Физические свойства аминов.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой. Например:

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов:

По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения, т.к. в спиртах водородная связь более прочная:

При обычной температуре только низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Амины способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.

Анилин: С₆H₅-NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ.

1. Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений. а) Гидрирование водородом: R-NO2 + H2 -tà R-NH2+ H2O б) Восстановление: в щелочной и нейтральной среде получаются амины: R-NO2 + 3(NH4)2S à R- NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O (реакция Зинина) R-NO2 + 2Al + 2KOH + 4H2O àR- NH2 + 2K[Al(OH)4] Восстановлением нитробензола получают анилин. в) в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: R-NO2 + 3Fe + 7HCl à [RNH3+]Cl- + 2H2O + 3FeCl2 Амины из раствора выделяют с помощью щелочи: [RNH3+]Cl- +КОН = H2O + КCl + R- NH2

2. Алкилирование аммиака и аминов. При взаимодействии аммиака с алкилгалогенидами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин. Этот амин способен взаимодействовать с новой порцией галогеналкана с образованием вторичного амина: СH3Br + NH3 à [CH3NH3]Br -(+KOH)à CH3-NH2+ KBr + H2O первичный амин CH3-NH2 + C2H5Br à [CH3NH2+]Br- -(+KOH)à CH3 - NH + KBr + H2O вторичный амин │ │ C2H5 C2H5 Возможно дальнейшее алкилирование до третичного амина.

3.Восстановление нитрилов с образованием первичных аминов: R–C N + 4[H] R–CH2NH2 Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон.

4. Взаимодействие аммиака со спиртами:R-OH + NH3 -(t,p)à R –NH2 + H2O