Опыт 2. Окисление альдегидов

Окисление муравьиного альдегида (формальдегида)

Налейте в пробирку 6-8 капель 1 н. раствора СuSО₄, добавьте равный объем 0,5 н. раствора NaОН, пробирку энергично встряхните, после чего прилейте по каплям столько же 40 %-ного раствора формальдегида. Отметьте цвет и характер выпадающего осадка.

Осторожно нагрейте пробирку на спиртовке, наблюдайте изменение цвета и характера осадка за счет восстановления гидроксида меди до меди. Какое соединение получилось в результате окисления формальдегида? Напишите структурные формулы формальдегида и полученной в опыте муравьиной кислоты. Составьте уравнение химической реакции окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди.

Окисление уксусного альдегида (ацетальдегида) гидроксидом меди

Налейте в пробирку 2-3 мл уксусного альдегида, столько же 0,5 н. раствора NаОН и приливайте по каплям 1 н. раствор СuSО₄ до появления осадка Сu(ОH)₂, отметьте цвет и характер осадка.

Осторожно нагрейте пробирку на газовой горелке, наблюдайте постепенное изменение цвета и характера осадка за счет восстановления гидроксида меди (II) в гидроксид меди (I), распадающийся затем с образованием оксида меди (I). Установите по запаху, во что превратился уксусный альдегид.

Составьте уравнение химической реакции окисления уксусного альдегида гидроксидом меди (II).

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала» – характерная реакция альдегидной группы)

В пробирку, предварительно тщательно промытую раствором щелочи и дистиллированной водой, налейте 2-3 капли 2 %-ного раствора АgNО₃ и добавьте по каплям 1 %-ный раствор гидроксида аммония до растворения появляющегося осадка оксида серебра (I). Какое комплексное соединение серебра при этом образуется? После этого добавьте 3-4 капли 2 н. раствора NаОН. Осторожно по стенке пробирки введите в раствор несколько капель формалина (40 %-ного раствора формальдегида в воде) и поместите пробирку на несколько минут в баню с кипящей водой.

Выньте пробирку из бани, вылейте раствор в склянку и отметьте на стенках пробирки образование ровного блестящего слоя металлического серебра («серебряного зеркала»). Напишите уравнение реакции.

Охарактеризуйте способность альдегидов к окислению (восстановительные свойства альдегидов) и объясните ее, исходя из структурных особенностей альдегидной группы.

 

Опыт 3. Окисление ацетона

Налейте в пробирку 6-8 капель ацетона, добавьте равный объем дистиллированной воды, несколько капель 2 н. раствора серной кислоты и осторожно нагрейте на водяной бане до 50-60°С. Добавляйте раствор КМnО₄, слегка встряхивая пробирку, до тех пор, пока прекратится обесцвечивание перманганата.

Какое вещество с характерным запахом является одним из продуктов окисления ацетона? Напишите уравнения реакций окисления ацетона перманганатом калия, учитывая, что при этом происходит распад молекулы и образуется смесь муравьиной и уксусной кислот. Какова характерная особенность процесса окисления кетонов по сравнению с окислением альдегидов?

Контрольные вопросы

1. Какие вещества относятся к классу спиртов? Какой общей формулой выражается их состав? Какова их характерная функциональная группа? Какие характерные свойства присущи спиртам?

2. По какому признаку классифицируются спирты? Приведите примеры: а) одно-, двух- и трехатомных спиртов; б) первичного, вторичного, третичного спиртов.

3. В чем проявляется изомерия спиртов? Изобразите формулы структурных изомеров пропилового спирта.

4. Какие вещества называются фенолами и чем они отличаются от ароматических спиртов?

5. Какие вещества относятся к классу альдегидов, какова их функциональная группа и общая формула? Какие химические свойства альдегидов вытекают из особенностей их структуры?

6. Составьте уравнения реакций окисления и восстановления: а) муравьиного, б) уксусного, в) бензойного альдегидов.

7. Какие вещества относятся к органическим (карбоновым) кислотам, какой общей формулой выражается их состав и какая у них функциональная группа?

 

 

ПРИЛОЖЕНИЕ

Плотности водных растворов важнейших кислот и щелочей (г/мл)

	H2SO4	HNO3	HCl	NaOH	KOH	NH3
5	1,033	1,026	1,023	1,052	1,044	0,977
10	1,067	1,054	1,043	1,110	1,090	0,958
15	1,102	1,084	1,073	1,162	1,138	0,940
20	1,140	1,115	1,098	1,220	1,187	0,923
25	1,178	1,147	1,124	1,272	1,236	0,907
30	1,219	1,180	1,149	1,329	1,288	0,892
35	1,260	1,215	1,174	1,380	1,341	0,880
40	1,303	1,246	1,198	1,430	1,394
45	1,348	1,278		1,478	1,452
50	1,395	1,310			1,510
55	1,445	1,339
60	1,498	1,366
65	1,553	1,392
70	1,610	1,414
80	1,727	1,452
90	1,815	1,482
100	1,831	1,513

 

 

Георгий Михайлович Можаев

Николай Александрович Хритохин

Александр Витальевич Кертман

Татьяна Григорьевна Шиблева

 

ОБЩАЯ ХИМИЯ

 

Учебно-методический комплекс.

Методические указания для студентов I курса

направления 020100.62 «Химия»

 

 

 

Подписано в печать          Тираж экз.

Объем  усл. печ. л. Формат 60×84/16. Заказ №   

Издательство Тюменского государственного университета

625000, г.Тюмень, Семакова, 10

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

 

«УТВЕРЖДАЮ»

Проректор по учебной работе

_____________________ / Волосникова Л.М./

«_____» _____________ 2014 г.

 

ОБЩАЯ ХИМИЯ

Учебно-методический комплекс. Методические указания для студентов

I курса направления 020100.62 «Химия» очной формы обучения

 

«ПОДГОТОВЛЕНО К ИЗДАНИЮ»

Авторы работы     _______________________ /Можаев Г.М. /

                       _______________________ /Хритохин Н.А./

                       _______________________ /Кертман А.В./

                       _______________________ /Шиблева Т.Г./

«____» ____________ 2014 г.

 

Рассмотрено на заседании кафедры неорганической и физической химии

«____» ____________ 2014 г., протокол № __

Соответствует требованиям к содержанию, структуре и оформлению.

«РЕКОМЕНДОВАНО К ПЕЧАТНОМУ ИЗДАНИЮ»:

Объем 50 стр.

Зав. кафедрой ________________________ /Андреев О.В./

«____»___________ 2014 г.

Рассмотрено на заседании УМК ИФиХ

«____» ____________ 2014 г., протокол № __

Соответствует ФГОС ВПО и учебному плану образовательной программы.

«СОГЛАСОВАНО»:

Председатель УМК ___________________ /Креков С.А./

«____»___________ 2014 г.

 

«СОГЛАСОВАНО»:

И.о. директора ИБЦ ___________________ /Ульянова Е.А./

«____»___________ 2014 г.

 

«СОГЛАСОВАНО»:

Зав. методическим отделом УМУ _________________/Фарафонова И.Ю./

«____»___________ 2014 г.