Теоретические сведения об уксусной кислоте

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом. Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга: кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Уксусная кислота (этановая кислота) представляет бесцветную жидкость с резким запахом, с температурой кипения 118,1°С, температурой плавления 16,75°С и плотностью 1,05 т/м3. Безводная, так называемая «ледяная» уксусная кислота образует за счет водородных связей димер циклического строения.

 

Критическая температура составляет 321,6°С. Уксусная кислота смешивается во всех отношениях с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом и другими органическими растворителями и с водой. Растворяет некоторые неорганические и органические вещества, например, серу, фосфор, ацетаты целлюлозы. С воздухом уксусная кислота образует взрывчатые смеси с пределами воспламенения от 3,3 до 22,0% об. Температура вспышки равна 34°С, температура самовоспламенения 354°С.

Уксусная кислота слабая. Константа ее диссоциации 1,75*10^-5. Образует многочисленные растворимые в воде соли (ацетаты) и этерифицируется спиртами с получением сложных эфиров. Уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью по отношению ко многим металлам, особенно в парах и при температуре кипения, что необходимо учитывать при выборе материалов для аппаратуры. В ледяной кислоте стойки как на холоду, так и при температуре кипения, алюминий, кремнистый и хромистый чугуны, некоторые сорта нержавеющей стали, но разрушается медь. Техническая уксусная кислота обладает большей коррозионной активностью, которая усиливается в контакте с воздухом. Из неметаллических материалов стойки по отношению к уксусной кислоте специальные сорта керамики и эмали, кислотоупорные цементы и бетоны и некоторые виды полимерных материалов (полихлорвиниловые и фенолальдегидные пластмассы). Ингибитор коррозии в растворах уксусной кислоты — перманганат калия.

В парах уксусная кислота обладает раздражающим действием на дыхательные пути, ПДК для нее составляет 5 мг/м3.

Синтетическая пищевая уксусная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При работе с уксусной кислотой следует применять индивидуальные средства защиты (фильтрующие противогазы). Первая помощь при ожогах - обильное промывание водой.Синтетическую пищевую уксусную кислоту заливают в чистые железнодорожные цистерны, автоцистерны с внутренней поверхностью из нержавеющей стали, в контейнеры, емкости и бочки из нержавеющей стали вместимостью до 275 дм³, а также в стеклянные бутыли и полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм³. Полимерная тара пригодна для залива и хранения уксусной кислоты в течение одного месяца. Синтетическую пищевую уксусную кислоту хранят в герметичных резервуарах из нержавеющей стали. Контейнеры, емкости, бочки, бутыли и полиэтиленовые фляги хранят в складских помещениях или под навесом. Недопускается совместное хранение с сильными окислителями (азотная кислота, серная кислота, перманганат калия и др.).Транспортируется в ж/д цистернах, изготовленных из нержавеющей стали марки 12Х18H10Т или 10Х17H13М2Т, с верхним сливом. Физические свойства уксусной кислоты Таблица 1

1. Внешний вид	Бесцветная, прозрачная жидкость без механических примесей
2. Растворимость в воде	Полная, раствор прозрачный
3. Массовая доля уксусной кислоты, %, не менее	99,5
4. Массовая доля уксусного альдегида, %, не более	0,004
5. Массовая доля муравьиной кислоты, %, не более	0,05
6. Массовая доля сульфатов (SO4), %, не более	0,0003
7. Массовая доля хлоридов (Cl),%, не более	0,0004
8. Массовая доля тяжелых металлов осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более	0,0004
9. Массовая доля железа (Fe), %, не более	0,0004
10. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,004
11. Устойчивость окраски раствора марганцовокислого калия, мин, не менее	60
12. Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, cm3 раствора тиосульфата натрия, концентрация с (Na2 SO3*5H2O) = 0,1 моль/дм3 (0,1H), не более	5,0

1.2 Применение уксусной кислоты Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов.Водный раствор уксусной кислоты используют в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).В состав уксуса входят такие кислоты, как яблочная, молочная, аскорбиновая, уксусная. Яблочный уксус (4% уксусной кислоты) Яблочный уксус содержит 20 важнейших минеральных веществ и микроэлементов, а также уксусную, пропионовую, молочную и лимонную кислоты, целый ряд ферментов и аминокислот, ценные балластные вещества, такие, как поташ, пектин. Яблочный уксус широко применяется при приготовлении различных блюд и консервировании. Он прекрасно сочетается со всевозможными салатами, как из свежих овощей, так и мясными и рыбными. В нем можно мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы, портулак, а также трюфели. Однако, на Западе яблочный уксус известен больше своими лечебными свойствами. Он применяется при повышенном кровяном давлении, мигренях, астме, головной боли, алкоголизме, головокружении, артрите, болезнях почек, высокой температуре, ожогах, пролежнях и др.Здоровым людям рекомендуется каждый день употреблять полезный и освежающий напиток: в стакане воды размешать ложку меда и добавить 1 ложку яблочного уксуса. Желающим похудеть, рекомендуем каждый раз во время еды выпивать стакан несладкой воды с двумя ложками яблочного уксуса.Уксус широко используется в домашнем консервировании для приготовления маринадов различной крепости. В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство (путем протирания кожи раствором воды и уксуса в пропорции 3:1), а также при головных болях методом примочек. Распространено применение уксуса при укусах насекомых посредством компрессов.Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). Уксус виноградный (4% уксусной кислоты) Виноградный уксус широко используется ведущими поварами не только Словении, но и всего мира. В Словении его традиционно используют при приготовлении различных овощных и сезонных салатов (2-3 ст. ложки на салатницу), т.к. он придает неповторимый и изысканный вкус блюду. Также виноградный уксус прекрасно сочетается с различными рыбными салатами и блюдами из морских продуктов. При приготовлении шашлыков из различных сортов мяса, но особенно из свинины, виноградный уксус просто незаменим.Уксусная кислота применяется также для производства лекарственных средств. Таблетки Аспирина (ЭС) содержат активный ингредиент ацетилсалициловую кислоту, которая представляет собой уксусный эфир салициловой кислоты. Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с безводной уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (в качестве катализатора).При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия. При закислении среды салициловая кислота выпадает в осадок и может быть идентифицирована по температуре плавления (156-1600С). Другим методом идентификации салициловой кислоты, образующейся при гидролизе, является окрашивание её раствора в тёмно-фиолетовый цвет при добавлении хлорида железа (FeCl3). Уксусная кислота, присутствующая в фильтрате, превращается при нагревании с этанолом и серной кислотой в этоксиэтанол, который можно легко распознать по его характерному запаху. Кроме того, ацетилсалициловая кислота может быть идентифицирована при помощи различных хроматографических методов. Ацетилсалициловая кислота кристаллизуется с образованием бесцветных моноклинных многогранников или игл, немного кислых на вкус. Они стабильны в сухом воздухе, однако во влажной среде постепенно гидролизуются до салициловой кислоты и уксусной кислоты (Leeson и Mattocks, 1958; Stempel,1961). Чистое вещество представляет собой белый кристаллический порошок, почти не обладающий запахом. Запах уксусной кислоты свидетельствует о том, что вещество начало гидролизоваться. Ацетилсалициловая кислота подвергается эстерификации под действием щелочных гидроксидов, щелочных бикарбонатов, а также в кипящей воде.Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, а также болеутоляющее действие, и ее широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.Уксусная кислота используется в и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров), в производстве негорючих пленок, парфюмерных продуктов, растворителей, при синтезе красителей, лекарственных веществ, например, аспирина. Соли уксусной кислоты используют для борьбы с вредителями растений.