.


:




:

































 

 

 

 


:

I. .

 

__ , - .

: CnH2n.

sp2 , 120˚.

0,133 . π δ .

= 606 / ( π- 259 /, δ- 347 / ).

, , .

 

 

CnH2n

1. C2H4 () H2C ═ CH

2. C3H6 () ()

3. C4H8 () H2 ═ CH CH2

4. C5H10 ()

5. C6H12

6. C7H14

7. C8H16

8. C9H18

9. C10H20

 

 

II. .

 

:

1. ( ).

2. . .

3. . .

4. - .

5. .

 

CH3 C2H5

6 5 4│ 3│ 2 1

CH3 CH CH C = C CH2 CH3

7,8│ │

C2H5 CH3

4.5.6 3 3

III. .

 

:

 

( , -. - )

H3C CH ═ CH CH3

-2

 

H3C CH3 H3C H

\ / \ /

C ═ C C ═ C

/ \ / \

H H H CH3

 

2 2

 

- , , ,

π-.

 

- , π-. - , --.

 

1. ( ).

 

H2 C ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 H2C ═ C ― CH2 ― CH3

1 │

CH3

2- 1

 

2. :

CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 H3C ― CH ═ CH ― CH2 ― CH3

1 2

 

3. :

.

3H6

↓ ↓

 

CH2

/

CH3 ―CH═CH2 H2 ― CH2

 

IV :

 

2 4 ―

5 16 ―

17 ―

― , .

.

 

V. .

 

:

 

1. ( )

 

t=700˚C → CH2 ═ CH2

H3C ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 ――――――――|

→H3 ─ CH2 ― CH3

 

2. :

 

( π ).

 

) :

 

H3C ― CH ― CH2 + KOH → H3C CH = CH2 + KBr + H2O

| | . -.

Br H

2 1

 

) :

 

H2SO4 (k), t = 170˚C

H2C ― CH2 → H2O + H2C = CH2

│ │

H OH

) :

CH3 CH3

│ t │

H3C C CH CH3 + Zn → H2C C ═ CH CH3 + ZnBr2

│ │

Br Br 2 2

2,3 2 -

) :

t

CnH2n+2 → CnH2n + H2↑

, t= 500˚C → H3C CH = CH ─ CH3 + H2↑

2H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 │ 2

→ H2C = CH CH2 CH3 + H2↑

1

 

3 .

 

 

4. :

t; Ni, Pt

CnH2n-2 + H2 → CnH2n

VI. .

 

, , .. -

- π .

 

1. (,).

 
 


↓ t = 100˚C, = Ni (Pt, Pd)

CH2 = CH2 + H2 → CH3 CH3

()

 

 

2. ( ).

 

↓ t=20˚C, =FeCl3 1 2

H2 = CH2 + Cl2 → Cl H2C CH2 Cl

1,2-

, .

 

.

 

:

) :

δ+ δ- δ+ δ-

l: Cl → Cl -: Cl + FeCl3 → Cl FeCl4

) π :

δ+ δ-

H2C = CH2 + Cl FeCl4 → CH2 ═ CH2

π ↑ δ+ δ-

Cl Fe Cl4

 

) ( .)

+ - 0

H2 ═ CH2 → CH2 CH2 + Cl +FeCl3

↑ δ+ δ- │

Cl FeCl4 Cl

 

) .

+ 0

H2 CH2 + Cl → CH2 CH2

│ │ │

Cl Cl Cl

 

3. ().

 
 


↓ t

) H2 = CH2 + HCl → CH3 CH2Cl

↑ 1-

t

) H3 CH ═ CH2 + HBr → CH3 CH CH3

. Br

2

 

: .

 

4. ( ).

 

K=H2SO4

↓ │ t

CH2 = CH2 + H2O → CH3 CH2OH

↑ (HOH)

T,k

) CH2 = CH2 + HO SO2 OH → CH3 CH2 O SO2 OH

t,k

) H3 CH2 O SO2 OH + HOH → CH3CH2OH + HO SO2 OH

 

 

5. .

t=300˚C, k=Ag

) 2H2 = CH2 + O2 → 2CH2 CH2

O

 

 

6..

2 2, .

t

) 24 + 32 → 22↑ + 22 ( )

t

) 24 + 22 → 2↑ + 22 + ( )

 

 

7..

t

24 → 2 + 22↑

 

8. .

H H

t,k │ │

) n H2C = CH2 → ( C C) n

│ │

H H

 

 

t,k

) n CH2 = CH → (CH2CH) n

│ │

CN CN

 

9. .

t 20˚

3ї = 2 + 3 → 3 2 + 2 →

│ │

Η

// // / → 3 + + 22

\ \

 

.

 

( ).

1. ( , Mn4)

) :

32 = 2 + 2nO4 + 4H2O→3CH2OH CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH

. .

 

 

) :

24 + 2KOH + 2KnO4 → C2H6O2 + 2K2MnO4

(-. )

 

2.

2 = 2 + Br2 → CH2 CH2

│ │

Br Br

1,2

 

 

VII. .

 

1. 24- , . . . . .

 

2. , , .

 

3. , .

 

4. .

 

 

.

 

1. , , . .

2. , , , :

) ; ) :

 

) CH2═CH―CH2―CH3; ) 3―═―3;

 

)3―═―23; ) 3 23; ) 3―═―3

│ │ │

3

 

) 3 2; ) 3― ══ ―3 .

│ │

3 3

 

3. :

 

 

3 ) 2――3; ) 3 2

/ │ │ │ ║

) 3―― 2 ͗ 3 ― ― 3;

║ \ │

2 3 3

 

) 3―══ 2 ; ) 32 ) 3――3 ;

│ \ ║

3――32; 3――3

/

32

 

) 3―═2; ) 2═ ― ―3; ) 2═―223

│ │ │

3 3 3

 

4. :

 

) 3──23 ; ) 25 3 ) 3

║ \ / │

2 ═; 2═――3.

/ \ │

3 25 3

 

5. : ) 3,3--1,

) 3--4--2, ) 2,3--2.

 

 



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: 2015-10-27; !; : 850 |


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