Физические свойства алканов

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Для проведения лекционного занятия

по дисциплине «Химия»

для курсантов 1 курса по специальности 280705.65 –

«Пожарная безопасность»

РАЗДЕЛ IV

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

ТЕМА 4.14

СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ

ЗАНЯТИЕ № 4.14.1-4.14.2

СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ

Обсуждена на заседании ПМК

протокол №__ от «___»________2014г.

 

Владивосток

2014 г

I. Цели и задачи

Учебные изучить строение, способы получения, физические и химические свойства линейных, циклических углеводородов.

Воспитательная: воспитывать у обучаемых ответственность за подготовку к практической деятельности.

 

II. Расчет учебного времени

Содержание и порядок проведения занятия	Время, мин	Примечание
ВВОДНАЯ ЧАСТЬ
ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ
Учебные вопросы
1. Предельные углеводороды
2. Свойства непредельных углеводородов
3. Циклические соединения
ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНАЯ ЧАСТЬ

 

III. Литература

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Учебное пособие для вузов/ Под ред. А.И. Ермакова. – изд.30-е, исправленное. – М.:Интеграл-Пресс, 2007. – 728 с.

2. Е.Г. Коробейникова, А.П. Чуприян, В.Р. Малинин, Г.К. Ивахнюк, Н.Ю. Кожевникова. Химия. Курс лекций Учебное пособие по спец. 280104.65 – Пожарная безопасность. /Под ред. Проф. В.С.Артамонова /СПб.: Санкт-Петербургский университет ГПС МЧС России, 2008 г. – 425 с.

 

Дополнительная

Свидзинская Г.Б. Лабораторные работы по органической химии: Учебное пособие. – СПб,: СПбИ ГПС МЧС Росси, 2003. – 48с.

Нормативно-правовые документы

СП 13130.2009. Определение категорий помещений, зданий и наружных установок

по взрывопожарной и пожарной опасности.

 

IV. Учебно-материальное обеспечение

1. Технические средства обучения: телевизор, графопроектор, видеомагнитофон, DVD-проигрыватель, компьютерная техника, интерактивная доска.

2. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, демонстрационные плакаты, схемы.

 

V. Текст лекции

ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (5 мин.)

Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия.

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (170 мин)

Вопрос № 1. Войства углеводородов (45 мин)

Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород.

Углеводороды являются родоначальниками всех других классов органических соединений. Заменяя в молекулах углеводородов атомы водорода на различные атомы или группы атомов, можно получить другие классы органических соединений. Органическую химию можно рассматривать как химию углеводородов и их производных.

Основные классы углеводородов

УГЛЕВОДОРОДЫ

Ациклические (алифатические)	Циклические
Предельные	Непредельные	Непредельные	Предельные
aлканы СnH2n+2	aлкены СnH2n	aлкины СnH2n-2	aлкадиены СnH2n-2	aрены СnH2n-6	циклоалканы СnH2n

 

 

Алканы – предельные или насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а их свободные связи насыщены атомами водорода.

Алканы относятся к алифатическим углеводородам, т.е. образующим незамкнутые цепи углеродных атомов.

Общая формула алканов С_nH_2n+2.

 

Номенклатура алканов

Названия первых четырех алканов возникли более или менее случайно. Начиная с пятого названия алканов производятся от греческих числительных. Все алканы имеют в названии суффикс –ан.

При отнятии одного атома водорода получаются остатки предельных углеводородов, называемые радикалами. Радикалы называют по тем углеводородам, из которых они образованы, но в названии углеводородов суффикс –ан меняется на –ил.

 

Названия алканов и соответствующих им радикалов

Число атомов С	Формула алкана СnH2n+2	Название алкана	Формула радикала СnH2n+1	Название радикала
	СН4	метан	– СН3	метил
	С2Н6 (СН3 – СН3)	этан	– С2Н5 (– СН2 – СН3)	этил
	С3Н8 (СН3 – СН2 – СН3)	пропан	– С3Н7 (– СН2 – СН2 – СН3)     (– СН – СН3) ½ СН3	пропил     изопропил
	С4Н10 (СН3 – СН2 – СН2 – СН3)	бутан н-бутан	– С4Н9 (– СН2 – (СН2)2 – СН3)	н-бутил
	С5Н12 (СН3 – (СН2)3 – СН3)	н-пентан	– С5Н11 (– СН2 – (СН2)3 – СН3)	н-пентил (амил)
	С6Н14 (СН3 – (СН2)4 – СН3)	н-гексан
	С7Н16 (СН3 – (СН2)5 – СН3)	н-гептан
	С8Н18 (СН3 – (СН2)6 – СН3)	н-октан
	С9Н20 (СН3 – (СН2)7 – СН3)	н-нонан
	С10Н22 (СН3 – (СН2)8 – СН3)	н-декан
	С11Н24	ундекан
	С12Н26	додекан
	С13Н28	тридекан
	С16Н34	гексадекан (цетан)
	С20Н42	эйкозан
	С30Н62	триаконтан
	С100Н202	гектан

 

Алканы, имеющие неразветвленную цепь, называются нормальными, например н-гексан. Названия разветвленных алканов образуются по номенклатуре ИЮПАК.

 

Строение алканов

 

Первый представитель ряда алканов – метан СН₄. При образовании молекулы метана, как и при образовании молекул других алканов реализуется первое валентное состояние углерода – sp³-гибридизация.

При образовании молекулы метана возбужденный атом углерода С^* образует 4 одинаковых гибридных sp³-орбитали, которые вытянуты от центра к вершинам правильного тетраэдра. Атом углерода с sp³-гибридизованными орбиталями называется тетраэдрическим атомом. Все углы С-Н-С одинаковы и равны 109⁰28^/.

Все углеродные атомы в молекулах алканов sp³-гибридизованы и все валентные углы близки к тетраэдрическим, поэтому молекулы с числом атомов углерода больше 2 имеют не линейную форму, а изогнуты.

 

Изомерия алканов

 

У алканов реализуется изомерия углеродной цепи.

Например, изомеры пентана можно представить следующим образом (приведем только углеродную цепь):

С

½

С – С – С – С – С С – С – С – С С – С – С

½ ½

С С

н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан

 

С увеличением числа углеродных атомов число изомеров резко возрастает. Так, у бутана С₄Н₁₀ всего 2 изомера, у пентана С₅Н₁₂ – три; декан С₁₀Н₂₂ имеет 75 изомеров, эйкозан С₂₀Н₄₂ – 366319 изомеров, а тетраконтан С₄₀Н₈₂ имеет более 6 × 10¹³ изомеров!

 

Физические свойства алканов

Предельные углеводороды с числом атомов от 1 до 4 при обычных условиях представляют собой газы; углеводороды с числом атомов от 5 до 15 – жидкости; углеводороды с числом атомов более 16 представляют собой твердые вещества.

Температура плавления и кипения углеводородов повышается с укрупнением молекул.

Предельные углеводороды очень плохо растворяются в воде, в большинстве органических растворителей они растворяются.

Первые представители ряда предельных углеводородов – метан и этан – не обладают запахом. Легко летучие низшие углеводороды обладают запахом бензина. Высшие представители алканов, входящие в состав нефтяных масел и парафина, также не имеют запаха, обладая очень малой летучестью.

Таблица 14.3.

Физические свойства и некоторые показатели

пожарной опасности предельных углеводородов

Углеводороды	Агрегатное состояние	Плотность кг/м3	tкип 0С	tсамовоспл 0С	Теплота сгорания, кДж/кг	НКПР %	ВКПР %
Метан СН4	газ	0,415	– 161,6
Этан С2Н6	газ	0,546	– 88,6			2,9
Пропан С3Н8	газ	0,582	– 42,1			2,1	9,5
Бутан С4Н10	газ	0,600	– 0,5			1,9	9,1
Пентан С5Н12	жидкость		36,1			1,4	7,8
Гексан С6Н14	жидкость		68,7			1,2	7,5
Гексадекан С16Н34	твердый		286,9			–	–
Эйкозан С20Н42	твердый					–	–

 

Физические свойства и показатели пожарной опасности изомерных алканов существенно зависят от их строения.

 

Изомеры с более разветвленной цепью имеют меньшие значения температуры кипения и температуры вспышки, и, следовательно, легче испаряются. Температура самовоспламенения имеет обратную зависимость. Эти данные необходимо учитывать при анализе пожарной опасности производств, где обращаются данные вещества.