Зразок завдань підсумкового контролю знань з біоорганічної хімії

 

1. Класифікація органічних сполук за вуглеводневим кістяком, по функціональних групах (класах). Правила замісної і радикально-функціональної номенклатури.

2. Напишіть рівняння реакцій: спирту і фенолу з натрієм, їдким натром; метилмеркаптана з їдким натром, ацетатом свинцю, гідролізу моно–, ди– і тригалогеналканів.

3. Наведіть формули і біологічна роль і (або) медичне застосування жирних кислот: стеаринової і пальминової, олеїнової, линолевої, ліноленової, арахидонової кислот.

4. Багатоатомний спирт – гліцерин. Дикарбонові кислоти: щавлева, малонова бурштинова, фумарова, малеїнова і їх властивості.

5. Гідрокси– і амінокислоти: молочна, біосинтез, b–гидрокси– і b–амінокислоти, властивості. Лактам–лактимна таутомерія «Ацетонові тіла». Ацетооцтовий ефір і його хімічні властивості.

6. Синтез похідних саліцилової кислоти і їх застосування в медицині. Синтез n–аміносаліцилової кислоти (ПАСК), застосування в медицині.

7. Ліпіди і низькомолекулярні біорегулятори: омилюємі ліпіди, їх класифікація, триацилгліцерини: жири, олії.

8. Складні ліпіди: фосфоліпіди. Властивості омилюємих ліпідів: цис–трансізомерія, реакції гідролізу, приєднання, окислювання. Пероксидне окиснювання ліпідів, біологічна роль.

9. Доведіть ароматичний характер і наявність кислотно-основних властивостей з урахуванням електронної будівлі гетероатомів - фурана, пірролу, тіофену, тіазолу, індолу, імідазолу, бензимідазолу, піридину, хіноліну, пірімідину, пурину.

10. Порівняєте будівлю і реакційну здатність (ацидофобність, реакції електрофільного заміщення S_E і їх особливості) фурану, піролу, тіофену, індолу, імідазолу, бензимідазолу.

11. Порівняєте будову і реакційну здатність (реакції окиснювання-відновлення, електрофільного S_E і нуклеофільного заміщення S_N) піридину, хіноліну, піримідину, пурину.

12. Напишіть хімічні реакції взаємодії: фурфуролу з нитруючою сумішшю і лугом; піролу, індолу і імідазолу з металевим калієм; тіофену з Н₂SO₄; амінопіролу з NaNO₂ у кислому середовищі й у середовищі безводної оцтової кислоти; піролу й індолу з SO₃.

13. Напишіть хімічні реакції взаємодії: піридину з SO₃, піридину з SO₃+ H₂O; суміші пиролу і піридину з SO₃, з HCl, з SO₃+H₂O; b-індолілпіровиноградної і b-індолілоцтової кислот з H₂SO₄, C₂H₅OH, Н₂.

14. Структура, біосинтез, біологічна роль, застосування: триптофану, триптаміну, серотоніну, 5-гідрокси-b-індолилоцтової кислоти, гетероауксину, b-індолілпіровиноградної кислоти, скатолу, гистидину, гистаміну;

15. Написати хімічні реакції при взаємодії: гуаніну й аденіну з HNO₂, піридоксальфосфату з a-амінокислотами (реакції трансамінування і декарбоксилювання a-амінокислот).

16. Загальна формула НАД⁺, і ОВР на їх основі: НАД⁺ Û НАДН.

17. Лактим–лактамна, кето–єнольна, аміно–імінна таутомерія гідрокси– і амінопохідних піримідинового і пуринового ряду, барбітуратів.

18. Напишіть реакції одержання: нікотинової кислоти і її аміду.

19. a–Амінокислоти, принципи класифікації, стереоізомерія. Знати формули, назви і їхні скорочені трибуквені позначення 20 найважливіших a–амінокислот.

20. Кислотно–основні властивості, ІЕТ (рІ) амінокислот, їх хімічні властивості: утворення ефірів, N–ацильних похідних, основ Шиффа, якісні реакції на амінокислоти і білки.

21. Написати схеми синтезу до– і трипептидів – Ала–Цис, Вал–Лей, Сер–Цис–Тир, Глі–Вал–Іле, Фен–Лей–Мет та інших.

22. Дайте визначення і загальну характеристику первинній, вторинній (a–спирати і b–структура), третинній і четвертинній структур білків.

23. Стабілізація вторинних і третинних структур: водневі зв'язки, іонна і гідрофобна взаємодії, дисульфідний зв'язок. Денатурація і ренатурація, фактори, що на них впливають.

24. Піримідинові, пуринові і нуклеїнові основи: структура, назва і трибуквене позначення, лактам–лактимна таутомерія.

25. Нуклеозиди: загальна структура: цитидин, уридин, аденозин, гуанозин, тимидин і їх однобуквене позначення.

26. Нуклеотиди, загальний принцип побудови, найважливіші нуклеотиди, що входять до складу нуклеїнових кислот. Циклофосфати. Структура ланки РНК і ДНК.

27. Напишіть рівняння реакцій утворення і гідролізу нуклеотидів: АТФ.

28. Структура і принцип будови нуклеїнових кислот, первинна і вторинна структура ДНК і РНК.

29. Нуклеозидполіфосфати АТФ, АДФ, АМФ, синтез, гідроліз, біологічна роль.

30. Будова найважливіших моносахаридів: рибоза, ксилоза, маноза, глюкоза, галактоза, фруктоза.

31. Проекційні (по Фишеру) і перспективні (по Хеуорсу) формули. Стереоізомерія, утворення a– і b–аномерів, цикло–оксотаутомерія.

32. Реакції гідролізу простих і складних ефірів.

33. Реакції відновлення, окислювання: реактивами Толленса і Феллінга. Окиснювання до глікарових, гліконових, глікуронових кислот. Медичне застосування і біологічна роль цих кислот.

34. Дисахариди. Будова найважливіших дисахаридів: мальтоза, целобіоза, лактоза, сахароза, перспективні по Хеуорсу формули.

35. Полісахариди. Гомополісахариди: крохмаль (амілоза й амілопектин), глікоген, декстрани.

36. Целюлоза.

 

План

проведення лабораторно - практичних занять з курсу «Біоорганічна хімія»