Физические свойства алкинов

Алкины

 

Это важно

· Знать классификацию органических соединений, положения теории строения органических соединений, качественные реакции на основные классы органических соединений, генетическую связь между классами органических соединений

· Уметь по функциональной группе определять класс органического соединения, составлять структурные формулы органических соединений и называть органические вещества по международной номенклатуре (ИЮПАК), прогнозировать свойства вещества, зная его строение, и наоборот; объяснять взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ с учётом электронных эффектов заместителей

 

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — непредельные углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых содержится одна тройная связь.

 

Общая молекулярная формула алкинов: С _n H_{2 n −2}.

Подобно классу алканов и алкенов, ацетиленовые углеводороды образуют свой гомологический ряд: молекула любого члена ряда содержит одну тройную связь, и каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность СН₂.

Гомологи сходны по физическим, химическим свойствам и строению.

Формулы первых представителей класса алкинов приведены в таблице 17.

Таблица 17

Гомологические ряды алкинов

Простейший представитель ряда алкинов ацетилен (Н−С≡С−Н) — углеводород, содержащий два углеродных атома, соединённых между собой тройной связью.

Название алкинов по номенклатуре IUPAC строится следующим образом: суффикс -ан в названии предельного углеводорода (алк ан а) заменяется на суффикс -ин для соответствующего углеводорода, содержащего одну тройную связь (алк ин а). Главная углеродная цепь должна включать тройную связь; нумерация цепи идёт с того конца, где тройная связь ближе расположена; её положение указывается наименьшим из двух номеров углеродных атомов:

пентин-2	5-метил-гексин-2

Если молекула углеводорода содержит тройную и двойную связи, равноотстоящие от концов углеродной цепи, нумерацию определяет положение двойной связи:

гексен-1-ин-5

Кроме номенклатуры IUPAC, иногда пользуются рациональной, в которой алкины рассматривают как производные простейшего члена ряда — ацетилена:

пропин (метилацетилен)	бутин-2 (диметилацетилен)

Изомерия алкинов

 

1. Изомерия углеродного скелета:

пентин-1	2-метилбутин-2

2. Изомерия положения тройной связи:

бутин-1	бутин-2

3. Межклассовая изомерия (метамерия).

Состав С _n H_{2 n −2}, кроме алкинов, имеют углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи (алкадиены), или циклические углеводороды, содержащие в составе цикла одну двойную связь (циклоалкены):

бутин-2	бутадиен-1,3	циклобутен

В алкинах, в отличие от алкенов, отсутствует цис-транс -изомерия.

Физические свойства алкинов

 

Алкины по физическим свойствам напоминают алканы и алкены. Температуры кипения алкинов выше, чем алкенов с тем же числом углеродных атомов.

Ацетилен — бесцветный газ, легче воздуха, малорастворим в воде; чистый ацетилен запаха не имеет, горит коптящим пламенем вследствие высокого содержания углерода (93%). Смесь ацетилена и кислорода взрывоопасна.