO₃H

Нітроалкани R – NO₂ (R = Alk)

Нітроарени Ar – NO₂

Аміни R – NH₂ (R = Alk)

Ar – NH₂

1.2 Основні положення систематичної номенклатури органічних сполук.

Вона рекомендує для використання такі фундаментальні номенклатурні поняття як: родоначальна структура, характеристична група, замісник, локант.

Головний принцип – принцип заміщення, коли органічні сполуки розглядають як продукти заміщення атомів Гідрогену у молекулах вуглеводнів іншими атомами або групами атомів. Наявність і положення останніх відображають у назві відповідними префіксами, суфіксами, локантами та деякими іншими позначеннями.

Назва органічної сполуки будується як складне слово (іменник), до складу якого входять:

– корінь, що називає родоначальну структуру;

– суфікси, що відображають ступінь насиченості або ненасиченості родоначальної структури;

– префікси і суфікси, що означають кількість, характер і розташування замісників або будову скелета циклічної структури;

– локанти – цифри, літери чи інші символи, що вказують положення замісників.

Отже, схема складання назви органічної сполуки за систематичною номенклатурою має таку форму:

Родоначальна структура – це основа сполуки, в ациклічних сполуках це карбоновий ланцюг, назва якого містить суфікс, що вказує на насиченість або ненасиченість структури – ан (алкани), -ен(-єн) у алкенах, -ин(-ін) – у алкінах. Для ациклічних вуглеводнів використовують префікс цикло-,що входить до родоначальної структури.

Старшу характеристичну (функціональну групу) позначають у назві суфіксом. Старшинство групи зменшується до низу в наступній таблиці. (Див. таб. 2).

Таблиця 2. Замісники у назвах органічних сполук з однією функціональною групою

Клас Формула групи Префікс Суфікс

Солі карбонових кислот –СOO^–Me⁺ …оат ...карбоксилат

Карбонові кислоти – СOOH карбокси- -ова кислота - карбонова кислота

Сульфокислоти – SO₃H сульфо- -сульфонова кислота (сульфокислота)

Естери – COOR (R) – оксикарбоніл (R)...оат (R)...карбоксилат

Галогенангідриди – COHal галогенкарбоніл -оїлгалогенід -карбонілгалогенід

Аміди кислот – CONH₂ карбомоїл- -амід -карбоксамід

Нітрили – CN ціано- -нітрил -карбонітрил

Альдегіди оксо- форміл- -аль -карбальдегід

Кетони оксо- -он

Спирти і феноли – OH гідрокси- -ол

Тіоли – SH сульфаніл -тіол

Гідропероксиди – OOH гідроперокси- –

Аміни – NH₂ аміно- -амін

Етери – OR (R) – окси- –

Сульфіди – SR (R) – сульфаніл –

Пероксиди – OOR (R) – перокси –

Замісники – атом або група атомів, що заміщують в родоначальній структурі один або кілька атомів гідрогену. Це вуглеводневі замісники (раніше радикали) та характеристичні групи (галогени, нітрогрупа тощо), ці замісники першого типу і їх позначають у назвах органічних сполук лише префіксами. Другий тип замісників – це характеристичні групи (гідроксильна, амінна, альдегідна і кето група, нітрильна), які можуть позначатись як префіксами так і суфіксами. Якщо ці групи належать до замісників, то їх позначають лише префіксами:

Локанти – цифри або літери (латинські, грецькі) розділені комами і позначають положення замісників, кратних зв’язків та старшої характеристичної групи відносно родоначальної структури.

1.3 Правила і приклади назв органічних сполук за правилами номенклатури IUPAC

Назви органічних сполук за систематичною номенклатурою складають у такій послідовності:

– Визначають старшу характеристичну групу (табл. 2);

– Визначають родоначальну структуру – в ациклічних сполуках вибирають головний карбоновий ланцюг, в карбо- та гетероциклічних сполуках основну циклічну структуру.

Ознаками головного карбонового ланцюга є:

1. Максимальна кількість характеристичних груп, позначених суфіксами і префіксами;

2. Максимальна кількість кратних зв’язків;

3. Максимальна довжина ланцюга;

4. Максимальна кількість характеристичних груп позначених лише префіксами:

– Атоми Карбону родоначальної структури нумерують за принципом найменших локантів: положення старшої характеристичної групи кратного зв’язку і замісників позначають найменшим локантом;

– Називають родоначальну структури, суфіксом позначають старшу характеристичну групу. Ступінь насиченості (ненасиченості) родоначальної структури відображують суфіксами: -ан (насичений ланцюг або цикл), -ен(-єн) за наявності подвійного зв’язку та –ин (-ін,-їн) – за наявності потрійного зв’язку. Локанти старшої групи і кратних зв’язків у назві наводять перед відповідними суфіксами.

– Усі інші замісники перелічують в алфавітному порядку, позначивши їх у префіксі.

– Визначення родоначальної структури.

1. Враховують старшинство, що відображає складність будови структурного фрагмента:

Ароматична структура → циклічна → ациклічна

Приклади.

Циклогексилбензен етилбензен етилциклогексан

Самостійно:

У родоначальній структурі подвійний зв'язок старший перед одинарним; за наявності подвійного і потрійного вибирають найдовший ланцюг з такими зв’язками, але першим зазначають потрійним.

2-етил-3-пропілбута-1,3-дієн пент-3-ен-1-ін

Самостійно:

2. Найдовший карбоновий ланцюг має вирішальне значення при виборі родоначальної структури в ациклічних функціональних похідних, а їх характеристичні групи позначають лише у префіксі.

3-(хлорометил)гексан 4-бромо-3-метилбут-1-ен

Самостійно:

У циклічних вуглеводнів з характеристичними групами тієї ж природи родоначальною є циклічна структура.

1-метил-2-хлороциклогексан 1-етил-2-хлорбензен

Самостійно:

3. При визначенні родоначальної структури у функціональних похідних вуглеводнів старша характеристична група завжди сполучена з родоначальною структурою і їх позначають тільки відповідним суфіксом на відміну від просто характеристичної групи яка позначається префіксом і не входить до родоначальної структури.

Це стосується таких старших характеристичних груп:

фенілметанол

2-етил-пентан-1-ол

Самостійно:

Якщо характеристичні групи в молекулі однакові, то родоначальною вибирають більш складну структуру; якщо ж одночасно присутні різні за природою характеристичні групи, то родоначальною структурою буде фрагмент сполучений зі старшою групою:

– Визначення локантів у назвах органічних сполук.

Ними позначають положення замісників, кратних зв’язків та старшої характеристичної групи. Кожний локант відповідає номеру атома Карбону, з якими вони сполучені.

Локанти повинні знаходиться перед назвами тих фрагментів, положення яких вони позначають, тобто перед префіксами перед суфіксами, яких вони стосуються.

1. У назвах ненасичених вуглеводнів локанти записують перед суфіксами –ен(-єн) або –ин (-ін).

бут-1-ен нон-2-ін

бута-1,3-дієн

Самостійно:

2. Якщо подвійні та потрійні зв’язки знаходяться на різній відстані від кінців ланцюга, то нумерацію проводять так, щоб кратні зв’язки були позначені якомога меншими локантами, причому позначення починають з подвійного зв’язку, а далі потрійного. Якщо подвійний та потрійний, зв'язок знаходяться на однаковій відстані від кінців ланцюга, то початок нумерації визначає подвійний зв'язок.

пент-1-ен-3-ін пент-3-ен-1-ін пент-1-ен-4-ін

3. Локанти, що позначають місце старшої характеристичної групи записують перед відповідними суфіксами:

бутан-1-ол пентан-3-он пропан-2-амін

Самостійно:

(виділені старші характеристичні групи)

4. Якщо має місце кратний зв'язок і старша характеристична група, то локанти вказаної групи вказують перед відповідним суфіксом, але після локантів кратних зв’язків:

бут-2-ен-1-ол

5. Положення старших характеристичних груп альдегідів, карбонових кислот та естерів не позначають локантами, бо ці групи визначають початок нумерації:

пентаналь бутанова кислота етилбутаноат

Самостійно:

6. Положення замісників, характеристичних та старших характеристичних груп не позначають локантом у моно похідних циклічної будови:

метилциклогексан циклогексанол хлорбензен

Самостійно:

У ди- та полі заміщених циклічної будови не позначають локантами положення старших характеристичних груп:

2-етилциклогексанол 2-метиланілін 2-етил-3-метилфенол

Самостійно:

7. Якщо назва сполуки є однозначною, то локанти кратних зв’язків, характеристичних груп не вказують:

етен пропен етин пропін циклогексен

етанол етанамін хлоретан

8. Якщо у молекулі декілька замісників біля одного Карбону, то локант повторюють стільки, скільки цих замісників з додаванням множинного префікса, а локанти наводять за їх зростанням і розділяють комами – далі дефіс і слово. Якщо локант посередині слова, то дефіси по обидва боки:

2,2,3,5-тетраметилгексан бутан-2-амін

Самостійно:

9. Принцип найменших локантів

А) положення кратних зв’язків, характерних груп та замісників позначають найменшими локантами.

Так Ні

Так Ні

Б) якщо в молекулі є кратний зв'язок і старша характеристична група,то в складі родоначальної структури позначають найменшим локантом атом Карбону з нею:

бут-3-ен-1-ол Ні

Так

Самостійно:

В) Якщо в молекулі є кратний зв'язок і характеристична група, яку позначають лише префіксом, то положення кратного зв’язку позначають найменшим локантом:

4-хлоробут-1-ен Ні

Так

Самостійно:

Г) За наявності рівновіддалених характеристичних груп, кратних зв’язків і замісників перевагу віддають тому заміснику, назву якого за алфавітом вживають раніше і його позначають найменшим локантом:

2-етил-3-метилбутан-1,4-діол

Так Ні

4-етил-6-метилбензен-1,3-діол

Так Ні

2-етил-3-метилбута-1,3-дієн

Так Ні

Самостійно:

1.4. Традиційні назви органічних сполук дозволені IUPAC (1993р).

А) Алкани: метан, етан, пропан, бутан, ізобутан, ізопентан, неопентан:

Б) Ненасичені ациклічні:

ален ізопрен ацетилен.

В) Арени: бензен, толуен

ксилен – орто-ізомер кумен стирен нафтален

(ще мета-, пара-)

Г) Спирти, феноли, етери: Етиленгліколь, гліцерол, фенол.

анізол пара-крезол (ще орто- і мета) пірокатехол

резорцинол гідрохінон пікратна кислота

Кетони: Ацетон,

ацетофенон бензофенон

Карбонові кислоти: форміатна, ацетатна, пропіонатна, бутиратна, ізобутиратна, пальмітатна, стеаратна, ізобутиратна, акрилатна, метакрилатна, олеатна, оксалатна, малонатна (малонова), сукцинатна (бурштинова), малеатна (малеїнова), фумаратна (фумарова), лактатна (молочна), цитратна (лимонна), піруватна (піровиноградна), бензоатна, фталатна, ізофталатна, терефталатна.

Аміни та сульфокислоти: анілін, сульфанілатна (сульфанілова, три ізомери).

Складіть формули вказаних кислот, амінів та сульфокислот і запам’ятайте їх,враховуючи те, що в дужках вказані українські традиційні назви.

II. Контрольні запитання

1. Складіть схему класифікації органічних сполук у конкретно-формульному вигляді.

2. За якими ознаками класифікують вуглеводні?

3. Що є головним принципом систематичного назво утворення і в чому його зміст?

4. Який синонім номенклатури IUPAC і що він відображає?

5. Що таке характеристична (функціональна) група і що вона обумовлює?

6. Що називають локантами в систематичній номенклатурі і в чому полягає принцип найменших локантів у назвах органічних сполук?

7. Складіть український алфавіт, за допомогою якого в номенклатурі органічних сполук називають замісники.

Тема. Номенклатура алканів, циклоалканів, алкенів, алкадієнів та алкінів

Мета: засвоїти правила систематичної номенклатури насичених ациклічних і циклічних, а також ненасичених вуглеводнів.

I.Теоретична частина.

1.1 Алкани (С_nH_2n+2)

а) алкани нерозгалуженої будови.

Перші чотири члени гомологічного ряду мають традиційні назви – метан, етан, пропан, бутан; наступні члени ряду називають з використанням грецьких або латинських числівників, що вказують на кількість атомів Карбону в ланцюзі (корінь) з додаванням суфікса -ан: С₅Н₁₂ – пентан, С₆Н₁₄– гексан, С₉Н₂₀– нонан, С₁₃Н₂₈– тридекан, С₂₀Н₄₂ – ейкозан.

б) алкани розгалуженої будови

Їх молекули мають так звані алкільні замісники (С_nН₂_n₊₁), тобто фрагмент молекули алкану, утворений відщепленням від неї атома Гідрогену. Їх назви походять від назви алкану заміною суфікса -ан на -ил(-іл).

СН₄ → СН₃; С₂Н₆ → С₂Н₅

_{метан метил етан етил}

Крім вказаних замісників найчастіше використовуються ще й такі:

ізопропіл втор-бутил ізобутил

трет-бутил неопентил

З рекомендаціями ІUPAC для номенклатури алканів необхідно дотримуватись таких правил:

– не ототожнювати поняття «алкільний замісник» і «радикал»;

– нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводити за принципом найменших локантів;

– проводити перелік алкільних замісників в алфавітному порядку, не враховуючи складність їх будови;

– не враховувати множинні префікси: ди-(ді), три-, тетра-, пента- тощо та структурні префікси втор-, трет- при визначенні алфавітного порядку;

– головний ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкану.

Приклад:

3-етил-4-метилгексан

4-трет-бутил-5-ізопропілоктан

При визначенні алфавітного порядку префікси втор-, трет- не враховують на відміну від ізо- та нео-.

Самостійно:

1.2 Циклоалкани (С_nH_2n, n≥3)

Правила номенклатури:

– родоночальною структурою завжди вибирають цикл;

– нумерацію атомів Карбону циклу проводять за принципом найменших локантів;

– за наявності в циклі двох і більше замісників початок і напрям нумерації проводять також за принципом найменших локантів;

– перелік алкільних замісників здійснюють в алфавітному порядку, не враховуючи складність їх будови.

Приклади:

1-етил-3-метилциклогексан 1-етил-3-ізопропіл-5-метилциклогексан

Самостійно:

1.3 Алкени (С_nH_2n, n≥2)

Правила номенклатури:

– вибір головного ланцюга розгалужених алкенів визначає не його довжина, а наявність в ньому подвійного зв’язку;

– нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводять за принципом найменших локантів, тобто положення подвійного зв’язку і замісників позначають найменшими цифрами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають подвійному зв’язку;

– локант, що вказує положення подвійного зв’язку, відповідає атома Карбону головного ланцюга, після якого розташований цей зв'язок.

– локант, що вказує положення подвійного зв’язку у назві сполуки позначають перед суфіксом – ен.

Приклади:

3-етил-4-метил-гекс-3-ен 3-етил-2-метил-пент-1-ен

3,4-диметил-гекс-2-ен

Самостійно:

1.4 Алкадієни (С_nH_2n-2, n≥3)

Правила номенклатури:

– вибір головного ланцюга у розгалужених алкадієнів визначається не його довжиною, а наявністю двох подвійних зв’язків у карбоновому ланцюзі;

– нумерацію атомів Карбону ланцюга проводять за принципом найменших локантів, тобто позначати положення подвійних зв’язків і замісників найменшими цифрами, але перевагу у початку нумерації надавати подвійним зв’язкам.

– локанти, що вказують положення подвійних зв’язків, відповідають атомам Карбону ланцюга, після яких розташовані ці зв’язки;

– локанти, що вказують положення подвійних зв’язків у назві позначають перед суфіксом –дієн.

Приклади:

3,4- диметил-пента-1,2-дієн 3-етил-2,4-диметил-пента-1,3-дієн

Самостійно:

1.5 Алкіни (С_nH₂_n_-2, n≥2)

Правила номенклатури:

– вибирають головний ланцюг розгалужених алкінів не за довжиною, а за наявністю потрійного зв’язку в ланцюзі.

– нумерують атоми Карбону ланцюга за принципом найменших локантів, тобто положення потрійного зв’язку і замісників позначають найменшими цифрами, але перевагу віддають потрійному зв’язку;

– локант, що вказує положення цього зв’язку відповідає атому Карбону, після якого розташований зв'язок в ланцюзі;

– локант, що показує місце потрійного зв’язку у назві позначається перед суфіксом –ин(ін);

– положення кратних зв’язків за одночасної їх присутності позначають найменшими локантами, але спочатку локант подвійного зв’язку перед суфіксом –ен, а потім локант потрійного перед суфіксом –ін.

Приклади:

бут-1-ен-3-ін гекс-3-ен-1-ін

2-метил-гекс-3-ін 3-етил-6-метил-окт-4-ин

Самостійно:

II. Контрольні запитання і вправи

1. Напишіть загальні формули алканів, циклоалканів, алкенів, алкадієнів та алкінів.

2. Cхарактерезуйте електронну будову та геометричні форми молекул вказаних вуглеводнів.

3. Що таке алкільний замісник?

4. Які атоми Карбону в молекулах алканів є первинними, вторинними та третинними? Наведіть приклади алканів з вказаними атомами.

5. Як класифікують алкадієни? Приклади.

6. Складіть гомологічний ряд алкенів та алкінів (з 10 членів) і назвіть їх за номенклатурою IUPAC.

7. Який ненасичений зв'язок є старшим?

8. Що є родоначальною структурою у назвах алканів, циклоалканів, алкенів та алкінів?

9. Складіть загальні схеми побудови назв алканів, циклоалканів, алкенів, алкадієнів та алкінів.

10. Які несистематичні назви мають алкани, алкени та алкіни?

Тема. Номенклатура аренів, гомологів бензену, нітроаренів та амінів.

Мета: засвоїти правила сучасної систематичної номенклатури гомологів бензену, деяких його похідних жирних і ароматичних амінів.

I. Теоретична частина.

Арени.

Це клас ароматичних вуглеводнів, для яких родоначальною структурою є ароматичне ядро. Для моноядерних аренів це бензен, для конденсованих аренів (двоядерних) – нафтален та антрацен і фенантрен (з трьома ядрами бензену):

бензен нафтален антрацен фенантрен

Найбільш поширеними ароматичними вуглеводнями є бензен, його гомологи загальної формули С_nH₂_n_-6, де n≥6, а також похідні бензену. Арильні замісники позначають як Аr-, звідси інша загальна формула Аr-Н.

Для бензену Аr відображує структуру С₆Н₅, яку називають феніл (або Рh-).

Правила номенклатури аренів:

– для утворення назв аренів рекомендовано вживати суфікс -ен;

– за родоначальну структуру завжди вибирають ядро арену (для моно ядерних – ядро бензену);

– нумерацію атомів Карбону ядра бензену проводять за принципом найменших локантів;

– перелік алкільних замісників здійснюють в алфавітному порядку, незалежно від їх складності.

Приклади:

1,3-діетилбензен 2-етил-1-ізопропіл-3-метилбензен

4-етил-1-ізопропіл-2-метилбензен

Самостійно:

1.2 Нітросполуки ароматичного ряду (нітроарени)

У їх молекулах один або декілька атомів Гідрогену заміщені нітрогрупою

(–NO₂). У назві нітробензену С₆Н₅NO₂ найпростішого мононітроарену, положення нітрогрупи не позначають локантом.

Правила номенклатури гомологів нітробензену

– за родоначальну структуру вибирають ядро бензену;

– атоми Карбону родоначальної структури нумерують так, щоб положення нітрогруп, алкільних замісників були позначені найменшими локантами;

– замісник, який за алфавітом називають раніше повинен бути позначений найменшим локантом.

Приклади:

1-метил-2-нітробензен 2-етил-1-нітро-3-пропілбензен 1-нітро-3-пропілбензен

Самостійно:

1.3 Аміни

Це похідні амоніаку, у молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі замісники.

а) Алканаміни. У їх молекулах – похідних амоніаку – містяться алкільні замісники, кількість яких визначає три групи амінів:

R–NH₂ – первинний амін;

R₂–NH – вторинний амін;

R₃–N – третинний амін, де R=C_nH₂_n₊₁.

За умови нерозгалуженої будови назви первинних амінів утворюють від назв відповідних алканів з додаванням суфіксу –амін:

етанамін пропан-2-амін

Назви первинних амінів розгалуженої будови вимагають такої послідовності:

– старшою характеристичною групою вважають аміногрупу;

– родоначальною структурою визначають найдовший карбоновий ланцюг з аміногрупою та найбільшою кількістю найпростіших розгалужень;

– нумерацію ланцюга здійснюють так, щоб положення NH₂- групи позначалось найменшим локантом; а якщо вона рівновіддалена від кінців ланцюга, то нумерацію починають з кінця до якого ближче розташований алкільний замісник;

– за умови рівновіддаленості і аміногрупи і замісників від обох кінців головного ланцюга нумерацію починають так, щоб той замісник, який за алфавітом називають раніше мав найменший локант.

– за попередньої умови, але коли з одного кінця ланцюга замісників більше, то нумерацію проводять так, щоб положення замісників було позначено найменшими локантами.

Приклади:

3-етил-4-метилпентан-1-амін 5-етил-3,3-диметилгептан-4-амін

Самостійно:

Вторинні аміни несиметричної будови називають додаванням префікса N-алкіл назви алканамін, яку визначає найдовший карбоновий ланцюг (родоначальна структура), сполучений з -NH-групою:

CH₃–CH₂–NH–CH₃

N-метилетанамін

Cамостійно:

Третинні аміни несиметричної будови називають додаванням префікса N-алкіл-N-алкіл до назви алканамін, яку визначає головний (найдовший) карбоновий ланцюг, сполучений з атомом Нітрогену, алкільні замісника перелічують в алфавітному порядку:

N-етил-N-метилпропан-1-амін

Самостійно:

Якщо два алкільні замісники однакові, то назву будують таким чином:

N,N-діалкілалканамін:

N,N-диметилетанамін

Самостійно:

б) Ароматичні аміні.

Це похідні амоніаку, в молекулі якого один, два або три атоми гідрогену заміщені на арильні замісники. Якщо арильним замісником є феніл –С₆Н₅ і він заміщує один атом Гідрогену в молекулі амоніаку, то такий найпростіший ароматичний амін називають анілін: , який є первинним.

Номенклатура ароматичних амінів.

– За систематичною номенклатурою назви цих амінів утворюються від вказаного вище слова «анілін», який в даному випадку є родоначальною структурою;

– Нумерацію атомів Карбону в ядрі бензену молекул амінів завжди починають з атома Карбону, сполученого з аміногрупою в напрямі, що забезпечує принцип найменших локантів. Для гомологів аніліну перелік алкільних замісників здійснюють за алфавітом.

3-етил-5-метиланілін

Самостійно:

Ароматичні аміни з декількома аміногрупами називають від слова «бензен» додаванням суфікса –амін з відповідними множинними префіксами, а нумерацію в ядрі бензену проводять за принципом найменших локантів. Алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку.

бензен-1,3-діамін 4-етил-5-метилбензен- 6-етил-3-метилбензен-

1,2-діамін -1,2,4-триамін

Самостійно:

II. Контрольні запитання

1. В чому полягає різниця між поняттям «арен» і «аріл»?

2. Що є родоначальною структурою в моно ядерних аренах?

3. Яку структуру має алгоритм побудови назв аренів?

4. Що називають фенілом?

5. Чому в гомологах бензену з одним замісником положення останнього не позначають локантом?

6. Які префікси використовують у традиційних назвах дизаміщених гомологів бензену. Наведіть конкретний приклад.

7. У яких аренах і чому положення нітрогрупи позначають локантом? Приклад.

8. За якими критеріями (ознаками) класифікують аміни?

9. Складіть схему (алгоритм) складання назв амінів.

10. Які аміни називають жирно-ароматичними? Приклад. Чи можуть вони бути первинними?

11. Що є родоначальною структурою в схемі назви амінів? З чого вона складається?

Тема: Класифікація та номенклатура спиртів, фенолів,їх солей та етерів

Мета: Засвоїти систематику та правила сучасної номенклатури спиртів, фенолів та деяких їх похідних.

I. Теоретична частина

1.1 Спирти R-(OH)_n

Похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька характеристичних гідроксильних груп (ОН^-).

Класифікація спиртів.

а) за кількістю ОН^-– груп (одно-, двох-, трьох- та багатоатомні).

СН₃–СН₂–ОН – одноатомний;

– двохатомний;

– трьохатомний.

б) за будовою карбонового ланцюга:

СН₃–СН₂–СН₂–ОН – насичений;

ненасичені;

– ароматичний.

в) за характером атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група:

первинний вторинний третинний.

Якщо в молекулі спирту більше десяти атомів Карбону вони називаються вищими, а коли менше цієї кількості – нижчими.

Правила номенклатури насичених спиртів.

а) ациклічні спирти.

Утворення назв спиртів розгалуженої будови проводять у наступній послідовності:

– Визначають старшу характеристичну групу,якою є гідроксильна група;

– Вибирають родоначальну структуру – головний (найдовший) карбоновий ланцюг з гідроксильною групою;

– Нумерують атоми Карбону так, щоб гідроксогрупа була позначена найменшим локантом; Коли ж вона рівновіддалена від кінців ланцюга,то починають нумерацію з кінця, до якого ближче алкільний замісник.

– Якщо і гідроксогрупа і замісники однаково віддалені від кінців ланцюга, то нумерацію здійснюють так, щоб замісник, який за алфавітом називають раніше мав найменший локант; назву останнього замісника пишуть разом з родоначальною структурою.

Приклади:

3-етил-4-метил-пентан-1-ол 5-етил-2-метил-гептан-4-ол

3-етил-5-метил-гептан-4-ол

Самостійно:

б) циклічні спирти (циклоалканоли).

Систематичні назви цих спиртів утворюють від назв відповідних циклоалканів, додаючи суфікс –ол. Нумерацію атомів Карбону циклу (родоначальної структури) завжди починають з атома Карбону, зв’язаного з гідроксильною групою і продовжують так, щоб алкільний замісник, який за алфавітом названий першим був позначений найменшим локантом.

У назвах циклоалканів локант гідроксогрупи не наводять.

Приклади:

2-ізопропіл-5-метилциклогексанол 2-етил-6-метилциклогексанол

циклогексан-1,2-діол циклогексан-1,3-діол

в) ароматичні спирти

Це похідні аренів, де один або декілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксогрупи. Родоначальною структурою є головний карбоновий ланцюг, з яким сполучена ОН-група. Найпростішим представником таких спиртів є фенілметанол: С₆Н₅-СН₂-ОН.

Якщо до арильного залишку входять алкільні замісники, то назву такого складного замісника починають в префіксі в дужках. Нумерацію починають з того Карбону, який сполучений з родоначальною структурою і продовжують за принципом найменших локантів.

Приклад:

2-метил-1-фенілпропан-2-ол

г) насичені двох- і трьохатомні спирти.

Двохатомні спирти (гліколі) це похідні алканів з двома гідроксильними групами біля різних атомів Карбону замість двох атомів Гідрогену, С_nН₂_n(ОН)₂. Перший представник гомологічного ряду – етан-1,2-діол (етиленгліколь).

Трьохатомні спирти (гліцероли) є похідними алканів з трьома гідроксогрупами біля різних атомів Карбону замість трьох атомів Гідрогену, С_nН₂_n_-1(ОН)₃. Тут першим членом гомологічного ряду є пропан-1,2,3-триол (гліцерол).

Правила номенклатури.

– Назви вказаних спиртів утворюються від назв відповідних алканів;

– До назви алкану додають суфікси –діол або –триол: алкан + -діол → алкандіол;

алкан + - триол → алкантриол;

– Положення гідроксильних груп позначають відповідними локантами перед суфіксами –діол або –триол.

Приклад:

етан-1,2-діол пропан-1,2,3-триол

(етиленгліколь)

Етиленгліколь і гліцерол – традиційні назви дозволені IUPAC до використання (1993р.)

Феноли

Похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один чи декілька атомів Гідрогену ароматичного ядра заміщені на гідроксильні групи називають фенолами.

За кількістю гідроксильних груп виділяють:

а) одноатомні феноли:

фенол

б) двохатомні феноли:

бензен-1,2-діол бензен-1,3-діол бензен-1,4-діол

в) трьохатомні феноли:

бензен-1,3,5-триол

Правила номенклатури фенолів

– необхідно враховувати, що для одноатомних фенолів головною структурою є фенол,а для багатоатомних фенолів родоначальною структурою є бензен;

– назви гомологів фенолу утворюють за схемою → алкілфенол;

– у назвах одноатомних фенолів не наводять локант гідроксильної групи;

– утворення назв багатоатомних фенолів проводять за схемою: бензендіол, бензентриол тощо;

– у назвах багатоатомних фенолів наводять локанти гідроксильних груп перед суфіксами -діол, -триол тощо;

– нумерацію атомів Карбону в ядрі бензену молекули фенолу починають з атома, сполученого з гідроксогрупою, а напрям нумерації здійснюють за принципом найменших локантів; алкільні замісники перелічують за алфавітом, перед назвою – бензен.

Приклади:

2-метилфенол 3-етил-5-метилфенол бензен-1,3-діол

4-етил-5-метилбензен-1,2-діол 6-етил-3-метилбензен-1,2,4-триол

Самостійно:

1.3 Солі спиртів і фенолів

Вказані сполуки утворюються внаслідок заміщення атомів Гідрогену гідроксогрупи спиртів і фенолів атомами металу.

а) алгоритм назви солей насичених одноатомних спиртів є наступним:

Назва катіону + алкан + -ол + -ят → катіон алкоголят

або: назва катіону + алкіл оксид -аніон → катіон алкілоксид

Приклад:

СН₃-СН₂-О^-Na⁺

натрій етанолят або натрій етоксид

б) алгоритм назви солей фенолів буде таким:

назва катіону + фенол + -ят → катіон феноксид

Або

назва катіону + феноксид-аніон → катіон феноксид

Приклад:

натрій фенолят

або натрій феноксид

1.4 Етери (R¹-O-R²)

Етери - органічні сполуки, у яких два вуглеводневі залишки (R¹ та R², однакові або різні) сполучені атомом Оксигену.

З іншої точки зору – це похідні спиртів або фенолів, утворені заміщенням атома Гідрогену гідроксогрупи на алкільний, арильний або інші вуглеводневі залишки.

Правила номенклатури естерів:

– утворювати назви етерів згідно термінів алкоксиалкан, алкоксилалкен, алкоксициклоалкан, алкоксибензен тощо;

– називати групу -OR як алкоксигрупу (кількість атомів Карбону 4 і менше) і як алкілоксигрупу (кількість атомів Карбону 5 і більше);

– називати етерну групу лише у префіксі і зазначати відповідним локантом;

– початок нумерації головного карбонового ланцюга здійснювати з урахуванням принципу найменших локантів, не надаючи переваги етерній групі перед алкільними замісниками;

– перелічувати у префіксі назви алкілоксидних та алкільних груп згідно алфавіту.

Приклади:

1-етоксипропан 3-метил-2-метоксипентан

3-етил-4-метоксигексан 2-метил-3-метоксипентан

Самостійно:

II. Контрольні запитання

1. Наведіть формули і назви відомих Вам спиртів з історичними назвами (три приклади). Назвіть їх за систематичною номенклатурою.

2. Складіть загальну схему назв спиртів за систематичною номенклатурою.

3. Складіть формулу другого та третього членів гомологічного ряду ароматичних спиртів з замісником – фенілом. Наведіть їх за номенклатурою IUPAC.

4. Насичені одноатомні спирти СН₃ОН та СН₃-СН₂-ОН мають по три можливі назви. Які?

5. Яка характеристична група обумовлює властивості етанолу:

а) -СООR; б) -СООН; в) -ОН; г) -СНО?

6. В наведеній формулі диференціюйте:

· старшу характеристичну групу;

· родоначальну структуру;

· замісники;

· локанти.

Дайте назву сполуці.

7. Напишіть формули трьохатомних фенолів з родоначальною структурою –бензен. Дайте їм тривіальні та систематичні назви.

8. Вкажіть родоначальну родоначальну структуру та замісник в сполуці формули: С₆Н₅СН₂ОН. Назвіть її назви за номенклатурою IUPAC.

9. Виберіть характеристичну групу етерів: -СООR; -ОН; -ОR; -CONH₂; -CHO.

10. В структурній формулі СН₃-О-(СН₂)₃-СН₃ виділіть:

– старшу характеристичну групу;

– характеристичну групу;

– родоначальну структуру;

– замісники;

– локанти.

Назвіть за систематичною номенклатурою.

Тема. Класифікація і номенклатура карбонільних сполук.

Мета: закріпити знання систематики та правил номенклатури IUPAC альдегідів і кетонів, карбонових кислот і їх естерів та амінокислот.

I. Теоритична частина.

1.1 Класифікація карбонільних сполук

Це похідні вуглеводнів, що містять в молекулах карбонільну групу .

До них належать альдегіди і кетони, які ще називають оксосполуками, бо карбонільну групу можна назвати оксогрупою.

У альдегідах вказана група з’єднана з вуглеводневим замісником (R або C_nH₂_n₊₁), та атомом Гідрогену. Отже, сполучення називають альдегідною групою. У кетонах оксогрупа з’єднана з однаковими або різними вуглеводневими радикалами, отже у таких сполуках карбонільна група називається кетогрупою.

Карбонільні сполуки за будовою карбонового ланцюга поділяють на насичені, ненасичені та ароматичні: