Взаимодействие с алкоголятами

3. Взаимодействие с солями синильной кислоты:

1- изонитрил(вторичные, третичные ГПУ), 2-нитрил(первичные ГПУ).

С нитритом серебра.

1 – алкилнитрит, первичные ГПУ, 2 – нитроалкан, третичные ГПУ

Взаимодействие с серебряными солями карбоновых кислот.

 

Взаимодействие с NH3 и аминами(р-ция Гофмана)

7. Взаимодействие с металлами:

8. Восстановление ГПУ:

Если восстановитель водород, реакция идет при повышенном давлении

9. Реакции элиминирования:

Отдельные представители:

В технике из галогеналкилов наибольшее применение имеют хлори­стый метил и хлористый этил. Их получают хлорированием соответст­вующих предельных углеводородов. Хлористый этил получают также при­соединением сухого хлористого водорода к этилену в присутствии хлорида железа FeCl}.

В химической промышленности хлористый метил и хлористый этил применяются как алкилирующие средства. Хлористый этил применяется в больших количествах для получения антидетонатора тетраэтилсвинца (ТЭС), а также в медицине для кратковременного наркоза и для местной анестезии (обезболивания), в частности, в зубоврачебной практике.

Реакции нуклеофильного замещения предельных галогенпроизводных. Механизмы SN1 и SN2, закономерности их протекания.

Химические свойства

Химические свойства алкилгалогенидов обусловлены разрывом связей С - Галоген.

Наиболее легко реакции замещения протекают для иодпроизводных. Механизм процесса - нуклеофильное замещение (S_N).

 

По современным представлениям реакции нуклеофильного замещения могут протекать по двум механизмам: мономолекулярному S_N1 и бимолекулярному S_N2.

Механизм S_N2

Этот механизм характерен для первичных алкилгалогенидов.

Реакция замещения происходит в результате постепенного вытеснения старой группы новой группой. Образование новой и разрыв старой связи происходит одновременно.

 

В переходном состоянии центральный атом гибридизован, как в алкенах, все его связи находятся в одной плоскости, а входящая и уходящая группы находятся за и перед плоскостью молекулы. Нуклеофильная атака осуществляется с тыла.

Механизм S_N1

Мономолекулярный механизм характерен для первичных алкилгалогенидов и галогенидов аллильного и бензильного типа.

При мономолекулярном механизме сначала происходит ионизация связи углерод - галоген, а затем нуклеофил быстро взаимодействует с карбкатионом.

 

Первая стадия определяет скорость процесса в целом, на этой стадии происходит медленная диссоциация бромистого трет.бутила, поэтому скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила.

Соединения с вторичными радикалами могут реагировать по двум механизмам.