Многоатомные спирты. Глицерин

 

До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН). Такие спирты называются алкоголями.

 

Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Такие спирты называются многоатомными или полиспиртами.

 

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:

 

 

Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.

 

Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры.

 

В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина, остальные – радикалы высших жирных кислот.

 

 

Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира. Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.

 

Простые омыляемые липиды. Воски, жиры и масла.

 

В группу «простых омыляемых липидов» входят Воски, жиры и масла.

 

О названии

 

Сначала пару слов о названии «Простые омыляемые липиды».

 

Простыми они называются потому, что в отличие от «сложных липидов», они включают в свою структуру только атомы углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).

 

Сложные липиды в своём составе дополнительно имеют атомы других элементов. При этом их структура действительно сложнее.

 

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.

 

Воски

 

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот.

 

Сложные эфиры - это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода.

 

 

Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.

 

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.

 

Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.

 

Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.

 

Другой эфир пальмитиновой кислоты – мирицилпальмитат – содежится в пчелином воске.

 

 

Любой природный воск всегда имеет сложный состав. Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами.

 

Пчелиный воск, в своём составе, имеет около 50 веществ. Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры.

 

Жиры и масла

 

По химическому строению жиры близки к воскам. Недаром они объединены в одну группу.

 

Так же, как и воски, жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и спирта.

 

Но если в состав восков могут входить различные высокомолеклярные одноатомные спирты, то вместо них в состав жиров вседа входит трёхатомный спирт глицерин.

 

Напомним, что спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами (ОН).

 

Если в молекуле спирта одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным, если их больше – многоатомным.

 

В составе глицерина три гидроксильных группы. Поэтому это трёхатомный спирт:

 

 

Высокомолекулярными (или высшими жирными) называют спирты с относительно большим числом атомов углерода. Например, приведённые выше цетиловый спирт C₁₆H₃₃OH или мирициловый спирт С₃₁Н₆₃ОН.

 

Глицерин С₃Н₅(ОН)₃ не относится к высшим жирным спиртам.

 

Итак, жиры – это сложные эфиры высших жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина.

 

Такие сложные эфиры называют триглицеридами.

 

Жиры - это триглицериды высших жирных кислот.

 

 

В живых организмах жиры, прежде всего, играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.

 

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания.

 

Твёрдые триглицериды обычно называют жирами, жидкие – маслами.

 

Простые триглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.

 

По аналогии с восками можно сказать, что природные жиры и масла, как растительные, так и животные – это сложные вещества, состоящие из многих компонентов. Они представляют собой смеси смешанных триглицеридов.

 

 

В триглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триглицериды, как правило, твёрдые вещества.

 

Напротив жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот.

 

Помимо триглицеридов в их состав могут входить свободные жирные кислоты, жирные спирты, сложные липиды, витамины и пр.

 

Сложные омыляемые липиды.

 

О названии

 

Напомним, что большая группа «Омыляемых липидов» подразделяется на две подгруппы:

 

1. простые омыляемые липиды и

2. сложные омыляемые липиды.

 

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.

 

Сложные липиды получили своё название из-за того, что имеют более сложное строение в сравнении с простыми липидами (восками и жирами).

 

Молекулы простых липидов состоят из атомов углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).

 

В состав молекул сложных липидов, помимо атомов углерода, водорода и кислорода, входят атомы других элементов. Чаще всего это: фосфор (Р), сера (S) и азот (N). При этом структура молекул сложных липидов действительно более сложная, чем структура молекул простых липидов.