А.М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах

Основы теории химического строения сформулировал в 1861 г. профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров. А.М. Бутлеров ввёл понятие о химическом строении веществ. Химическое строение – это последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного влияния друг на друга.

Сущность теории химического строения можно выразить в следующих положениях:

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определённой последовательности согласно их валентности.

Валентность элементов условно изображается чёрточками. Строение молекул простейших углеводородов можно изобразить так:

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов в молекуле и валентность атомов. Углерод в органических веществах четырёхвалентен, водород – одновалентен.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекуле (то есть от химического строения).

Данное положение теории строения органических веществ объясняет, в частности, явление изомерии. Существуют соединения, которые содержат одинаковое число атомов одних и тех же элементов, но связанных в различном порядке. Такие соединения обладают разными свойствами и называются изомерами. Так, например, одной и той же молекулярной формуле С₂Н₆О соответствуют два разных по свойствам вещества:

Н Н Н Н

| | | |

Н—С— С—О—Н Н—С—О— С—Н

| | | |

Н Н Н Н

этиловый спирт диметиловый эфир

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы можно предвидеть свойства.

4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Например, свойства неорганических соединений, содержащих гидроксогруппы, зависят от того, с какими атомами они связаны – с атомами металлов или неметаллов. Так, например, гидроксогруппы содержат как кислоты, так и основания. Однако свойства этих веществ разные. Органические соединения также могут иметь разные свойства, которые зависят от того, с какими атомами или группами атомов связаны гидроксогруппы.

Прошло более 140 лет с тех пор, как была создана теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова, но и теперь химики всех стран используют её в своих работах. Теория Бутлерова объяснила факты, накопившиеся в органической химии (изомерию, многообразие органических веществ и др.); она углубила наши представления о строении молекул; она не только дала возможность предсказать новые вещества, но и указала пути их синтеза; теория дала толчок бурному развитию органической химии и химической промышленности.

Изомерия органических соединений и ее виды.

Изомерия углеродной цепи.

Например, молекулярной формуле C₅H₁₂ соответствует три вещества:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

н-пентан

2-метилбутан 2,2-диметилпропан

2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле:

CH₃ – CH₂ – C CH CH3 – С С – СH₃

бутин-1 бутин-2

СН₃-СН₂-СН=СН₂ СН₃-СН=СН-СН₃

бутен-1 бутен-2