Теоретические основы органической химии

1.Изомерия.

Изомеры - вещества с одинаковым строением молекулы, но разными химическим строением и свойствами. Виды изомерии I. Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы: 1) Изомерия цепи Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одним другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

2) Изомерия положения

положения кратных связей

положения функциональных групп

3) Изомерия межклассовая

4) Таутомерия Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Пример, таутомерные формы глюкозы: 1. Линейная форма глюкозы (альдегидоспирт) 2. Перегруппировка атомов и переход в циклические формы глюкозы (alha и beta) II. Пространственная (стерео) – обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода 1. Геометрическая (цис -, транс – изомерия)

2. Оптическая Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами. Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии. Таким образом,

оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры аминокислоты 3. Конформационная изомерия Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга. Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С–С связей, называются конформерами. Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена:

Заслоненный конформер

Заторможенный конформер

Явление конформационной изомерии можно рассмотреть и на примере циклоалканов. Так, для циклогексана характерныконформеры:


кресло	ванна

2. Электронная природа химических связей в органических соединениях.