Основы строения и реакционной способности органических соединений

 

48. Основные правила систематической номенклатуры органических соединений. Понятие о структурной изомерии органических соединений. Строение атома углерода, типы гибридизации и виды ковалентной связи в органических соединениях. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

49. Реакции электрофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием p-связи между sp²-гибридизованными атомами углерода (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация). Реакции гидратации в организме.

50. Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием p-электронного облака ароматической системы (галогенирование, нитрование, алкилирование). Биороль реакции галогенирования.

 

Биологически важные реакции монофункциональных органических соединений

 

51. Реакции нуклеофильного замещения у sp³–гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией s-связи углерод–гетероатом (галогенпроизводные, спирты).

52. Реакции нуклеофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием p-связи углерод–кислород (взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами, первичными аминами). Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения.

53. Реакции нуклеофильного замещения у sp²–гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования – образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза.                                 

 

Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности

 

54. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Их строение, биороль. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.

55. Одноосновные (молочная, b- и g-гидроксимаслянная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты: формулы, названия по ЗН ИЮПАК, биороль.

56. Альдегидо- и кетонокислоты. Глиоксиловая, пировиноградная (фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая кислоты. Их строение, биороль. Реакции декарбоксилирования b-кетонокислот и окислительного декарбоксилирования a-кетонокислот. Кето-енольная таутомерия (на примере ацетоуксусного эфира).

 

Биологически важные гетероциклические соединения

 

57. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин: строение, ароматичность, кислотно-основные свойства, биологически важные соединения содержащие эти гетероциклы. Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты: строение, химические свойства (проявляемые за счет функциональных групп и гетероатомов), биороль.

58. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, протопорфирин, гем). Гем: строение, ароматичность, термодинамическая устойчивость, функции.

59. Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота: строение, ароматичность, кислотно-основные свойства, названия по ЗН ИЮПАК, биороль. Лактим-лактамная таутомерия.

 

Липиды и их структурные компоненты

 

60. Основные природные высшие жирные кислоты (ВЖК), входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, ЭПК, ДГК (формулы, пространственное строение, биороль). Классификация НЖК: ω-3, ω-6, ω-9 (принцип классификации, примеры). ПНЖК.

61. Свободнорадикальное окисление ВЖК (пероксидное окисление липидов).

62. Кефалины, лецитины, фосфатидилсерины: строение, образование, гидролиз, функции в организме.  

 

Углеводы

 

63. Моносахариды. Альдозы, кетозы. Пентозы, гексозы. Ксилоза, рибоза, 2-дезоксирибоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза: строение, цикло-оксо-таутомерия, биороль.

64. Дисахариды: строение, типы гликозидной связи, образование, гидролиз, цикло-оксо-таутомерия. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Дисахариды в организме: источники появления, значение.

65. Гомополисахариды. Крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Их состав, строение, тип связей. Биороль гликогена. Пектиновые вещества. Понятие о гетерополисахаридах. Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты: состав, строение, тип связей, биороль.