Водородная связь, его влияние на физические свойства спиртов

Урок 13

Тема урока. Спирты. Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура насыщенных одноатомных спиртов.

Водородная связь, его влияние на физические свойства спиртов

Цели урока: формировать представление учащихся о разнообразии органических веществ на примере оксигеновмисних органических соединений; расширить понятие «функциональная группа» на примере гидроксильной группы спиртов; формировать знания учащихся о гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов, содержащие функциональную гидроксильную группу; ознакомить учащихся с общей формулой спиртов, молекулярными, электронными и структурными формулами спиртов, физическими свойствами, обусловленными наличием функциональной гидроксильной группы, влияние водородной связи на физические свойства спиртов; расширить знания о изомерию и гомологию на примере ненасыщенных одноатомных спиртов; ознакомить с номенклатурой спиртов.

Тип урока: изучение нового материала.

Формы работы: учебная лекция, демонстрационный эксперимент, работа с учебником.

Демонстрация 1. Сравнение свойств спиртов в гомологическом ряду (растворение в воде, горение).

Оборудование: схема классификации оксигеновмисних органических соединений; медиа-фрагмент о строении спиртов, водородная связь.

ХОД УРОКА

I. Организация класса

II. Анализ тематической контрольной работы работа с классом по выявлению типичных ошибок, индивидуальная работа над ошибками.

III. Актуализация опорных знаний.

Мотивация учебной деятельности

фронтальная работа

1) Какие химические элементы чаще всего встречаются в составе органических соединений?

2) Приведите примеры известных вам органических соединений, содержащих кислород, азот и другие химические элементы.

3) Что такое функциональная группа?

4) в состав которых функциональных групп в органических соединениях входит кислород?

Рассматриваем схему классификации органических соединений в учебнике (или раздаточном материале).

I V. Изучение нового материала

ОКСИГЕНСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Вступительное слово учителя

Существует огромное количество органических соединений, в состав которых, кроме углерода и водорода, входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяет принадлежность соединений к конкретному классу.

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятся эфиры ROR ', к производным карбоновых кислот - эфиры RCOOR', амиды RCONH2, ангидрида (RCO) 2O, хлорангидриды RCOCl подобное.

Кроме того, большую группу составляют Гетерофункциональные соединения, содержащие различные функциональные группы:

• гидроксиальдегиды HO - R - CHO;

• гидроксикетоны HO - R - CO - R ';

• гидроксикислоты HO - R - COOH и др.

К важнейшим гетерофункциональних оксигеновмисних соединений принадлежат вуглеводиCx (H2O) y, молекулы которых содержат гидроксильные, карбонильные и производные от них группы.

Органические соединения, содержащие в своем составе атомы кислорода, называются оксигенсодержащими.

Оксиген обычно входит в состав органических соединений в форме групп атомов. Такие группы атомов называют функциональными группами.

Функциональные группы - это группы атомов, определяющие химические и физические свойства веществ.

например,

-OH - Гидроксильная группа;

-COH - Карбонильная;

-COOH - Карбоксильная.

В состав соединений может входить одна или несколько функциональных групп (одинаковых или разных).

Органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородами, называются спиртами.

Общая формула спиртов: R - (OH)n.

2. Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

По числу гидроксильных групп спирты разделяются на:

• одноатомные (одна группа -OH);

• многоатомные (две и более групп -OH).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, Триоле и т.д.). например:

• двухатомный спирт - этиленгликоль (этандиол) HO - CH2 - CH2 - OH;

• трьохатомний спирт — гліцерин (1,2,3-пропантріол) HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - OH.

Двухатомные спирты с двумя группами -OH при том же атоме углерода - R - CH (OH) - неустойчивые и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R - CH = O. Спирты R- C (OH) 3 не существуют.

В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты:

• первичные R - CH2 - OH;

• вторичные R2CH - OH;

• третичные R3C - OH.

например:

В многоатомных спиртах различают первично, вторично и третичной-спиртовые группы. Например, молекула Трехатомный спирта глицерина содержит две первично-спиртовые (HO -CH2 -) и одну вторично-спиртовую (-CH (OH) -) группы.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты делятся на:

• насыщенные или алканолы (CH3CH2 - OH);

• ненасыщенные или алкенолы (CH2 = CH - CH2 - OH);

• ароматические (C6H5CH2 - OH).

Ненасыщенные спирты с ОН-группой при атоме углерода, который соединен с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2 = CH - OH превращается в уксусный альдегид CH3 - CH = O.

3. Физические свойства спиртов

Следствием полярности связи O - H и наличии неразделенных пар электронов в атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.

Ассоциация молекул ROH

Это объясняет, почему даже низшие спирты являются жидкостями с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола - +64,5 ° С). В переходе от одноатомных до многоатомных спиртов или фенолов температуры кипения и плавления резко возрастают.

Физические свойства спиртов и фенолов

Название	Формула	d420	t°пл, °C	t°кип, °C
Спирты
Метиловый	CH3OH	0,792	-97
Этиловий	C2H5OH	0,79	-114
Пропиловий	CH3CH2CH2OH	0,804	-120
Изопропиловий	CH3 - CH(ОН) - CH3	0,786	-88
Бутиловий	CH3CH2CH2CH2OH	0,81	-90
Втор-бутиловий	CH3CH2CH(СН3)ОН	0,808	-115
Трет-бутиловий	(CH3)3C - OH	0,79	+25
Циклогексанол	C6H11OH	0,962	-24
Бензиловий	C6H5СН2OH	1,046	-15
Этиленгликоль	HOCH2CH2OH	1,113	-15,5
Глицерин	HO - CH2 - CH(OH) - CH2OH	1,261	-18,2
Фенолы
Фенол	C6H5OH	1,05(43)
Пирокатехин	о — C6H4(OH)2	-
Резорцин	м — C6H4(OH)2	-
Гидрохинон	н — C6H4(OH)2	-

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисполук в одноатомной. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.

4. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывает положение гидроксогруппы (при необходимости). Нумерацию карбонового скелета начинают с того края, к которому ближе находится гидроксильная группа. например:

Цифру, отражающую местоположение ОН-группы, в англоязычной литературе ставят перед названием главной цепи: 2-метил-1-бутанол. Однако, правила IUPAC позволяют учитывать особенности национального языка. Например, в русскоязычных изданиях эта цифра обычно ставится после суффикса -ол. Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1).

Другим способом (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов составляют от названий радикалов с добавлением слова «спирт». Согласно этому способу приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т. д. Например:

5. Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

• изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); например:

• карбонового скелета (начиная с С4); например, формуле C4H9OH соответствуют четыре структурные изомеры:

• межклассовая изомерия с эфирами;

например, этиловый спирт CH3CH2 - OH и диметиловый эфир CH3 - O - CH3.

Возможна также пространственная изомерия - оптическая.

Например, 2-бутанол CH3CH (OH) CH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. Итак, формулиC4H9OH соответствуют пять изомерных спиртов (четыре структурные изомеры и один из них - 2-бутанол - в форме двух оптических изомеров).

V. Подведение итогов урока

Оценка работы учащихся на уроке.

VI. Домашнее задание

Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.

Творческое задание: подготовить схему применения одного из спиртов, изученных на уроке, или рассказ о ядовитости спиртов, вредное воздействие метанола и этанола на организм человека.