Тема 7: Женевська номенклатура органічних сполук

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК — система назв сполук органічної природи, а також правила складання цих назв. Застосовують тривіальну, раціональну і міжнародну номенклатуру. Тривіальні або емпіричні назви органічних сполук відображають природні джерела сполук (мурашина, лимонна кислоти, сечовина, кофеїн), характерні властивості (кокадил, пікринова кислота), способи добування (пірогалол, піровиноградна кислота) або ім’я першовідкривача (реактив Гриньяра, кетон Міхлера). Тривіальні назви часто застосовують у техніці, а також для позначення складних сполук і нових сполук невстановленої будови. Ці назви не відображають реальної хімічної будови, їх кількість значна і продовжує зростати. Раціональна номенклатура (лат. ratio — розум) враховує будову сполук. При складанні назв сполуки розглядають як продукти ускладнення простого (не обов’язково першого) представника гомологічного ряду, напр.: тетраметилметан (І), метилпропілетилен (ІІ), диметилкарбінол (ІІІ).

Міжнародна номенклатура IUPAC. Основу цієї номенклатури закладено на Міжнародній конференції в 1892 р. (Женевська номенклатура). У 1930 р. на Х конгресі хіміків правила були розширені й доповнені (Льєзька номенклатура). Основні правила сучасної номенклатури органічних сполук, прийняті на ХІХ конгресі IUPAC (1957), передбачають декілька способів утворення назв органічних сполук. Найбільшу увагу привертає замісниковий і радикало-функціональний варіанти. Іноді з метою максимального спрощення побудови назв сполук, полегшення назвоутворення при комп’ютеризації застосовують сполучниковий, замінний та інші варіанти номенклатури IUPAC.Перше місце в сучасній номенклатурі посідає замісникова номенклатура. При утворенні назв органічні сполуки розглядають як похідні вуглеводнів, у молекулі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів (замісники). Визначають усі наявні в структурі функціональні групи, а серед них — старшу (таблиця).Старшу функціональну групу позначають у суфіксі, а всі інші — у префіксі. Згідно з номенклатурними правилами IUPAC деякі функціональні групи не розглядають за старшинством і позначають у назві завжди в префіксі

(–Hal, –OR, –SH, –N=O, та ін).

Після визначення старшої групи встановлюють родоначальну структуру, яка складає основу назви сполуки (найдовший вуглецевий ланцюг, цикл). За допомогою локантів проводять нумерацію атомів карбону таким чином, щоб старша група одержала по можливості менший номер. Складають назву сполуки в цілому: у префіксі в алфавітному порядку вказують функціональні групи (крім старшої) і вуглеводневі радикали; в корені — назву родоначальної структури; в суфіксі — кратні зв’язки і старшу функціональну групу. Кратні зв’язки позначають за допомогою суфіксів - ен, - ін. Положення замісників і кратних зв’язків вказують локантами. При наявності в молекулі однакових структурних фрагментів застосовують префікси: ди -(два), три -(три), тетра -(чотири), пента -(п’ять) і т.п. Напр., 2-аміно-3-гідрокси-4,4-диметилпентанова кислота (V):

Таблиця. Класи сполук і назви характеристичних груп (за порядком зменшення старшинства)

Класи сполук	Функціональні групи	Назви груп
у префіксі	у суфіксі
Катіони	–	оніо-	-оній
Карбонові кислоти	–CООН –(С)ООН*	карбокси- –	-карбонова кислота -ова кислота
Сульфонові кислоти	–SO3H	сульфо-	-сульфонова кислота
Аміди	–СONH2 –(С)ONH2	карбамоїл- –	-карбоксамід -амід
Нітрили	–C=N –(C)=N	ціано- –	-карбонітрил -нітрил
Альдегіди	–СНО –(С)НО	форміл- –	-карбальдегід -аль
Кетони	(C)=0	оксо-	-он
Спирти, феноли	–OH	гідрокси-	-ол
Тіоли	–SH	меркапто-	-тіол
Аміни	–NH2	аміно-	-амін

*Атом карбону, позначений в дужках, входить до складу головного вуглецевого ланцюга

Сполучникова номенклатура передбачає утворення назв сполук із декількох ідентичних фрагментів, напр. біфеніл, дифеніл (VI). Замінна номенклатура (а-номенклатура) — система назв сполук з гетероатомами. Для останніх застосовують корені їх лат. найменувань із закінченням -а, напр. 2-окса-5-азагексан (VII). За аддитивною номенклатурою до назв основної частини молекули додають назви приєднаних атомів, напр., 1,2,3,4-тетрагідрохінолін (VIII). Субстрактивна Н. вказує на відсутність певних атомів або груп, напр. 2-дезокси-D-рибоза (ІХ):

Спеціальні розділи правил IUPAC присвячені елементорганічним сполукам, просторовим ізомерам, полімерам, стереоїдам, вуглеводам, білкам та ін. Правила хімічної номенклатури періодично оновлюються і контролюються номенклатурною Комісією IUPAC. 1992 р. в нашій країні створено Українську національну комісію з хімічної термінології й номенклатури (УНКоХіТерН), основне завдання якої — адаптувати правила IUPAC до особливостей української мови. Використання рекомендацій УНКоХіТерН дає можливість уникнути тих непорозумінь і відхилень від систематичної номенклатури, що виникають у результаті використання російських термінів як кальки. Традиційно арени називають бензол, толуол, ксилоли, стирол, кумол, нафталін тощо, хоча суфікс -ол за правилами IUPAC указує на наявність спиртової групи, а суфікс -ін — на наявність потрійного зв’язку. Рекомендовані назви бензен, толуен, ксилени, стирен, кумен, нафтален тощо відповідають англ. термінам benzene, toluene, xylene, sterene, cumene, naphthalene. Запропоновані також назви спиртів: гліцерол, пентаеритрол, холестерол, пірокатехол, резорцинол, флороглюцинол та ін. Термінологічна комісія вважає за доцільне виключити з обігу помилковий термін «окислення», що відповідає дії кислоти, залишивши термін «окиснення», який відповідає дії кисню (окиснювати, окисник, окисно-відновний та ін.). Відродження й становлення української термінології дає можливість повернути вдалі терміни, наближені до міжнародних стандартів — етер, естер, естерифікація, які вперше з’явилися в українських словниках ще у 20-х років ХХ ст., але були витіснені копіюванням невдалих російських термінів «простой эфир» та «сложный эфир». Сьогодні слід вживати терміни етер (англ. ether) замість поняття «простий ефір», етерифікація — утворення етеру, естер (англ. ester) — на заміну поняття «складний ефір», естерифікація — утворення естеру.

Літ.: Бенкс Дж. Названия органических соединений. Программированное введение в органическую химию. — М., 1980; Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру / Под ред. В.М. Потапова, Р.А. Лидина. — М., 1983; Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. — В 3 т. — М., 1983; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2 изд. — Х., 2007; Хімічна термінологія і номенклатура. Вип. 1. Хімічні елементи і прості речовини. Вуглеводні. Гетероцикли. Кисневмісні органічні сполуки. Деякі правила українського правопису / Упоряд. М.Ю. Корнілов, О.І. Білодід, О.А. Голуб та ін. — К., 1995.