Вопрос 3. Органические соединения клетки (белки, жиры, углеводы).

Углеводами называют вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том же соотношении, что и в молекуле воды (по два атома водорода на каждый атом кислорода). Все углеводы — это либо альдегиды, либо кетоны и в их молекулах всегда имеется несколько гидроксильных групп. Химические свойства углеводов определяются именно этими группами — альдегидной, гидроксильной и кетогруппой. Углеводы подразделяются на три главных класса: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды — это простые сахара. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле среди моносахаридов различают триозы (ЗС), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С) и гептозы (7С). В природе наиболее часто встречаются пентозы и гексозы.

Основные функции моносахаридов

1 .Триозы например глицеральдегид, дигидроксиацетон играют роль промежуточных продуктов в процессе дыхания (гликолиз), фотосинтезе (темновые реакции) и в других процессах углеводного обмена

2. Пентозы например рибоза, дезоксирибоза, рибулоза участвуют в синтезе нуклеиновых кислот; рибоза входит в состав РНК, дезоксирибоза — в состав ДНК.

Участвуют в синтезе некоторых коферментов, например рибоза — в синтезе НАД и НАДФ.

Участвуют в синтезе АТФ (рибоза) Рибулозобисфосфат, синтезируемый из 5-углеродного сахара рибулозы, служит акцептором С02 при фотосинтезе

3. Гексозы например глюкоза, фруктоза, галактоза служат источником энергии, высвобождаемой при окислении в процессе дыхания; глюкоза — обычный дыхательный субстрат и наиболее распространенный моносахарид.

Участвуют в синтезе дисахаридов — две моносахаридные единицы, связываясь друг с другом, образуют дисахарид.

Участвуют в синтезе полисахаридов; в этой роли особенно важна глюкоза

Альдозы и кетозы

В молекулах моносахаридов ко всем атомам углерода, за исключением одного, присоединены гидроксильные группы. Этот один атом углерода входит в состав либо альдегидной группы, либо кетогруппы. В первом случае моносахарид называется альдозой, а во втором — кетозой.

Гексозы и пентозы могут иметь как прямолинейную структуру «открытая цепь» так и в циклическом виде.

Угексоз типа глюкозы первый атом углерода соединяется с кислородом при пятом углеродном атоме, что приводит к образованию шестичленного кольца. У пентоз первый атом углерода соединяется с кислородом при четвертом углеродном атоме, в результате чего образуется пятичленное кольцо

Альфа- и бета-изомеры

Циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(а)- и бета(Р)-формы. У a-формы гидроксильная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у (1-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами. Хотя структурные различия между а- и р-глюкозой невелики, сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно.

Дисахариды

Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Реакция конденсации предполагает удаление воды. Связь между моносахаридами, возникающая в результате реакции конденсации, называется гликозидной связью. После того как моносахаридные единицы соединятся друге другом, их называют остатками. Таким образом, мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза   =     Глюкоза    +     Глюкоза

Лактоза     =     Глюкоза    +     Галактоза

Сахароза   =     Глюкоза    +     Фруктоза

Мальтоза (солодовый сахар) образуется изкрахмала при его переваривании под действием ферментов, называемых амилазами. Это обычно происходит в пищеварительном тракте животных или в прорастающих семенах. Последний процесс используется, в частности, в пивоварении, где источником крахмала служит ячмень. Сначала стимулируют прорастание ячменя, результатом чего является превращение крахмала в мальтозу (этот этап носит название «осолаживание»), Далее из мальтозы в процессе дрожжевого брожения образуется спирт. На этом этапе мальтоза расщепляется до глюкозы под действием фермента мальтазы — процесс, который протекает также при переваривании углеводов в организме животных.

Лактоза, или молочный сахар, содержится только в молоке и служит важным источникомэнергии для детенышей млекопитающих. Она переваривается медленно и потому способна обеспечивать постоянный стабильный приток энергии.

Сахароза, или тростниковый сахар — самый распространенный в природе полисахарид. Чаще всего она встречается в растениях, где в больших количествах транспортируется по флоэме. Сахароза особенно пригодна для этого, так как благодаря ее высокой растворимости она может транспортироваться в виде весьма концентриро-ванных растворов.

Полисахариды

Эти соединения играют главным образом роль резерва питательных веществ и энергии (например, крахмал и гликоген), а также используются в качестве строительных материалов (например, целлюлоза). Полисахариды удобны в качестве запасных веществ по ряду причин:

1.большие размеры молекул делают их практически нерастворимыми в воде и, следовательно, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического воздействия;

2. их цепи могут компактно свертываться, при необходимости они легко могут быть превращены в сахара путем гидролиза.

Полисахариды, как уже было сказано, — это полимеры, построенные из моносахаридов.

Крахмал — полимер а-глюкозы. У растений крахмал служит главным запасом «горючего». У животных крахмала нет; в их организме его функцию выполняет гликоген. Крахмал может быть легко снова расщеплен до глюкозы, которая используется в процессе дыхания. В прорастающих семенах из глюкозы синтезируется также целлюлоза и другие необходимые для роста материалы.

Крахмал запасается в клетках в виде так называемых крахмальных зерен. Крахмальные зерна имеют слоистую структуру и у разных видов растений различаются как по форме, так и по размерам.

Гликоген — это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т. е. это тоже резервный полисахарид, построенный из остатков а-глюкозы; встречается гликоген и в клетках многих грибов. У позвоночных гликоген содержится главным образом в печени и мышцах, иными словами в местах высокой метаболической активности, где он служит важным источником энергии. Обратное его превращение в глюкозу регулируется гормонами, главным образом инсулином. По своему строению гликоген весьма схож с амилопектином, но цепи его ветвятся еще сильнее. В клетках гликоген отлагается в виде крошечных гранул, которые обычно бывают связаны с агранулярным(гладким) эндоплазматическим ретикулумом.

Целлюлоза представляет собой полимер р-глюкозы. В отличие от крахмала и гликогена этот полисахарид выполняет структурную функцию.

В целлюлозе заключено около 50% углерода, находящегося в растениях, и по общей своей массе целлюлоза на Земле занимает первое место среди всех органических соединений. Практически всю целлюлозу поставляют растения, хотя она встречается также у некоторых низшихбеспозвоночных и у примитивных групп грибов. Такое большое количество целлюлозы на Земле, обусловлено тем, что у всех растений из нее построены клеточные стенки.В клеточной стенке слои целлюлозных макрофибрилл погружены в цементирующий матрикс, состоящий из других полисахаридов, что придает всей структуре еще большую прочность.

Таким образом, растительные клетки одеты оболочкой, состоящей из нескольких слоев целлюлозы. Она предохраняет их от разрыва, когда внутрь под действием осмотических сил поступает вода, и она же в какой-то мере определяет их форму, поскольку направление, в котором может растягиваться клетка, зависит от того, как располагаются в клеточной стенке целлюлозные слои. При всей своей прочности слои целлюлозы легко пропускают воду и растворенные в ней вещества — свойство, весьма существенное для активно функционирующих растительных клеток.

Помимо того что целлюлоза является одним из структурных компонентов растительных клеточных стенок, она служит также и пищей для некоторых животных, бактерий и грибов.

Хитин по своей структуре и функции хитин очень близок в целлюлозе; это тоже структурный полисахарид

Липиды

Липидам дают иногда довольно расплывчатое определение; принято говорить, что это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Определить эту группу соединений более строгим образом не представляется возможным из-за их очень большого химического разнообразия, однако можно все же сказать, что настоящие липиды — это сложные эфиры, образующиеся в результате реакции конденсации между жирными кислотами и каким-нибудь спиртом.

Компоненты липидов

Жирные кислоты содержат в своей молекуле кислотную группу —СООН (карбоксильную группу). «Жирными» их называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этого ряда входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот имеет вид R • СООН.

Иногда в жирных кислотах имеются одна или несколько двойных связей (С — С) (например, в олеиновой кислоте; рис. 3.16). В этом случае жирные кислоты, а также содержащие их липиды, называются ненасыщенными. Жирные кислоты и липиды, в молекулах которых нет двойных связей, называются насыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при значительно более низких температурах, чем насыщенные..