Лекція 2. Насичені вуглеводні та їх похідні

План

1. Загальна характеристика класу.

2. Номенклатура. Ізомерія.

3. Способи добування.

4. Фізичні та хімічні властивості.

5. Застосування.

6. Поширення в природі. Нафта. Походження та класифікація нафти.

Найпростіші органічні сполуки, які складаються з Карбону і Гідрогену, називаються вуглеводнями. Вуглеводні, які мають відкритий ланцюг карбонових атомів, називаються аліфатичними, або вуглеводнями жирного ряду. Численна група аліфатичних вуглеводнів поділяється на дві підгрупи: 1) насичені, або граничні, вуглеводні; 2) ненасичені, або неграничні, вуглеводні, які містять подвійні чи потрійні зв’язки.

Насичені вуглеводні (алкани, парафіни) – вуглеводні, атоми Карбону в молекулах яких сполучені між собою простими (одинарними) s-зв’язками. Всі інші одиниці валентності атомів Карбону в цих сполуках зайняті (насичені) атомами Гідрогену. Атоми Карбону в молекулах насичених вуглеводнів перебувають у першому валентному стані, тобто в стані sp³-гібридизації. Парафінами ці органічні сполуки називають тому, що довгий час їх вважали малореакційноздатними. Стара назва насичених вуглеводнів – аліфатичні, або жирні, вуглеводні (від лат. alifatic – жирний). Ця назва походить від назви перших вивчених сполук, які колись відносили до цих речовин, – жирів. Загальна формула алканів – С_nH_2n+2.

Найпростішим представником насичених вуглеводнів є метан СН₄:

У молекулі метану атом Карбону утворює чотири ковалентні зв’язки за рахунок 1 s- і 3-р орбіталей, а кожний атом Гідрогену за рахунок s-орбіталі. При sp³-гібридизації атома Карбону кут, що утворюють між собою чотири його електронні хмари рівний 109°28' (найбільш вигідне розташування). Просторове розміщення атомів у молекулах алканів відображає тетраедрична модель.

Рис.1. Модель sp3-гібридного стану електронної оболонки атома Карбону.

Насичені вуглеводні утворюють ряд сполук, в якому наступний член відрізняється за складом від попереднього на постійну величину, що дорівнює СН₂.Такий ряд називається гомологічним, а окремі члени його – гомологами (табл.1).

Таблиця 1.

Фізичні константи деяких насичених вуглеводнів.

Назва	Формула	Тпл, оС	Ткип, оС
Метан		-182,5	-101,5
Етан		-173,3	-88,6
Пропан		-187,7	-42,7
Бутан		-138,3	-0,5
Пентан		-129,7	+36,7
Гексан		-95,3	68,7
Гептан		-90,6	98,4
Октан		-56,8	125,7
Нонан		-53,5	150,8
Декан		-29,6	174,1
Пентадекан		+10	270,5
Ейкозан		36,8	342,7
Пентакозан		53,7
Триаконтан		65,8	446,4
Гектан		115,2	-

Постійна різниця в складі між суміжними членами гомологічного ряду СН₂ називається гомологічною різницею.

Явище існування гомологів і гомологічних рядів дістало в органічній хімії назву гомології. Гомологія властива й іншим класам органічних речовин, причому для всіх гомологічних рядів гомологічною різницею є група -СН₂.

2. Ізомерія. Номенклатура.

Структурна ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану. Бутан існує у вигляді двох, пентан – у вигляді трьох ізомерів. Наприклад:

н -бутан		2-метилпропан
н -пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан

Починаючи з вуглеводню брутто-формула якого С₄Н₁₀ розрізняють алкани з нерозгалудженим ланцюгом (нормальні, н-) і з розгалудженим ланцюгом або ізоалкани, якщо ланцюг закінчується двома метильними групами. Коли ланцюг закінчується трьома метильними групами, використовують префікс нео-, наприклад:

Зі збільшенням кількості атомів Карбону зростає кількість можливих структурних ізомерів. Починаючи з С₇Н₁₆ частина структурних ізомерів має асиметричний атом Карбону і кількість ізомерних алканів ще більше зростає внаслідок існування конфігураційних ізомерів.