Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота

Диазины:

 

Пиридазин пиримидин пиразин

Пиридазин - б/цв. жидкость, растворима в воде; слабое основание.

Молекула плоская. Реакции S_Е протекают в жестких условиях; устойчив к действию окислителей.

Производные пиридазина проявляют антивирусную и

Антибактериальную активность.

Пиразин – б/цв. кристаллы, растворимы в воде. Молекула плоская.

Вступает в реакции S_Е и S_N.

Пиразиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков, антивирусных,

Противоопухолевых препаратов.

ПИРИМИДИН

 

Б/цв. кристаллы, Т_пл.=22,5⁰С, растворимы в воде, специфический запах. Молекула практически плоская.

Ароматическая система; проявляет свойства слабого основания:

 

 

Реакции S_Е характерны при наличии одного или нескольких электронодонорных заместителей (NH₂, ОН, ОR и т.д.):

 

 

 

Электрофильное присоединение по атому азота:

 

 

Каталитическое гидрирование:

 

Пиримидиновые основания:

 

Пиримидиновые основания – высокоплавкие кристаллические вещества, растворимые в горячей воде.

Входят в состав нуклеиновых кислот.

Таутомерия:

 

 

Урацил и тимин – слабые двухосновные кислоты.

Цитозин – амфолит

 

Оротовая кислота (витамин В₁₃):

 

Достаточно сильная двухосновная кислота; метаболит, участвующий в превращениях аспарагиновой кислоты в пиримидиновые производные; стимулятор обменных процессов в организме.

Барбитуровая кислота; синтез конденсацией малонового эфира с мочевиной:

Барбитураты (5,5-дизамещенные производные барбитуровой кислоты):

Барбитураты – противосудорожные, снотворные; средства для наркоза (гексенал).

Метилтиоурацил (заболевания щитовидной железы):

 

Сульфаниламидные препараты (пневмококковые, стрептококковые, менингококковые инфекции):

 

АЗОТИСТЫЕ БИГЕТЕРОЦИКЛЫ

Пурин (прототропная таутомерная система):

 

 

Пурин – б/цв. кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде.

Пурин – амфолит; слабая NН-кислота (рК_а=9,9) и

слабое основание (рК_вн+= 2,4)

 

 

 

Пурин – ароматическая система; реакции S_Е характерны только для производных пурина с активирующими заместителями и протекает в положение 8 (хлорирование, бромирование, нитрование).

 

 

ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА:

 

Аденин и гуанин – пуриновые основания, участвуют в построении нуклеиновых кислот, некоторых коферментов; аденин – в построении АТФ, АДФ, АМФ.

Являются амфолитами.

Наиболее сильное основание – аденин; гуанин – слабое основание.

Для гуанина характерна лактам – лактимная

таутомерия:

Мочевая кислота

двухосновная кислота, плохо растворима в воде, но легко растворятся в щелочах, горячей серной кислоте; образует два ряда солей – ураты:

Пуриновые алкалоиды