Органическое соединение в структуре имеет группу -NH2. Назовите эту группу.

A. диазогруппа;

B. аминогруппа;

C. иминогруппы;

D. сульфогидрильна группа.

E. нитрогруппа;

2. При гидролизе жира провизор получил глицерин, имеющий структурную формулу (рис.). К какому классу соединений он относится?

A. кетоны;

B. карбоновые кислоты.

C. спирты;

D. эфиры.

E. фенолы;

3. Лекарственное средство имеет характерный запах благодаря составу, относящийся к классу альдегидов. Укажите это соединение:

A B C

D E

Как исходное вещество в органическом синтезе азокрасителя был использован фенол. Сложите его название по заместительной номенклатуре (ИЮПАК).

A. аминобензен

B. нитробензен

C. гидроксибензол

D. бензальдегид

E. гидроксибензен

Органическое вещество содержит в своей структуре тройную связь. По названию определите это вещество.

A. 2-хлорпропан

B. пропандиол-1,2

C. 3-метилбутин-1

D. 2-метилгексан

E. диметиламин

Структурная формула органического вещества (рис.) Укажите, ее название.

A. 4-амино-1-гидрокси-2-хлорбензол

B. 4-карбокси-3-хлоранилин

C. 2-хлор-4-аминобензойной кислоты

D. 4-амино-2-хлорбензойна кислота

E. 3-хлор-4-карбоксианилин

7. Соединение называется гексадиен-1,3. Установите ее структурную формулу.

A. B.

D. E.

Радикал имеет структурную формулу (рис.). Укажите, его название.

A. изопропил

B. изобутил

C. Втор-бутил

D. h-бутил

E. трет-бутил

Еталоны ответов:

1.B, 2.C, 3.D, 4.E, 5.C, 6.D, 7.E, 8.B.

Тема №2

ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Изучение органической химии значительно упростилось, благодаря развитию теории химической связи. На основании существующих представлений о природе химической связи и электронную структуру молекул стало возможным объяснить реакционную способность органических соединений, понять и систематизировать накопленный фактический материал химии.

Отличие в типах химических связей между атомами в соединениях приводит к различным свойствам органических веществ как кислотно-основных, так и окислительно-восстановительных. В теме углубляются понятия о типах химических связей: координационным и Семиполярная, с которыми студенты встречаются при изучении курса органической химии.

Учение о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений объясняет наличие в них реакционных центров. Умение находить расположение таких центров в молекуле и интерпретировать их реакционную способность помогает будущем фармацевту предвидеть и объяснять химические свойства лекарственных препаратов, многим из которых присуща достаточно сложная структура молекулы.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь определять распределение электронной плотности и реакционных центров в молекулах для использования при изучении свойств органических веществ.

Конкретные цели

Уметь:

1. Определять типы гибридизации атома углерода.

2. Определять тип химической связи в молекулах.

3. Определять типы сопряжения в молекулах.

4. Определять характер функциональных групп по электронным эффектами.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

2. Типы химических связей в органических соединениях: ионная, ковалентная, координационная, Семиполярная. Водородная связь. Характеристики химической связи.

3. Квантово-механические основы теории химической связи. Атомные орбитали. Характеристика ковалентной связи с позиций метода молекулярных орбиталей (МО).Гибридизация атомных орбиталей.

4. Электронное строение двойного и тройного карбон-карбоновых связей.

5. Индуктивный эффект.

6. Соединенные системы с открытым и замкнутым цепью. Виды сообщения (π, π-, г, π- и σ, π-).

7. Мезомерный эффект.

8. Совместимость проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

9. Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе. Найти материал для освоения этих вопросов можно в одном из следующих источников.

2. Основные термины и их определения

Ковалентная связь - основной тип связи в органических соединениях, образуется с помощью общих электронных пар.

Если электрон атомов одинакова, то общая электронная пара находится на одинаковом расстоянии от ядра каждого из атомов (например, С-Н). Такая связь называется ковалентной неполярной.

При возникновении ковалентной связи между атомами с различной электроотрицательностью общая электронная пара смещается к более электроотрицательному атома (например С-О, С-Cl). В этом случае образуется ковалентная полярная связь.

Донорно-акцепторная связь или координационная - разновидность ковалентной связи, отличается способом образования. Донор - атом, который имеет пару неразделенных электронов, a акцептором может быть любой атом (в том числе и протон), у которого не достает до образования октета двух электронов.

Семиполярная связь - частный случай донорно-акцепторной связи. Он образуется между атомами, один из которых имеет неразделенную пару электронов, а другой удерживает на внешнем энергетическом уровне шесть электронов (секстет), то есть имеет вакантную атомную орбиталь.

Атомная орбиталь (АО) - это область пространства в которой наиболее вероятно нахождение электрона.

Гибридизация атомных орбиталей - это процесс образования из нескольких различных по форме и близких по энергии АО путем комбинирования (смешивания, сочетание) равного количества одинаковых по форме и равных по энергии гибридизованих орбиталей.

ВИдЫ гИбридизацИИ атомнЫх орбИталей УГЛЕРОДА

	Sp³	Sp²	Sp
Форма молекулы	тетраедр	плоская	линейная
Валентный угол	109°28¢	120°	180°
Вид связи	одинарная	двойная	тройная

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТИ

ИНДУКТИВНЫЙ эффект (I):	МЕЗОМЕРНЫЙ эффект(М):
1.Проявляется между атомами с различной электроотрицательностью 2.Распространяется вдоль σ-связей и всегда в одном направлении. 3.Затухают через 3-4 связи.	1.Проявляется только в том случае, если заместитель включен в сопряженную систему. 2.Распространяется вдоль π-связей. 3.Не затухает в пределах сопряженной системы.
Положительный (+ I) эффект проявляют: 1.Атомы с отрицательным зарядом 2. Насыщенные радикалы	Положительный (+ М) эффект проявляют: 1. Атомы с неразделенной парой электронов 2. Атомы с отрицательным зарядом 3. Насыщенные радикалы -R
Отрицательный (- I) эффект проявляют: 1. Атомы с положительным зарядом 2. Заместители, содержащие атомы с высокой електронегативнисттю. 3. Ненасыщенные радикалы.	Отрицательный (- М) эффект проявляют: 1. Атомы с положительным зарядом 2. Атомы с высокой электро-негативности, входящих в систему сопряжения и связанные кратным связью.

Сопряженной называется система, в которой имеет место чередование простых и кратных связей, или соседство атома, имеет вакантну р-орбиталь или неразделенной пару р-электронов. Сопряженные системы бывают с открытым и замкнутым цепью.

От вида орбиталей, перекрывающихся различают несколько видов сопряжения: π, π- сопряжения (прекривання двух π-орбиталей), р, π-сопряжения (перекрывание р и π-орбиталей).

3. Граф логической структуры темы

АТОМ УГЛЕРОДА

ТИПы ГИБРИДИЗАЦИИ

SP³

SP²

SP

ТИПЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ

Ковалентная

Ионная

Координационная

Семиполярная

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ

Индуктивная

Мезомерная

СВОЙСТВА ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Электроннодонорные

Электронноакцепторные

РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ГУСТОТЫ В МОЛЕКУЛАХ

РАЗМЕЩЕНИЕ РЕАКЦИОННЫХ ЦЕНТРОВ В МОЛЕКУЛАХ

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.1. Основы строения органических соединений: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 27-60.

2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 13-32.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х.: Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.156-161.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 19-35.

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)