Медико-биологическое значение насыщенных углеводородов

 

· смесь аканов до С₁₅ – вазелиновое масло;

до С₂₅ – вазелин – основа мазей;

до С₃₅ – парафин – парафинолечение.

 

Реакционная способность непредельных углеводородов

К ненасыщенным (непредельным) относятся такие углеводороды, которые могут быть насыщены атомами водорода. Они могут содержать одну или несколько двойных связей, тройных связей, или их комбинации.

 

Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
алкены   этилен	циклоалкены циклопентен	алкадиены   бутадиен-1,3	акины   этин

 

 

Типичные реакции ненасыщенных соединений - А_Е (от англ. Addition electrophilic)

 

Механизм реакций А_Е

 

 

 

Общая схема реакций присоединения

 

 

При добавлении к соединению с кратной связью брома (в виде бромной воды) красно-коричневая окраска брома исчезает, реакция идет легко при комнатной температуре – реакция является качественной для обнаружения кратной связи:

 

 

Присоединение галогеноводорода к несимметричным алкенам подчиняется правилу В.В. Марковникова (1869): при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а атом или группа Х – к наименее.

 

Из двух образовавшихся карбокатионов (I и II) более стабилен карбокатион I, т.к. заряд его делокализован по всей молекуле и реакция идет по пути образования более стабильного соединения – карбокатиона I.

В настоящее время правило В.В. Марковникова необходимо формулировать: «Присоединение галогеноводорода, воды, кислот к несимметричным алкенам происходит с образованием стабильного карбокатиона».

Стабильность карбокатионов уменьшается в ряду:

Присоединение воды (гидратация) происходит также по правилу Марковникова, метод позволяет получать вторичные и третичные спирты.

Общий способ получения спиртов (катализаторы – сильные кислоты (серная, азотная):

 

Схема механизма реакции гидратации

 

Исключения из правила Марковникова

(на примере гидратации α,β-ненасыщенных карбоновых кислот)

 

 

Для сопряженных алкадиенов реакции А_Е имеют свои особенности, связанные с наличием в них делокализованного π-электроного облака (сопряжения):

В реакциях с равным молярным количеством реагента обычно получаются два продукта: один за счет одной из двойных связей (результат 1,2-присоединения), другой – за счет обоих двойных связей, когда диен ведет себя как сопряженная система (результат 1,4-присоединения).

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от температуры – ее повышение способствует 1,4-присоединению.