Теории химического строения

Лекция № 1

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Предметом изучения органической химии являются углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы таблицы Менделеева. Как самостоятельная наука органическая химия cформилась в начале 19 века, когда из объектов живой природы было выделено много органических соединений, а также синтетическим путем были получены муравьиная кислота, щавелевая кислота, мочевина. Отделение органической химии от неорганической вызвано следующими причинами:

1. Органические соединения очень многочисленны. В настоящее время выделено более 9 млн. органических соединений, в то время как неорганических соединений известно лишь около 700 тысяч.

2. Они обладают такими особенностями свойств, как низкие температуры плавления и кипения, легкая воспламеняемость и летучесть, плохая тепло- и электропроводность.

3. Органические соединения имеют более сложное строение молекул по сравнению с неорганическими, они связаны с живой природой и принадлежат к более высокоорганизованной материи.

Основной задачей органической химии ранее являлось изучение свойств соединений, выделяемых и из продуктов жизнедеятельности живых организмов, сейчас ее главное направление – это разработка высокоселективных синтетических методов получения веществ с заданными свойствами.

 

ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

 

В самом начале развития органической химии появились теории, в которых делались попытки понять строение органических соединений.

Теория радикалов. Гей-Люссак и Берцелиус в 1815 г. показали, что в органических соединениях существуют устойчивые группировки атомов, радикалы, которые могут переходить при реакциях из одного соединения в другое без изменения.

Теория типов. Лоран и Жерар в 1853 г. выявили аналогию в строении и некоторых свойствах органических и простейших неорганических соединении. Например, спирты были отнесены к типу воды, то есть рассматривались как продукты замещения водорода в воде НОН радикалом RОН, амины – к типу аммиака, углеводороды – к типу водорода.

В 1857 г. Кекуле сделал вывод о четырехвалентности атома углерода в органических соединениях, а Купер выдвинул положение о наличии углеродных цепей и предложил черточки для обозначения химических связей. Однако одному и тому же веществу в зависимости от типа его реакций приписывались различные формулы. Так, ацетону приписывались 4 различные формулы, уксусной кислоте – 8 и т.д.

Теория химического строения, которой мы сейчас пользуемся, разработана А.М.Бутлеровым, профессором Казанского, а затем Петербургского университетов.

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ БУТЛЕРОВА:

1. Положение о химическом строении.

Молекулы органических соединений имеют определенное химическое строение, под которым понимают последовательность соединения атомов друг с другом в соответствии с их валентностью. Химическое строение вещества можно установить, изучая реакции его разложения или синтеза в мягких условиях и выразить его структурной формулой, например, для этана:

или сокращенной структурной формулой, где черточки ставятся только между атомами углерода: СН₃-СН₃.

При составлении структурных формул необходимо учитывать основные особенности атома углерода:

a) углерод, как правило, четырехвалентен;

b) атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: открытые неразветвленные,

открытые разветвленные

c) циклические

d) углерод может затратить на соединение с другим атомом одну, две, три единицы валентности, образуя при этом простую связь:

двойную связь:

тройную связь: -С С-;

e) углерод может соединяться как с металлами, так и с неметаллами.