Класифікація і номенклатура вітамінів 1 страница

Тепер відомо близько ЗО віташнів і вітаміноподібних речовин, серед яких близько 20 використовуються для лікування і профілактики різних захворювань. Раніше вітаміни позначали буквами латинського алфавіту (наприклад, А, В, С, D). Тепер, коли відомо їх хімічну будову і характер фізіологічної дії на організм, застосовують їх раціональні хімічні няяйи. Наприклад, вітамін D — антирахітнч-Шш, холекальїіиферол; вітамін С—антискорбутнин, аскорбінова кислота; вітамін РР"^— антипелагричний, нікотинамід, нікотинова кислота і т. д.

 

2 Таблиця 17. Класифікація і номенклатура вітаміні і

Назва

Буквсні позначення

раціональна

тришальна

Фізіологічна дія

Добова потреба, мі-

Ознаки авітамінозу

/. Жиророзчинні вітаміни

А, Ретинол Антиксерофталмічиий Стимулює процеси рос- 0,7—1,5 Сухість шкіри та і

фактор ту, запобігає розвитку вих оболонок, пригнічен-

А₂ Дегідрорстинол ксерофталмії ня процесів росту та

імунних реакцій

D., Холекальцифе- Антирахітичпий фактор Регулює фосфорно- 0,0012 Підвищена дратівлнн

рол кальцієвий обмін остеомаляція, гіпотонія

D₃ Ергокальцифе- м'язів

рол

Т

Е Токофероли (а-, Антистерильний фактор Забезпечує нормальний 11—24 Схильність до раннього

p., y-) перебіг вагітності переривання вагітності

Kj, K₂ Філохінони Антигеморагічний фак- Забезпечує процес зсі- 10—15 Геморагічний діатез

тор дання крові

F Полієнові вищі Фактор росту

жирні кислоти

Стимулює ріст та роз- 8000—10 000 Сповільнення росту, нек-
ниток організму рози, гематурії

 

Аскорбінова кислота

//. Водорозчинні вітаміни

Ан гискорбутний фактор Посилює еритропоез, фагоцитарну активність лейкоцитів, стимулює обмін речовин

50—70 Ламкість та підвищення
ПрОНМКНОСТІ капілярі п,
точкові крововиливи,

ураження ясен, ЦИНГа

Р Рутин, цитрин Капілярозміцнюючий Виявляє протизапаль- 50—60 Геморагії, патехії, гіпер-

ну та протиалергічну кератоз, пігментації, ері-

дію тема кистей рук

В_х Тіамін

Антиневритний фактор Стимулює процеси об- 2—-3 Психічна та фізична вто-

міну вуглеводів ма, біль у м'язах, паре-

стезії

 

В₂ Рибофлавін Фактор росту

Стимулює енергетичні 2,5—3,5 Ангулярний стоматит,
процеси глосит, себорейна екзема

 

В₃ Пантотенова кис- Фактор росту лота

Забезпечує синтез біо- 7—10 Дерматити, депігментація

логічно активних спо- волосся, затримка росту

лук

B_s Нікотинова кис- Антипелагричний фак- Стимулює обмін речо- 5—15 Хвороба трьох Д (дерма-

(РР) лота тор вин, енергетичні про- тит, діарея, деменція)

цеси

В_в Піридоксин Ангидерматичний фак- Стимулює білковий об- 2—4 Епілептоформні судоми,

тор мін та кровотворні хейлоз, глосит, семетрич-

процеси ний дерматит

В₁₂ ЦІанкобаламін Антианемічнии фактор Посилює кровотворні 0,0015 Перніціозна анемія, ах-

процеси лоргідрія, діарея

В_с Фолієва кислота Антианемічний фактор Стимулює еритропоез, за- 0,2—0,3 Макроцитарна мсгабла-
Фю< В_а) безпечує синтез холіну стична анемія

Біотин

Антисеборейний фак- Стимулює білковий та 0,1—0,2 Себорейний дерматит,
тор ліпідний обмін м'язова слабкість, атро-

фія сосочків и.ніка

 

 

						Продовження щабл. П
		Назва		фізіологічна дія	Добова потреба на добу, мг
Буквені I'll II-ня	раціональна		тривіальна	Ознаки авітамінозу

Холіп

///. Вітаміноподібні сполуки

Ліпотропний фактор Стимулює обмін речо- 10—75 Дерматити вин

 

	Ліпоєва кислота	Фактор окислення пі-рувату	Стимулює вуглеводний та ліпідний обмін	60-70	М'язова слабкість, дерматити
в13	Оротова кислота	Фактор росту мікроорганізмів	Стимулює еритропоез, анаболічні процеси	1000—2000	Сповільнення росту, ДЄр«матити, м'язова слабкість
Ви	Пангамова кислота	Ліпотропний фактор	Стимулює ліпідний обмін	2-3	Порушення ліпідного обміну

Інозит

Антиалопеційний фак- Виявляє ліпотропиу 200—500 Нормоцитарна анемія,
тор дію, стимулює обмін сповільнення росту, ало-

речовин пеція

л-Амінобензойна Фактор хромотріхії Нормалізує основний 100—500 Депігментація волосяно-

кислота обмін, стан нервової го покриву, пір'я, деп-

систсми ресія, гіпотонія

У Метилметіонін Антивиразковий фактор Стимулює процеси ре- 250—300 Розвивається виразкова

сульфоній-хло- генерації епітеліальних хвороба шлунку

рид клітин

У переважній більшості фізіологічну діїо^характерну для того /
чи іншого вітаміну, має не одна, а кілька речовин, які відрізняються/
хімічною будовою і мають назву в ітамерів., -

Сучасна класифікація і номенклатура вітамінів грунтується на результатах хімічного аналізу, розчинності в певних розчинниках та симптомах вітамінної нестачі з урахуванням їх буквених позначень. _Хшічна назва кожного вітаміну відображає їх хімічну прирі. і специфіку фізіологічної дії на організм. Для деяких вітамінів бук-вені позначення не використовують, оскільки хімічна природа їх була досить швидко встановлена і буквеиі позначення не встигли стати загальноприйнятими.

Крім вітамінів, згідно з сучасною класифікацією і номенклатурою виділяють також групу вітаміно подібних речовин. Ці сполуки або ж синтезуються в організмі в недостатній кількості, або ж для них характерними є не лише регуляторні, а й пластичні або енергетичні функції. Разом з тим вони біологічно активні і виявляють лікувальний ефект при багатьох захворюваннях.

За фізико-хімічними властивостями вітаміни поділяють на дві групи: ^рдрл_ і1_ЖЩ0РіШйн_Ш-

В таол. 17 наведено групову класифікацію вітамінів та вітаміноподібних речовин з урахуванням їхньої хімічної будови та фізіологічного впливу на різні ланки метаболічних процесів.

ЖИРОРОЗЧИННІ ВІТАМІНИ

До цієї групи вітамінів належать вітаміни, що роз чиняються в ор-ганічніц с_розншшмках—-р^тр^і^ятіетппі, бензолі, я тако ж у жир ах. "Бони у значній кількості нагромаджуються в тканинах тварині організмів, створюючи своєрідні депо. Сюди належать вітаміни А, .P. К_т Б. \\ На відміну від водорозчинних вітамінів, їх не виявлено у складі ферментних систем. Вони включаються в білково-ліпідні мембрани клітин і клітинних оргапел, забезпечуючи в них важливі метаболічні пронеси, які значною мірою визначають життєдіяльність ор гані

іітамін ^Мретинол, антиксерофтальмічний). Вітамін А є одним з ншгдикладігшіе вивчених вітамінів, з відкриття якого почалась історія вітамінології. Ще у 1892 р. російський дослідник М. В. Со-ловйов висловив припущення про наявність у жирах речовини, необхідної для нормального функціонування органів зору.

Згодом з вершкового масла було виділено речовину, яка запобігала розвитку захворювання очей — вітамін А. Довгий час вважали, Що антиксерофтальмічну дію має лише ліпогюзч инний фа ктор, що міститься в продуктах тваринного походження. Однак пізніше було виявлено, що подібну дію мають і речовини, виділені з рослинного матеріал)', особливо з тих продуктів, що містять червоно-жовті пігмей -

ти — каротини аб о близ ькі до них пігменти —каротадоїди, У 1930 р. було вста~новлено, що ка^отттн^ЗтШїоТГчним попередником вітаміну А, так званим провітаміном, який в організмах людини і тварин перетві рюеться на вітамін А.

Будова і фізико-хімічні властивості. Молекула вітаміну А складається з двох частин: р-іононового кільця і бічного ланцюга, побудованого із зв'язаних між собою молекул ізопрену, що містять ненаси-чені подвійні зв'язки. В продуктах тваринного походження вітамін А міститься в двох формах — вітаміну А_х (ретинолу) і А₂ (дегідрорети-нолу). Відрізняються вони лише будовою р-іонового кільця — вітамін Аі містить на один подвійний зв'язок більше, ніж вітамін А^

H=CH-C = GH-CH=Ctt^>-C=CH^CH,OH

Si^X ^X^IX»*^ А^Цегі дрор етинол)

реакці. процесі

Спиртові групи ретинолу і дегідроретиііЬлу вступають у

окислення, етерифікації, відновлення, внаслідок чого в метаболізму крім вітаміну А-спирту може утворюватись вітамін А-кислота (ретиноєва кислота, R— СООН), вітамін А-альдегід

і вітамін А-ефір (пальмітат вітаміну А

О

>•

—С|»Н_М| ацетат вітаміну A R— СН₂—О—С —СН₃). • Кожна з цих форм вітаміну виконує певну, характерну для неї, роль у різноманітних метаболічних процесах.

У крові циркулює переважно спиртова форма вітаміну, в сітківці ока — альдегідна. В печінці вітамін А депонується у формі складних ефірів з вищими жирними кислотами, переважно у вигляді паль-«іітату. ^-^, У чистому вигляді вітамін А —блідо-жовті голчасті кристали, не розчинні у воді і добре розчинні в жирах і органічних розчинниках (ефірі, бензині, ацетоні). Вітамін стійкий проти дії високої темп, fypn в безкисневому середовищі. При наявності кисню він швид j руйнується, навіть при звичайній температурі.

Біологічна дія. В організмі людини і тварин вітамін А відіграє досить важливу біологічну роль. Він необхідний для забезпечення Процесів росту, розвитку організму," диференціації клітин і тканин.

«46

При нестачі вітаміну у піддослідних тварин сповільнюється знижується жива маса, спостерігається загальна слабкість, послаблюються захисні функції організму і тварини гинуть.

Встановлено, що вітамін А необхідний для нормального функціонування епітеліальних клітин. При нестачі вітаміну шкіра і слизові оболонки втрачають вологу, стають сухими, спостерігається ороговіння епітелію, дерматити. Пошкодження слизових оболонок дихальних шляхів зумовлює виникнення бронхітів, запалення верхніх дихальних шляхів.

Здатність вітаміну А запобігати виникненню інфекційних захворювань забезпечила його назву — анішінфекдійщщ^ Найбільш специфічна функція вітаміну А в організмі людини — участь AQrQ_B_jaKji зору. Тому однією з ранніх ознак А-авітаміиозу є послаблення темпової адаптації —зниження зору при слабкому освітленні з наступною втратою його в сутінках *— «куряча сліпота» (гемеролопія). На наступному етапі авітамінозу порушується будова захисного епі телію ^;.нової ооолошси-органів -зару^Сностерігається її ороговіння, висиТ хання, втрата прозорості. Виникає захворювання, яке називається К&рофтальмкю (від лат. «ксероз» — висихання). Таким же зміним піддлгться і епітелій слізних залоз. Функція слізної рідини полягає в постійному обмиванні поверхні очного яблука, видаленні механічний подразників і знищенні мікроорганізмів за участю лізоциму, що входить до ЇХ складу. При ксерофтальмії в рогівку ока проникають мікроорганізми, виникає запалення її і розм'якшення (кератомаля-ція), внаслідок чого наступає часткова або повна втрата зору (рис. 58).

Вітамін А бере участь в утворенні зорового пурпуру, або білка родопсину,— основного світлочутливого елемента сітківки ока, а також зорового пігменту колбочок — йодопсину. Сітківка ока містить дві фоторецепторні системи: колбочко- та паличкоподібні зорові клітини (колбочки і палички).

Колбозки-малочутливі й функціонують на світлі. За їх участю людина розрізняє кольори і їхні відтінки. Палички досить чутливі до світла і зумовлюють зір при слабкому освітленні, в сутінках. За допомогою паличок розрізняють білий і чорний кольори. Родопсин міститься в паличках і складається з білка опсину і простетич-ної групи — цис-ізомеру альдегідної форми вітаміну А — цис-ретиналю.

На СВІТЛІ РОДОПСИН ПереТВОрЮЄТЬСЯ На ^Рис- ⁵⁸- Авітамшоз А. Яви-

. „ ^г „ ^г. ще ксратомаляцп. Розм як-

НесТІНКИИ ЛЮМірОДОПСНН, ЯКИЙ ЗМІНЮЄ оран- щення і некроз рогівки ока

жеве забарвлення на оранжево-червоне, (за Блохом)

К

Бі/дова і фізико-хімічні властивості. В основі хімічної будови каль-циферолів і їх попередників лежать циклопентанопергідрофенантрен з характерними подвійними зв'язками між С₅—С₆ і С,—С₈ і гідрок-согрупою в С₃-положенні кільця А. Під дією ультрафіолетового випромінювання проходить розрив подвійних зв'язків між вуглецевими атомами кільця В, в результаті чого виникає третій подвійний зв'язок, характерний для всіх вітамінів цієї групи:

Перетворенням 7-дегідрохолестерину, який міститься в шкірі людини і тварин, у вітамін D₃ під дією ультрафіолетового випромінювання пояснюється позитивний вплив сонячного світла в практиці лікування та профілактики рахіту. В. П. Вендтом було встановлено, що процес перетворення ергостерину на вітамін D₂ проходить у кілька

етапів. Спочатку під дією ультрафіолетового випромінювання утворюється біологічно неактивний провітамін D (проергокальциферол), який далі при нагріванні перетворюється на біологічно активну форму вітаміну.

На початку 30-х років XX ст. було здійснено хімічний синтез вітаміну D і виділено його в чистому кристалічному стані.

За властивостями кальциферо-ли досить схожі між собою. Це безбарвні кристалічні речови-Пи, добре розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді, стійкі проти дії високих температур, кислот і лугів у безкисневому середовищі. При наявності кисню еони швидко руйнуються, особливо при нагріванні вище 180 °С. Вітамін Do більш стійкий проти дії різних факторів, ніж D₃, хоч антирахітичні властивості в них виражені однаковою мірою.

Біологічна дія. При недостатньому надходженні вітаміну D з продуктами харчування і порушенні ендогенного синтезу його при «світловому голодуванні') виникає D-авітаміноз — захворювання, що дістало назву рахіти (від грец. rachis — хребет). Ранні ознаки захворювання виявляються в міопатіях (втрата тонусу м'язів, ослаблення їх — гіпотонія). У дітей спостерігаються втрата апетиту, апатія, диспепсичні явища (блювання, понос). Вони худнуть, втрачають масу, відстають у загальному розвитку, часто хворіють інфекційними захворюваннями.

У хворих значно зменшується вміст гемоглобіну, порушується ді" яльність серцево-судинної системи, знижується артеріальний тиск» збільшуються розміри серця. Спостерігається підвищена збудливість, пітливість, поганий сон.

Розслаблення (гіпотонія) м'язів живота призводить до значного збільшення його, відвисання. При важких формах захворювання розвивається остеомаляція (розм'якшення) кісток, особливо нижніх кінцівок. Розм'якшені кістки під масою тіла деформуються і набувають О- або Х-подібної форми (рис. 59). Разом з тим спостерігається викривлення хребта, розростання кісткової тканини па реберних дугах — •рахітичні чотки», з'являються «бугри» на черепі і «браслети» на епіфізах кісток кінцівок. Внаслідок затримки процесів окостеніння

кісток черепа значно збільшуються розміри голови, порушується розвиток зубів, запізнюється їх прорізування й утворення дентину.

У дорослих можуть спостерігатися явища D-авітамінозу, які виявляються загальною слабкістю, швидкою стомлюваністю, біллю в кульшових суглобах і м'язах.

За допомогою методу мічених атомів було встановлено, що вітамін D сприяє всмоктуванню і засвоєнню кальцію в кишках та посилює реабсорбцію фосфору в ниркових канальцях, завдяки чому підтримується нормальне співвідношення між даними елементами в сироватці крові. Вітамін D, крім того, сприяє переходу кальцію з крові у кісткову тканину. При рахіті порушується співвідношення між кальцієм і фосфором у крові в бік збільшення даного показника (від 2,5 до 4,5), що негативно впливає па використання цих елементів у процесах утворення кісток.

У регуляції мінерального обміну в організмі функції вітаміну D тісно пов'язані з гормонами щитовидної та паращитовидної залоз — тиреокальцитоніном та паратгормоном. При гіповітамінозі D, коли порушуються процеси всмоктування кальцію в кишках, а отже, як наслідок, значно знижується вміст його в сироватці крові, посилюється виділення паратгормону, який підвищує рівень кальцію в крові. Механізм впливу паратгормону на даний процес полягає в тому, що він посилює всмоктування кальцію в кишках і регулює вміст його в міжклітинній рідині посиленим вимиванням солей кальцію з кісткової тканини і гальмує реабсорбцію фосфатів з ниркових канальців, сприяючи виведенню солей з організму. В регуляції фосфорно-кальцієвого озміну вітамін D і паратгормон доповнюють один одного. Вітамін D зумовлює процеси кальцифікації кісткової тканини також посиленням синтезу лимонної кислоти, яка бере участь у даних процесах. Дослідженнями останніх років встановлено, що вітамін D бере участь у синтезі в кишках специфічного кальцій-зв'язуючого білка, який сприяє транспорту даного елемента через слизову оболонку кишок.

Надмірне введення вітаміну D в організм людини або тварини може викликати явище гіпервітамінозу, основними ознаками якого є втрата апетиту, слабкість, диспепсичні явища, втрата маси тіла, порушення процесів росту, біль у суглобах. За даних умов підвищуються температура тіла і кров'яний тиск, значно збільшується концентрація кальцію в крові, спостерігається кальцифікація тканин деяких органів — нирок, серця, легень, а також стінок кровоносних судин.

Поширення і потреба. Вітаміни групи D найчастіше зустрічаються в продуктах тваринного походження. Особливо високий вміст вітаміну D₃ в жирі печінки морських і прісноводних риб, ікрі, молоці та молочних продуктах, маслі, жовтку яйця. Добрим джерелом вітаміну D є дріжджі, в яких міститься ергостерин, що при дії ультрафіолетового випромінювання перетворюється на вітамін D₂. Добова потреба у вітаміні D залежить від віку, фізіологічного стану організму та умов навколишнього середовища і становить у середньому 500 10 або 12,91

(одна 10 = 0,025у хімічно чистого вітаміну D). За нормальних фізіологічних умов і при збалансованому харчуванні дану кількість вітаміну організм одержує з продуктами харчування та за рахунок ендогенного синтезу при дії ультрафіолетового випромінювання на 7-дегідро-х оуіегтерин, шо міститься в шкірі.

(^Вітамін [^ (токоферол, антистерильний). Вітамін Е було відкрито в 20-х роках нашого століття як фактор, що запобігав розвитку стерильності у тварин.

У 1936 р. Г. Еванс і О. Емерсон виділили вітамін Е в (кристалічному стані із масла зародків пшениці і насіння бавовнику. Згодом було встановлено його структуру і здійснено хімічний синтез.

Будова і фізико-хімічні властивості. При детальному вивченні вітаміну Е було встановлено, що він є неоднорідною речовиною і має кілька ізомерів (а-, р-,у-)і які відрізняються деталями хімічної будови і ступенем біологічної активності, хоч однаково діють на обмінні процеси в організмі. За хімічною природою вітамін Е є похідним бензо-хінону з відгалуженим ізопреноїдним бічним ланцюгом:

СЮн,н

^Hj CHj СНз СНз

(СН^-СН-ІСН;)₃-СН-(СН₂>з-СН-СН,^Л

а -Токоферол

Інші токофероли відрізняються від сс-токоферолу числом і розміщенням метальних груп в бензольному ядрі. Зокрема, ^-токоферол не містить метильної групи в положенні 7 бензольного ядра, у-токоферол — в положенні 5. Найбільшу біологічну активність має а-токоферол. Якщо прийняти біологічну активність його за 100 %, то активність (3-токоферолу становитиме 40, а у -токоферолу—4—8 %.

Вітамін Е —безбарвна, в'язка, оліїста рідина, не розчинна у воді і добре розчинна в жирах і жирових розчинниках — спирті, ефірі. Стійкий проти нагрівання в кислому середовищі і менш стійкий у лужному. При кулінарній обробці продуктів активність його зберігається. Швидко руйнується при наявності окислювачів і при дії ультрафіолетових променів.

Білогічна дія. При недостатньому надходженні вітаміну Е з продуктами харчування порушуються обмін речовин, функції статевих залоз, нервової системи. Відсутність вітаміну Е негативно впливає на Цілий ряд метаболічних процесів, а також структуру і функцію різних органів і тканин, насамперед па посмуговану м'язову тканину і м'язи серця. Це виявляється в міопатіях, м'язовій дистрофії, яка у важких випадках закінчується паралічами мускулатури різних частин тіла.

Незважаючи на значну кількість експериментальних досліджень, Механізм впливу вітаміну Е на численні біохімічні процеси в організмі

ще не повністю з'ясовано. Вважають, що токофероли відіграють важливу роль в окислювально-відновних процесах організму, як один з факторів, що бере участь у транспорті електронів по дихальному ланцюгу, що зумовлює здатність їх активувати енергетичний обмін в організмі, процеси, пов'язані з синтезом макроергічних сполук. Існує припущення, що в цих процесах беруть участь не самі токофероли, а продукти їх перетворення — хінони, що утворюються в організмі. Багато вчених вважає, що а-токоферол є досить важливою регуляторною ланкою між процесами дихання у окислювального фосфорилюван-ня в організмі. Висловлюється також припущення, що біологічна дія токоферолів зумовлена тим, що воїн' мають антиоксидантні властивості і запобігають надмірному окисленню ліпідів в організмі й утворенню перекисів ліпідів та нагромадженню в тканинах вільних радикалів, які мають високу активність і шкідливо діють на тканини організму. Застосовують вітамін Е в клінічній практиці при порушенні статевих функцій та при загрозах передчасного переривання вагітності, при захворюваннях пєрвово-м'язової та сполучної тканин, при лікуванні дистрофічних змін у серцево-судинній системі і м'язах, при виразкових і шкіряних захворюваннях, ревматизмі, в офтальмології. Вітамін Е не токсичний. При застосуванні його в лікувальній практиці явищ гіпервітамінозу не спостерігається.

Поширення і нетреба. Токофероли містяться виключно в продуктах рослинного походження, в тваринних тканинах вони не синтезуються. Високий вміст токоферолів мають зелені частини рослин, особливо зародки злакових культур, олії, салат, петрушка, зелений горошок. Певна кількість токоферолів міститься також у печінці, яєчному жовтку, маслі, тваринному жирі.

Добова потреба у вітаміні Е точно не встановлена. Вважають, uiOj орієнтовно в середньому вона становить 20—ЗО мг, з них половина припадає на а-токоферол. Підрахунки показали, що при нормальному харчуванні людина одержує вітаміну Е в середньому від 11 до 24 мг па

і добу, тобто добова потреба задовольняється майже повністю за рахуі.ок

І прод уктів хд рчукяиня.

^ Т^'^там'^н КЗ філохінон, аптигеморагічний). Вітамін К було відкритої на початку сяі-х років X X ст. Н. Дамом як фактор, що запобігав ро>! витку підшкірних крововиливів (геморагічного діатезу) у гварин На відміну від геморагій, що спостерігаються при С-авітамінозі, у тварин) порушувались також процеси зсідання крові. Цей вітамін дістав на вітаміну К від першої букви слова «коагуляція» (зсідання). У 1939 р.І вітамін К було виділено з листків люцерни і рибного борошна. Вітаміне виділений з першого джерела, дістав назву К_ь з другого — К₂. Згодом з природних джерел було добуто вітаміни Кз і К₄ та вивчено їхні вла.-j стивості.

Будова і фізико-хімічні властивості. Хімічна природа вітамії була з'ясована в 1939 p. E. Фішером. Згодом було здійснено його хімі'Й

ний синтез. Тепер одержано ряд синтетичних препаратів вітаміну К, які виявляють дію набагато ефективнішу, ніж препарати, добуті з природних джерел.

За хімічною природою філохінони є похідними 2-метил-1,4-нафто-хінону, які відрізняються в основному бічними ланцюгами. Вітамін Кі містить в бічному ланцюгу залишок спирту фітолу, а вітамін К₂ — похідне дифарнезилу:

СНз СН₃

сн,-[сн=с-сн₂-сн,]₅...₈-сн=с-сн₃

Вітамін К₂

Вітамін Кі — жовта оліїста рідина, не розчинна у воді і розчинна в жирових розчинниках. Стійкий проти нагрівання в нейтральному середовищі, легко руйнується під дією ультрафіолетового випромінювання та при нагріванні в лужному середовищі.

Вітамін К, —жовта кристалічна речовина, не розчинна у воді і розчинна в жирових розчинниках. Як і вітамін Кі, руйнується при нагріванні в лужному середовищі та під дією ультрафіолетового випромінювання. Синтез вітаміну К₂ частково здійснюється мікрофлорою верхньої частини тонкої кишки.

Біологічна активність філохінонів неоднакова. Вітамін Кі в 1,5 раза активніший за вітамін К₂. а активність вітаміну К_;1 в 3—4 рази більша за активність вітаміну Кі- Серед синтетичних аналогів філохінонів найбільшу біологічну активність має 2-метил-1,4-нафтохінон (мети-нон). Він відзначається поганою розчинністю і подразнюючим впливом на слизові оболонки, що значно обмежує його застосування. В 1942 р. акад. О. В. Палладій добув синтетичний аналог метинону — його гідросульфіте похідне — вікасол:

Вікасол — дрібнокристалічний порошок, гіркий на смак, не розчинний в спирті й ацетоні, але добре розчинний у воді. Порівняно з іншими філохінонами він менш токсичний, не подразнює слизових оболонок, добре всмоктується в травному каналі, стійкий проти нагрівання.

Біологічна дія. При первинних або вторинних К-авітаміпозах сне стерігається порушення процесів зсідання крові, зменшення міцності іярннх судин, що може призвести до геморагій і тривалих кровотеч. Причиною цих явиш, є порушення при К-авітамінозі процесів синтезу деяких факторів, які становлять систему, що забезпечує зсідання крові. Численними дослідженнями встановлено, що вітамін К підвищує тромбопластичну активність крові і лротромбіїюутворюючу функцію печінки, стимулює утворення протромбіну, проконвертину, факторів IX і X, які забезпечують процес утворення кров'яного згустка. Відомо, що в основі цього процесу лежить перетворення розчинного в плазмі крові білка фібриногену в нерозчинний фібрин. Каталізується процес ферментом тромбіном. який перебуває у крові в неактивному стані — у вигляді протромбіну. Утворення активного тромбіпу досить складний процес, в якому беруть участь багато факторів та іони Са-+ і вітамін К.

Отже, функції вітаміну К в процесах зсідання крові полягають не лише в стимуляції синтезу протромбіну, а й забезпечують наступне перетворення його в активний тромбін. Крім того, дослідженнями; Л. М. Вранштейн було встановлено, що вітамін К необхідний для утворення повноцінного еластичною згустка фібрину, тобто забезпечує не лише початкові підготовчі етапи зсідання крові, а й заключну фазу нього процесу.

Крім антигеморагічної дії вітамін К виявляє також позитивний вплив на окислювально-відновні процеси в організмі. Існує думка, що філохінони можуть виконувати роль переносників водню (електронів і протонів) у системі дихального ланцюга, а також є стимуляторами процесів окислювального фосфорилювачня, в результаті яких здійснюється синтез макроергічних сполук, зокрема АТФ, КФ та ін.

Тепер вітамін К, особливо його водорозчинні препарати — вік; нафтон, метннон, застосовують у клінічній практиці для лікування геморагій, кровотеч після хірургічного втручання, зниження ті мускулатури. З'явились дані, що вітамін К сприяє процесам регенерації — прискорює заживання ран, має властивості анальгетика. Тому] він знаходить широке застосування при лікуванні міостенії, переломів кісток, при захворюваннях печінки, виразковій хворобі та лікуванні! опіків.