Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом

Технологическая карта лекционного занятия

№ этапа занятия	Содержание этапа занятия	Количество минут
	Организационный момент
	Озвучивание темы занятия «Гетероциклические соединения»,актуальность, постановка цели, внутридисциплинарные, междисциплинарные связи, план лекции: 1. Классификация. 2. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом. 3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами. 4. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота.
	Изложение материала по плану
	Закрепление Какие гетероциклы относятся к пятичленным? Какие к шестичленным? Перечислите представителей класса с кислотными свойствами?
	Подведение итогов. Ответы на вопросы студентов
	Домашнее задание Конспект лекции, параграф 15, стр260 Учебник: Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

Цели:

Образовательная: Дать полное представление о гетероциклических соединениях, химическом и электронном строении, химических свойствах в зависимости от гетероатома и количества атомов в цикле. Рассмотреть особенности получения и отличительные свойства соединений данного классов.

 

В результате изучения темы «Гетероциклические соединения» обучающийся должен:

знать/понимать:

- химические свойства гетероциклов,

- сохранение ароматичности при введении в цикл гетероатома.

На основе использования теоретических знаний уметь:

- прогнозировать направление протекания реакций,

- устанавливать природу и свойства веществ

 

Воспитательная: воспитание ответственного отношения к использованию химических веществ в лаборатории, быту, медицинских учреждениях с соблюдением техники безопасности.

 

Развивающая: использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для:

- определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;

- распознавания и идентификации важнейших дезинфицирующих и лекарственных веществ и материалов.

 

Внутридисциплинарные связи: «Аминокислоты», «Азо-диазосоединения»

Междисциплинарные связи: Оптическая изомерия доказывается физическими методами, связь с фармтехнологией.

 

Оснащение: методическая разработка для преподавателя, электронная презентация.

 

Использованная литература:

1. Н.А. Тюкавкина. Органическая химия.- М.: «ГЭОТАР Медиа»,2011

2. Зурабян С.Е. Лузин А.И.Органическая химия: учебник /Под.ред. проф. И.А.Тюкавкиной - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 384 с.

 

Гетероциклические соединения

План

5. Классификация.

6. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом.

7. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами.

8. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота.

Гетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов. Гетероциклы – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ. К гетероциклам относятся многие алкалоиды, витамины, природные пигменты. Они являются структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков. Более 60% наиболее известных и широко употребляемых лекарственных препаратов являются гетероциклическими соединениями.

Классификация

Гетероциклы классифицируют по следующим основным признакам:

o по природе и числу гетероатомов;

o по размеру цикла;

o по степени ненасыщенности.

Наибольшее распространение в природе имеют пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, а также кислород и серу.

По степени ненасыщенности различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические гетероциклы. Гетероциклы неароматического характера по своим свойствам сходны с соответствующими ациклическими соединениями (аминами, амидами, простыми и сложными эфирами и т.д.). 5- и 6-членные гетероциклы, замкнутая сопряженная система которых включает (4n + 2) электрона, обладают ароматическим характером (см. лек. №2). Такие соединения по свойствам родственны бензолу и относятся к ароматическим гетероциклическим соединениям. Для них, как и для бензоидных систем, наиболее характерны реакции замещения. При этом гетероатом выполняет роль “внутренней” функции, определяющей скорость и направление реакций замещения.

Именно ароматические гетероциклические соединения широко распространены в природе. Далее будут рассмотрены азотсодержащие ароматические гетероциклы.

Пятичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомом

 

Пиррол

Пиррол – 5-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.

Ароматическая система пиррола включает 6 p -электронов: четыре p -электрона от двойных связей и два – от гетероатома.

Атом азота с неподеленной парой электронов действует как донор, повышая электронную плотность на атомах углерода цикла. Поэтому пиррол относят к p -избыточным гетероциклам.

Химические свойства

Химические свойства пиррола определяются наличием ароматической системы и полярной связи N-H.

Кислотно-основные свойства

Неподеленная пара электронов азота является частью ароматического секстета электронов, поэтому пиррол практически лишен основных свойств (). Сила пиррола как основания не может быть точно определена, так как он является ацидофобным соединением и полимеризуется под действием кислот.

В то же время, наличие полярной связи N-H обуславливает слабые кислотные свойства пиррола (pK_a=16,5).

Реакции электрофильного замещения

Пиррол, как p -избыточный гетероцикл, легко вступает в реакции электрофильного замещения. Активность пиррола по отношению к электрофилам выше, чем у бензола, и близка к активности анилина и фенола. Электрофильное замещение направляется преимущественно в положение 2. Из-за ацидофобности пиррола S_E-реакции проводятся в отсутствии кислот.