Thiamini chloridum (thiaminе chloridе) ГФ ХII

Лекция 11

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНО-ТИАЗОЛА

Гетероциклы пиримидин и тиазол, связанные между собой в молекуле метиленовой группой, лежат в основе витамина В_1.

 

Польский ученый Казимир Функ выделил в 1911-12 гг. из водного экстракта отрубей риса физиологически активное вещество в кристаллическом виде, которое полностью излечивало больных от заболевания полиневритом (бери-бери). Функ назвал дополнительные факторы пищи витаминами (от лат. vita – жизнь) – азотсодержащие вещества, необходимые для жизни. С тех пор термин «витамины» укоренился в науке. Однако, как оказалось впоследствии, азот содержится не во всех витаминах. Поэтому термин «витамин», предложенный Функом не совсем точен.

В 1934 году Вильямс из 1 т рисовых отрубей выделил несколько граммов витамина В₁, а в 1936 году доказал его строение.

В природе витамин В₁ содержится в дрожжах, зародышах и оболочках пшеницы, овса, гречихи, а также в хлебе, изготовленном из муки простого (грубого) помола. При тонком помоле наиболее богатые витамином В₁ части зерна удаляют с отрубями, поэтому в высших сортах муки и хлеба содержание витамина В₁ снижено.

СИНТЕЗ

 

Процесс извлечения витамина В₁ из природных продуктов сложен, а выход очень мал (из 1т дрожжей можно получить только 0,25 г тиамина)

Синтетический путь получения тиамина состоит из трех этапов:

1 этап: синтез пиримидиновой части

2 этап: синтез тиазолового цикла

3 этап: связывание пиримидиновой и тиазоловой части путем сплавления при 100-120°С, либо нагреванием в органическом растворителе (бутанол)

Наличие спиртового гидроксила в молекуле тиамина позволяет синтезировать его моно-, ди- и трифосфорные эфиры, в виде которых он фосфорилируется в печени. Некоторые из этих эфиров, например, тиаминдифосфат (кокарбоксилаза), выделен из дрожжей в 1937 г.

 

 

THIAMINI CHLORIDUM (THIAMINЕ CHLORIDЕ) ГФ ХII

3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил)метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолиния хлорида гидрохлорид

 

Белый или почти белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы.

Легко растворим в воде, мало растворим в спирте 96%, практически нерастворим в хлороформе.

 

THIAMINI BROMIDUM (THIAMINЕ BROMIDЕ)

3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил)метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метилтиазолиния бромида гидробромид

 

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок со слабым характерным запахом.

Легко растворим в воде и метаноле, трудно растворим в этаноле 95%, практически нерастворим в эфире, хлороформе и ацетоне.

 

PHOSPHOTHIAMINUM (MONOPHOSPHOTHIAMINE)

Монофосфорный эфир 4-метил-5-β-оксиэтил-N-(4’-амино-2’-метил-5’-метил-пиримидил)-тиазолия фосфата

 

Белый кристаллический порошок со слабым характерным запахом.

Легко растворим в воде, практически нерастворим в спирте и хлороформе.