Дослід №2. Виявлення альдегідної групи глюкози.

Практична робота № 5

«Гетероциклічні сполуки. Нуклеїнові кислоти. Диференційований залік»

Актуальність теми: Знання з біоорганічної хімії дають можливість на молекулярному рівні пізнати суть багатьох біохімічних процесів, що відбуваються в організмі, встановити причину захворювання людини і на цій основі правильно вибрати стратегію її лікування.

Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Класифікація гетероциклічних сполук.

Блок інформації:

Гетероциклічними називають циклічні органічні сполуки, у циклах яких крім атомів Карбону є атоми інших елементів: N, O, S (гетероатоми).
Похідні гетероциклічних сполук мають фізіологічне значення; до них відносяться нуклеїнові кислоти, хлорофіл, ряд вітамінів, алкалоїди. Багато гетероциклічних сполук широко використовуються як лікарські препарати. Особливе значення мають сполуки, які містять у молекулі п'яти- та шестичленні цикли, а також Нітроген, Оксиген та Сульфур як гетероатоми.
Гетероциклічні сполуки класифікують по числу атомів у циклі, а також по числу та індивідуальності гетероатома. У особливу групу виділяють гетероцикли з конденсированими ядрами

V – Фуран VІ – Тіофен VІІ - Пірол. Похідні піролу широко розповсюджені у природі. Важливу групу природних речовин складають тетрапірольні сполуки, що містять чотири пірольних кільця, - порфіни. Похідні порфінів називають порфірини і до їх числа відносяться такі важливі сполуки, як хлорофіл, гемоглобін, гетероциклічні амінокислоти, вітамін В₁₂. Ядро фурану міститься в молекулах багатьох бактерицидних препаратах. Найпоширеніші лікарські засоби цього типу – фурацилін та фуразолідон. Вони ефективні при лікуванні гнійнозапальних процесів.

VІІІ – Піразол. Похідні піразолу – антипірин, амідопірин, анальгін – лікарські препарати

ІХ - Імідазол. Найважливішими похідними є гістидин (амінокислота), в організмі декарбоксилується з утворенням біогенного аміну гістаміну. Гістамін накопичується в організмі при алергійних захворюваннях, обмороженнях, опіках і спричинює алергійні реакції Гістидин Гістамін

ХІІ – Піридин. Похідними піридину є: Вітамін В₆; Вітамін РР; фтивазид та тубазид (протитуберкульозні препарати); промедрол (алкалоїд) – наркотичний анальгетик.

ХІІІ – Піримідин. Похідні піримідину – піримідинові основи: урацил, тимін, цитозин.

XIV – Пурин. Похідні пурину – пуринові основи: аденін, гуанін.

Піримідинові основи: Цитозин, Урацил, Тимін Пуринові основи: Аденін, Гуанін

Піримідинові та пуринови основи входять до складу нуклеїнових кислот, де зв΄язані з вуглеводами рибозою або дезоксирибозою – нуклеозид + фосфатна кислота = нуклеотид. Нуклеїнові кислоти — біополімери, мономерами яких є нуклеотиди. Кожний нуклеотид складається з п’ятикарбонового моносахариду, азотистої основи (пуринової або піримідинової)та залишку фосфатної кислоти. Залежно від виду моносахариду нуклеїнові кислоти поділяють на дві групи:
1) рибонуклеїнову кислоту (РНК), що містить рибозу;
2) дезоксирибонуклеїнову кислоту (ДНК), до складу якої входить дезоксирибоза.
До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин, тимін; у РНК замість тиміну знаходиться урацил. ДНК: 1) Кожна молекула ДНК складається з двох антипаралельних полінуклеотидних ланцюгів, які утворюють подвійну спіраль.
2) Кожний нуклеотид розташований у площині, перпендикулярній осі спіралі.
3) Два полінуклеотидні ланцюги сполучені водневими зв’язками, які утворюються між азотистими основами різних ланцюгів.
4) Взаємодія азотистих основ специфічна: пуринова основа може сполучатися тільки з піримідиновою, і навпаки. Такий принцип сполучання основ називається принципом комплементарності.
5) Послідовність основ одного полінуклеотидного ланцюга може значно варіювати, але послідовність їх у другому ланцюзі чітко комплементарна першій.
Завдяки унікальній будові ДНК здатна до збереження, відтворення та передачі генетичної інформації.
РНК міститься у всіх живих клітинах у вигляді одноланцюгових молекул. Залежно від структури та функції РНК поділяють на матричну, або інформаційну (мРНК, або іРНК), рибосомальну (рРНК) і транспортну (тРНК). Інфор­маційна РНК синтезується в ядрі клітини на матриці одного з ланцюгів ДНК, тобто є комплементарною певному її фрагменту. Рибосомальна РНК входить до складу рибосом, беручи участь у трансляції. Транспортна РНК відповідає за доставку певної амінокислоти до рибосоми і включення її в утворений поліпептидний ланцюг.

Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1.Заповнити таблицю:

2. Вказати будову та біологічну роль нуклеїнових кислот – ДНК та РНК

Зміст і методика проведення аудиторного заняття