Красители типа трифенилметана

Красящими свойствами обладают такие производные трифенилметана, которые имеют в кольцах амино- или окси-группы (ауксохромные группы). Получаются такие соединения путем конденсации ароматических альдегидов (или других соединений, содержащих карбонильную группу – кетонов, ангидридов) с ароматическими аминами или фенолами.

Например, малахитовый зеленый

		H-C6H4-N(CH3)2
	+	H-C6H4-N(CH3)2	H2O +
бензальдегид		диметиланилин

 

Это соединение бесцветно и носит название лейкосоединения. Для получения окраски его окисляют (обычно прямо на ткани), и образовавшийся карбинол помещают в кислую среду.

	О		H+Cl- H2O+Cl- +

 

(ткань обрабатывается лейкосоединением, смачивается раствором окислителя).

У образовавшегося иона карбония положительный заряд распределяется между тремя атомами (С, N, N), которые находятся по концам цепи сопряжения. Таким образом, аминные или окси-группы удлиняют цепь сопряжения, т.е. играют роль ауксохромов.

 

Кристаллический фиолетовый (получают из кетона Михлера)

 

	+H-C6H4-N-(CH3)2		HCl Cl- + -H2O
4,4-бис-(диметиламино)бензофенон

 

Здесь положительный заряд распределяется между С и тремя атомами азота. Цепь сопряжения еще длиннее, окраска более интенсивная.

 

Фенолфталеин

	+
			H2O+
2 NaOH -2H2O		бесцветный
	малиновый

 

В данном случае образуется анион, где отрицательный заряд распределяется между двумя кольцами.

К красителям этого ряда относятся также фуксин, аурин, родамины, флуоресцеин, эсзин и др.

 

Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами

Это соединения, имеющие в составе молекулы несколько спаянных ароматических колец.

нафталин	антрацен	фенантрен	пирен

Наибольшее значение имеют соединения ряда нафталина, антрацена, фенантрена. Для составления названия их гомологов и производных, кольца нумеруют. Порядок нумерации всегда постоянный (см.выше). У нафталина положения 1,4,5,8 равноценны и часто обозначаются буквой , положения 2,3,6,7 тоже равноценны, они обозначаются буквой .

 

Получение

Технический способ получения нафталина, антрацена, фенантрена оснван на их выделении из соответствующих фракций каменноугольной смолы.

Синтетически способы получения – обычные для ароматических углеводородов – технического значения не имеют (реакция Фриделя-Крафтса, Вюрца-Фиттига).

Физические свойства

Твердые бесцветные вещества, легко возгоняются, в воде нерастворимы.