Строение и стереоизомерия моносахаридов.

Существует R,S-система обозначения, но получаемая громоздкость названий ограничивает применение.

Диастереомеры — стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга^[1]. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько стереоцентров. Эпимеры – диастереомеры, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, они явл. частным случаем диастереромеров.

Открытые формы удобны для рассмотрения пространственных отношений между стереоизомерными моносахаридами. В действительности м-ды по строению явл. циклическими полуацеталями. Образование циклических форм можно представить как результат внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и гидроксильной групп. В результате циклизации обр-ся устойчивые фуранозные (5) и пиранозные (6) циклы. Циклические формулы представляют в виде формул Хеуорса. Атом кислорода располагают в пиранозном цикле в дальнем правом углу, в фуранозном – за плоскостью цикла.

Для перехода к формулам Хеуорса циклическую формулу Фишера преобразуют так, чтобы атом кислорода цикла располагался на одной прямой с атомами углерода, входящими в цикл. Это показано ниже на примере a-d-глюкопиранозы путем двух перестановок у атома С-5, что не изменяет конфигурацию этого асимметрического центра. Если преобразованную формулу Фишера расположить горизонтально, как требуют правила написания формул Хеуорса, то заместители, находившиеся справа от вертикальной линии углеродной цепи, окажутся под плоскостью цикла, а те, что были слева, - над этой плоскостью.