Липиды и низкомолекулярные

БИОРЕГУЛЯТОРЫ

 

Вопрос 41. К какому классу органических соединений относятся липиды?

Ответ. Липиды (от греч. lipos – жир) – это природные жироподобные вещества, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях.

Липиды не относятся к какому-то одному классу органических соединений и не имеют общих структурных особенностей. В большинстве случаев представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот с глицерином и другими спиртами (например, сфингозином). В состав липидов также могут входить фосфорная кислота, аминоспирты или углеводы.

Вопрос 42. Являются ли липиды биополимерами?

Ответ. Липиды не являются биополимерами, однако в организме часто бывают связаны с другими биополимерами, например, с белками.

Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?

Ответ. Важнейшие биологические функции липидов.

1. Строительная (структурная) – липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеиды. Липиды также принимают участие в образовании многих биологически важных соединений.

2. Энергетическая – при окислении липидов выделяется большее количество энергии. При расщеплении 1 г жира до СО₂ и Н₂О выделяется 38,9 кДж (9,5 ккал) энергии, что примерно в два раза больше по сравнению с белками и углеводами. Липиды обеспечивают 25…30 % энергии, необходимой организму.

3. Запасающая – высокая калорийность и нерастворимость в воде делают жиры и масла идеальными компонентами для накопления энергии. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные миграции через местность, где нет источников питания. Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией прорастающего зародыша.

4. Терморегуляторная – жиры плохо проводят тепло, поэтому подкожный жировой слой теплокровных животных помогает им сохранять тепло.

5. Защитно-механическая – амортизирующие свойства подкожного жира защищают органы, например такие, как почки, от механического повреждения.

6. Каталитическая – связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, Е, К), молекулы которых имеют липидную основу. Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью, но они входят в состав ферментов, и без них последние не могут выполнять свои функции.

7. Источник метаболической влаги – одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая влага очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды.

8. Защита от обводнения и чрезмерных потерь воды – жировые выделения сальных желез помогают коже и шерсти быть водонепроницаемыми. Восковая кутикула насекомых и растений уменьшает испарение воды, т.к. вода не может пересечь нерастворимый липидный слой.

9. Регуляторная – половые гормоны, тестостерон, прогестерон и кортикостероиды, а также и другие являются производными холестерола. Витамин D, производные холестерола, играют важную роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в пищеварении (эмульгирование жиров), а также и всасывания высших карбоновых кислот.

10. Электрическая изоляция – миелин, выделяемый шванновскими клетками и содержащий 70...75 % липидов, изолирует некоторые нейроны таким образом, что передача импульсов происходит значительно быстрее.

Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?

Ответ. Омыляемые липиды содержат сложноэфирные связи, способные расщепляться в процессе гидролиза. Если гидролиз проводят в щелочной среде, в числе продуктов реакции образуются мыла – соли высших карбоновых кислот. Неомыляемые липиды не содержат сложноэфирных связей и не подвергаются гидролизу.

Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?

Ответ. Омыляемые липиды делят на две группы: простые и сложные. Простые липиды являются сложными эфирами и состоят только из остатков жирных кислот и спиртов (одно-, двух- или трехатомных), к ним относят воски, жиры и церамиды. В состав сложных липидов входят остатки жирных кислот и спиртов с замещенными группами, остатки фосфорной кислоты, моносахаридов. К сложным омыляемым липидам относятся, прежде всего, фосфолипиды, гликолипиды и сфинголипиды.

Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?

Ответ. Неомыляемые липиды не являются сложными эфирами, поэтому в щелочной среде они не гидролизуются с образованием жирных кислот и не образуют мыла.

Многие из неомыляемых липидов являются:

– низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин);

– витаминами (все жирорастворимые витамины);

– гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды);

– растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен),

– пигментами (каротин, ликопин);

– пахучими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен);

– феромонами (цитраль, грандизол).

Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?

Ответ. Растительные масла относятся к простым омыляемым липидам, точнее к жидким жирам. В состав жидких (как и твёрдых) жиров входят остатки трёхатомного спирта глицерина.

Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?

Ответ. В составе растительных масел присутствуют преимущественно эфиры глицерина и высших непредельных карбоновых кислот. Самыми распространёнными являются олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая C₁₇H₃₁COOH и линоленовая C₁₇H₂₉COOH кислоты. Все эти кислоты имеют 18 атомов углерода, в радикале олеиновой кислоты содержится одна двойная связь (ровно посередине молекулы), в радикале линолевой кислоты – две двойные связи, разделённые группой –СН₂–, в радикале линоленовой кислоты присутствуют три двойные связи, разделённые метиленовыми группами (–СН₂–).

 

Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?

Ответ. В составе твёрдых жиров присутствуют преимущественно эфиры глицерина и высших предельных карбоновых кислот. Самыми распространёнными являются пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН кислоты:

 

Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?

Ответ. В составе растительных масел присутствуют преимущественно остатки высших непредельных карбоновых кислот, содержащих в радикале одну или несколько двойных связей в цис-конфигурации. Углеводородный радикал кислоты  в цис-конфигурации имеет изогнутый и укороченный вид, молекулы занимают больший объём, а при образовании кристаллов упаковываются менее плотно, чем транс-изомеры. Отсюда и разница в температурах плавления и агрегатном состоянии кислот. Так, олеиновая кислота при комнатной температуре – жидкая, а её транс-изомер, элаидиновая кислота – твёрдая.

 

Цис- конфигурация непредельных кислот менее устойчива, чем транс-конфигурация. Это делает пищевые жиры более подверженными катаболизму, они легче перевариваются.

Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?

Ответ. Триолеилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул олеиновой кислоты:

 

 

На рисунке жирным шрифтом выделен остаток глицерина.

Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?

Ответ. 1-Олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул различных кислот: олеиновой, стеариновой и пальмитиновой. Атомы углерода в глицериновом фрагменте нумеруются обычно сверху вниз, значит остаток олеиновой кислоты должен располагаться вверху, ниже – остаток стеариновой кислоты, ещё ниже – пальмитиновой.

 

 

Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.

Ответ. В состав триацилглицеринов жидких жиров входят остатки, преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых жиров – остатки, преимущественно предельных кислот. Следовательно, перевести жидкие жиры в твёрдые можно по реакции восстановления действием водорода в присутствии металлического катализатора. Схема реакции на примере триолеилглицерина выглядит следующим образом:

 

Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?

Ответ. Мылами называют соли высших карбоновых кислот. Получить их можно реакцией нейтрализации между высшей карбоновой кислотой и основанием или реакцией щелочного гидролиза (омыления) жиров.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + NaOH ®

® СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООNa + H₂O

 

 

 

Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?

Ответ. Для ответа на вопрос необходимо написать формулу холестерина и внимательно рассмотреть её строение.

 

Видно, что в состав молекулы холестерина входит три шестичленных кольца, два из которых предельные, одно – непредельное, но нет ни одного ароматического бензольного кольца.

 

Вопрос 56. Каковы функции холестерина в организме?

Ответ. Рассмотрим основные функции холестерина.

1. Структурная функция. Холестерин является важным компонентом клеточных мембран.

В клеточных и субклеточных мембранах холестерин распределен неравномерно. Более 90 % холестерина клетки содержится в плазматической мембране, в мембранах митохондрий холестерина нет. Содержание холестерина в наружном монослое клеточной мембраны гораздо выше, чем во внутреннем, т.е. холестерин преимущественно сосредоточен на границе с внешней средой. В клеточной мембране холестерин располагается вместе с фосфолипидами и отвечает за пространственную упаковку молекул фосфолипидов. Холестерин вынуждает остатки жирных кислот располагаться более плотно в пространстве и уменьшает их подвижность, повышает микровязкость клеточных мембран.

2. Гормональная функция. Х олестерин отвечает за выработку половых гормонов, гормонов надпочечников.

Кортикостероиды (кортикоиды) образуются в корковом веществе надпочечников и регулируют углеводный и солевой обмен. Их боковая цепь у С₁₇ включает два атома углерода в виде гидроксикетонной группировки. Примером служит кортикостерон (рис. 9 а), который действует как антагонист инсулина, повышая содержание глюкозы в крови.

Половые стероидные гормоны синтезируются в основном в половых железах и по биологическому действию подразделяются на андрогены (мужские половые гормоны), эстрогены (женские половые гормоны) и гестагены (гормоны беременности).

Андрогены (рис. 9 б) стимулируют развитие вторичных половых признаков, влияют на эндокринную систему, обладают сильным анаболическим эффектом. Эстрогены (рис. 9 в) контролируют некоторые важные циклы в женском организме, используются при лечении гипертонии и других заболеваний.

				б

 

 

Рисунок 9. Строение стероидных гормонов

3. Пищеварительная функция. От 60% до 80% холестерина идёт на образование желчных кислот.

Желчные кислоты эмульгируют пищевые жиры, активируют липазу (фермент, гидролизующий жиры), выполняют роль переносчиков трудно растворимых в воде продуктов гидролиза жира в стенку кишечника. При эмульгировании жир дробится на мелкие частицы, стабилизируется, увеличивается поверхность контактов с растворённой в воде липазой. Стабилизированная эмульсия жира быстрее подвергается гидролизу

4. Участвует в синтезе витамина D. Активная форма витамина D₃ – 1,25-диоксихолекальциферол синтезируется в коже под действием ультрафиолетовых лучей из холестерина, и затем гидроксилируется: в печени и в почках.

Недостаток витамина D в организме человека может привести к развитию серьёзных заболеваний: рахита, остеопороза, рассеянного склероза, сахарного диабета 1-го типа, ревматоидного артрита. Кроме этого недостаток витамина D приводит к быстрой мышечной утомляемости.

 

Вопрос 57. Что такое гормоны?

Ответ. Гормоны – биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренней секреции и принимающие участие в регуляции обмена веществ и физиологических функций в организме.

Гормоны – промежуточное звено между нервной системой и ферментами. Синтезированные в железах внутренней секреции гормоны переносятся током крови к органам-мишеням и там либо повышают каталитическую активность соответствующих ферментов, либо ускоряют их биосинтез.

К общим свойствам гормонов можно отнести:

– строгую специфичность их физиологического действия;

– высокую биологическую активность, ведь гормоны оказывают свое физиологическое действие в чрезвычайно малых дозах;

– дистантный характер действия: клетки-мишени располагаются обычно далеко от места образования гормона;

– пролонгированность действия.

Вопрос 58. Какое влияние на организм оказывают гормоны?

Ответ. Гормоны млекопитающих оказывают следующее влияние на организм:

– стимулируют или ингибируют рост;

– влияют на настроение;

– стимулируют или ингибируют апоптоз;

– стимулируют или ингибируют иммунную систему;

– регулируют метаболизм;

– подготавливают организм к борьбе, бегу и другим активным действиям;

– подготавливают организм к следующему жизненному периоду – половому созреванию, родам и к менопаузе;

– контролируют репродуктивный цикл;

– вызывают чувство голода и насыщения;

– вызывают половое влечение.

Также гормоны регулируют выработку и секрецию других гормонов. Гормоны также поддерживают постоянство внутренней среды организма (гомеостаз).

 

Вопрос 59. Как классифицирутся гормоны?

Ответ. Гормоны можно классифицировать по месту их синтеза в организме (гормоны гипоталамуса, надпочечников и т.п.). Однако это не всегда удобно, т.к. некоторые из них вырабатываются в одних железах, а секретируются в кровь в других.

Классификация по биологическим функциям условна, поскольку одни и те же гормоны могут выполнять разные функции. Например, адреналин участвует в регуляции обмена жиров и углеводов и, кроме этого, регулирует частоту сердечных сокращений, давление, сокращение гладких мышц. Кортизол стимулирует глюконеогенез и вызывает задержку NaCl.

Существует химическая классификация (по строению молекул гормонов). В соответствии с этой классификацией выделяют:

– белковые (пептидные) гормоны;

– гормоны, являющиеся производными аминокислот;

– стероидные гормоны;

– гормоноподобные вещества (эйкозаноиды).

К белковой и пептидной группам относятся гормоны гипофиза и гипоталамуса, такие как гормон роста, кортикотропин, тиреотропин, тиролиберин, соматолиберин, соматостатин и др. Также к этой группе относятся гормоны поджелудочной железы инсулин и глюкагон.

Группа гормонов, являющихся производными аминокислот (в основном аминокислоты тирозина), включает в себя такие низкомолекулярные соединения, как адреналин и норадреналин, которые вырабатываются в мозговом веществе надпочечников, а также гормоны щитовидной железы (тироксин и его производные). Производными триптофана являются мелатонин, серотонин; гистамин образуется из гистидина.

К группе стероидных относятся жирорастворимые гормоны, вырабатываемые корковым веществом надпочечников: кортикостероиды, половые гормоны, такие как андрогены и эстрогены.

Эйкозаноиды – это гормоноподобные вещества, оказывающие местное воздействие. Они являются производными полиненасыщенной жирной арахидоновой кислоты и делятся на 3 подкласса: тромбоксаны, простагландины и лейкотриены. Эти нестабильные соединения нерастворимы в воде. Они оказывают воздействие на клетки, находящиеся рядом с местом их синтеза.

 

ВИТАМИНЫ

 

Вопрос 60. Какие вещества называются витаминами?

Ответ: Витамины – группа низкомолекулярных органических соединений, имеющих разнообразное химическое строение и физико-химические свойства и совершенно необходимых для нормальной жизнедеятельности любого организма. Подробным изучением витаминов занимается наука – витаминология, которая включает основы биохимии, гигиены питания, фармакологии и некоторых других медико-биологических дисциплин.

Если в организм поступает недостаточно витаминов, развивается патологическое состояние – гиповитаминоз, если витамины отсутствуют – авитаминоз, если витамины находятся в избытке – гипервитаминоз.

Данные, свидетельствующие о существовании витаминов, накапливались постепенно. Важность некоторых видов пищи для предотвращения определенных болезней была известна еще в древности. Так, древние египтяне знали, что печень помогает от куриной слепоты. Ныне известно, что куриная слепота может вызываться недостатком витамина А.

В 1747 г. шотландский врач Джеймс Линд, пребывая в длительном плавании, провел своего рода эксперимент на больных матросах. Вводя в их рацион различные кислые продукты, он открыл свойство цитрусовых предотвращать цингу. Джеймс Кук на практике доказал роль растительной пищи в предотвращении цинги, введя в корабельный рацион кислую капусту и цитрусовый сироп. В результате он не потерял от цинги ни одного матроса – неслыханное достижение для того времени. Лимоны и другие цитрусовые стали стандартной добавкой к рациону британских моряков. Это послужило появлением крайне обидной для матросов клички – лимонник.

Русский биолог Николай Лунин (1880 г.) скармливал подопытным мышам по отдельности все известные вещества (элементы), входящие в состав коровьего молока: сахар, белки, жиры, углеводы, соли. Мыши погибли. В то же время мыши, которых кормили молоком, нормально развивались. Лунин сделал вывод, что существует неизвестное вещество, в небольших количествах необходимое для жизни живого организма.

В 1889 г. голландский врач Эйкман обнаружил, что куры при питании вареным белым рисом заболевают бери-бери, а при добавлении в пищу рисовых отрубей – излечиваются. Роль неочищенного риса в предотвращении бери-бери у людей открыта в 1905 г. Уильямом Флетчером.

Польский ученый Казимир Функ в 1911 г. выделил кристаллический препарат, небольшое количество которого излечивало бери-бери. Препарат был назван «Витамайн» –(Vitamine), от латинского vita – «жизнь» и английского amine – «амин», азотсодержащее соединение. Функ высказал предположение, что и другие болезни – цинга, пеллагра, рахит тоже могут вызываться недостатком определенных веществ.

В 1923 г. установлена химическая структура витамина С, а в 1933 г. швейцарские иследователи синтезировали аскорбиновую кислоту, идентичную витамину С.

Ученые Хопкинс и Эйкман в 1929 г. за открытие витаминов получили Нобелевскую премию.

Затем были открыты и другие витаимны.

Лайнус Полинг в 1970 г. написал книгу «Витамин С, обычная простуда и грипп», в которой дал документальные свидетельства об эффективности этого витамина. С тех пор «аскорбинка» остается самым известным, популярным и незаменимым витамином для нашей повседневной жизни. В отличие от животных, человек не может сам вырабатывать витамин С, поэтому его запас необходимо пополнять каждый день.

Вопрос 61. Как классифицируются витамины?

Ответ: Современная классификация витаминов основана на физико-химических свойствах (растворимость) или на их химической природе. Однако до сих пор сохраняются и буквенные обозначения витаминов. Обычно указывается и основной биологический эффект, показывающий способность данного витамина предотвращать или устранять развитие соответствующего заболевания. Исходя из растворимости, витамины делят на водорастворимые и жирорастворимые. Водорастворимые витамины в существенных количествах не депонируются (не накапливаются) в организме и при избытке выводятся с мочой. Жирорастворимые витамины накапливаются в организме, причем их депо являются жировая ткань и печень. Это объясняет то, что гиповитаминозы довольно часто встречаются относительно водорастворимых витаминов, а гипервитаминозы чаще наблюдаютя относительно жирорастворимых витаминов.

По химическому строению и физико-химическим свойствам витамины делят на две группы.

Витамины, растворимые в жирах:

Витамин А (антиксерофтальмический); ретинол

Витамин D (антирахитический); кальциферолы

Витамин Е (антистерильный, витамин размножения); токоферол

Витамин К (антигеморрогический); нафтохиноны.

Витамины, растворимые в воде:

Витамин В₁ (антиневритный); тиамин

Витамин В₂ (витамин роста); рибофлавин

Витамин В₃ (антидерматитный); пантотеновая кислота

Витамин В₆ (антидерматитный); адермин, пиридоксин

Витамин В_с (антианемический); фолиевая кислота

Витамин В₁₂ (антианемический); цианкобаламин, кобаламин

Витамин РР (антипеллагрический); ниацин, никотинамид, витамин В₅

Витамин Р (капилляроукрепляющий); биофлавоноиды

Витамин Н (антисеборейный, фактор роста бактерий, дрожжей и грибков); биотин

Витамин С (антискорбутный); аскорбиновая кислота.

 

Обратите внимание, что в различных источниках пантотеновую кислоту и витамин РР могут называть по-разному. По классификации Международного союза по чистой и прикладной химии (IUPAC) витамин В₃ – это пантотеновая кислота, а никотиновая кислота – это витамин РР. Но исторически сложилось так, что, в одних странах пантотеновую кислоту называют витамином В₃, в других – витамином В₅. Теми же двумя терминами обозначается и витамин РР.

Вопрос 62. Каковы функции витаминов в организме?

Ответ: Витамины участвуют во множестве биохимических реакций, выполняя каталитическую функцию в составе активных центров разнообразных ферментов. Ферменты – это биологически активные соединения белковой природы, ускоряющие все метаболические реакции, протекающие в организме. Витамины входят в состав многих коферментов. Коферментом называют небелковую часть фермента, необходимую для его функционирования. Даже если в организме в достаточном количестве присутствует фермент, при авитаминозе (а, следовательно, и отсутствии кофермента) реакция, катализируемая данным ферментом, протекать не будет.

Витамины могут также выступать информационными регуляторными посредниками, выполняя сигнальные функции гормонов. Термином «сигнальная функция» обозначается способность гормонов служить сигнальными веществами, передавая сигналы между тканями и клетками. Гормон связывается со специальным белком-рецептором, расположенным на мембране клетки, в цитозоле или в её ядре. Связывание гормона с рецептором является сигналом, запускающим в клетке необходимые химические реакции (например, отщепление глюкозы от макромолекулы гликогена).

Концентрация витаминов в тканях и суточная потребность в них невелики, но при недостаточном поступлении витаминов в организм наступают патологические изменения, с характерными признаками, являющиеся опасными для жизнедеятельности.

Витамины отличаются от других органических пищевых веществ тем, что не включаются в структуру тканей и не используются организмом в качестве сточника энергии (не обладают калорийностью).

Большинство витаминов не синтезируется в организме человека. Поэтому они должны регулярно и в достаточном количестве поступать в организм с пищей или в виде витаминно- минеральных комплексов и пищевых добавок. Исключения составляют витамин К, достаточное количество которого в норме синтезируется в толстом кишечнике человека за счет деятельности бактерий, и витамин В₃, синтезируемый бактериями кишечника из аминокислоты триптофан.

Биологические функции виаминов водорастовримых и жирорастворимых витаминов приведены в таблицах 1 и 2. Там же приведены и характерные признаки авитаминозов, вызванных отсутствием в организме того или иного витамина.

 

Таблица 1. Биологические функции и характерные признаки авитаминозов витаминов, растворимых в воде.

Название	Биологические функции	Характерные признаки авитаминозов
В1 (тиамин)	Декарбоксилирование a- кетокислот, транскетолаза	Полиневрит
В2 (рибофлавин)	В составе дыхательных ферментов, перенос водорода	Поражение глаз (кератиты, катаракта)
B3 (пантотеновая кислота)	Транспорт ацильных групп	Дистрофические изменения в надпочечниках и нервной ткани
В6 (пиридоксин)	Обмен аминокислот (трансаминирование, декарбоксилирование)	Повышенная возбудимость нервной системы, дерматиты
PP (ниацин)	Акцепторы и переносчики водорода	Симметричный дерматит, деменция, диарея
Н (биотин)	Фиксация СО2, реакции карбоксилирования (например, пирувата и ацетил-КоА)	Дерматиты, усиленная деятельность сальных желёз
Вc (фолиевая кислота)	Транспорт одноуглеродных групп	Нарушения кроветворения (анемия)
В12 (кобаламин)	Транспорт метальных групп	Макроцитарная анемия
С (аскорбиновая кислота)	Гидроксилирование пролина, лизина (синтез коллагена), антиоксидант	Кровоточивость дёсен, расшатывание зубов, подкожные кровоизлияния, отёки (цинга)
Р (рутин)	Вместе с витамином С участвует в окислительно- восстановительных процессах, тормозит действие гиалуронидазы	Кровоточивость дёсен и точечные кровоизлияния

 

Таблица 2. Биологические функции и характерные признаки авитаминозов жирорастворимых витаминов.

Название	Биологические функции	Характерные признаки авитаминозов
А (ретинол)	Участвует в акте зрения, регулирует рост и дифференцировку клеток	Куриная слепота, ксерофтальмия, кератомаляция, кератоз эпителиальных клеток
D (кальциферол)	Регуляция обмена фосфора и кальция в организме	Рахит
Е (токоферол)	Антиоксидант; регулирует интенсивность свободнорадикальных реакций в клетке	Недостаточно изучены; положительно влияет на развитие беременности, при лечении бесплодия
К (нафтохинон)	Участвует в активации факторов свёртывания крови.	Нарушение свёртывающей системы крови

 

Вопрос 63. Каковы причины возникновениягипо- и авитаминозов?

Ответ: Причины гипо- и авитаминозов могут быть экзогенными и эндогеннными.

К экзогенным причинамотносится недостаточное поступле витаминов или полное отсутствие их в пище.

Эндогенные причины:

– повышенная потребность в витаминах при некоторых физиологических и патологических состояниях (беременность, лактация, тиреотоксикоз);

– нарушение процесса всасывания витаминов при заболеваниях пищеварительного тракта;

– усиленный распад витаминов в кишечнике вследствие развития в нем микрофлоры;

– болезни печени, поджелудочной железы, сопровождающиеся нарушением всасывания жиров, жирных кислот и соответственно жирорастворимых витаминов.

Если авитаминоз (гиповитаминоз) развивается на экзогенной почве, то вводят недостающий витамин с пищей или чистый его препарат. Если причина эндогенная, то, помимо лечения основного заболевания, параллельно вводят витамин парентерально.

Вопрос 64. Охарактеризуйте строение, источники и биологическое действие витамина В₁.

Ответ: Структура витамина включает пиримидиновое и тиазоловое кольца, соединенные метиленовой группой (–СН₂–):

Витамин В₁ – первый витамин, выделенный в кристаллическом виде К.Функом в 1912 г. Он широко распространен в продуктах растительного происхождения (оболочка семян хлебных злаков и риса, горох, фасоль, соя и др.). В организмах животных витамин В₁ содержится преимущественно в виде дифосфорного эфира тиамина (тиаминдифосфат, ТДФ):

ТДФ образуется в печени, почках, мозге, сердечной мышце путем фосфорилирования тиамина приучастии тиаминпирофосфокиназы и АТФ.

Суточная потребность взрослого человека составляет в среднем 2…3 мг витамина В₁. Потребность в нем зависит от состава и общей калорийности пищи, интенсивности обмена веществ и интенсивности работы. Преобладание углеводов в пище повышает потребность организма в витамине; жиры – наоборот, резко уменьшают эту потребность.

Витамин В₁ легко всасывается в кишечнике, не токсичен, не накапливается в тканях; его избыток быстро выводится с мочой.

Биологическая роль витамина В₁, определяется тем, что в виде ТДФ он входит в состав как минимум трех ферментов и ферментных комплексов: в составе пируват- и α- кетоглутаратдегидрогеназных комплексов он участвует в окислительном декарбоксилировании пировиноградной и α-кетоглутаровой кислот, в составе транскетолазы ТДФ участвует в пентозофосфатном пути превращения углеводов.

Основной, наиболее характерный и специфический признак недостаточности витамина В₁ – полиневрит, в основе которого лежат дегенеративные изменения нервов. Вначале развивается болезненность вдоль нервных стволов, затем – потеря кожной чувствительности и наступает паралич (бери-бери). Второй важнейший признак заболевания – нарушение сердечной деятельности, что выражается в нарушении сердечного ритма, увеличении размеров сердца и в появлении болей в области сердца. К характерным признакам заболевания, связанного с недостаточностью витамина В₁ относят нарушение секреторной и моторной функций желудочно-кишечного тракта; снижение кислотности желудочного сока, потерю аппетита, атонию кишечника.

В ряде стран Азии и Индокитая, где основным продуктом питания служит рис без оболочки и семян, широко распространено заболевание бери-бери. В европейских странах недостаток витамина В₁ проявляется как симптом Вернике в виде энцефалопатии или как симптом Вейса в виде поражения сердечно - сосудистой системы. Содержание витамина В₁ в сердечной мышце и печени у больных бери-бери в 5…6 раз ниже нормы. Вероятно, что это заболевание является следствием недостаточности не только витамина В₁, но и витаминов РР, С и других.

Вопрос 65. Что представляет собой витамин В₂ (рибофлавин)? Каково его влияние на организм человека?

Ответ: Впервые витамин В₂ был выделен из молока, а затем и из других продуктов. В зависимости от источника получения витамин В₂ называли по-разному, хотя это было одно и то же соединение. Витамин В₂ – кристаллы желтого цвета (желтый – «flavos»  лат.). Его растворы в воде имеют оранжевую окраску и желто-зеленую флуоресценцию. В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового колец). В положении девять к атому азота присоединен остаток пятиатомного спирта – рибитола:

Витамин В₂ устойчив в кислых растворах, но легко разрушается в нейтральных и щелочных средах. Он чувствителен к видимому и ультрафиолетовому свету и легко подвергается обратимому восстановлению, присоединяя водород по месту двойной связи и превращаясь в бесцветную лейкоформу. Это свойство лежит в основе его биологического действия в процессе метаболизма.

Основные источники витамина В₂ – печень, почки, яйца, молоко, дрожжи. Витамин В₂ также содержится в шпинате, пшенице, ржи. Частично человек получает витамин В₂ как продукт жизнедеятельности кишечной микрофлоры.

Суточная потребность в витамине В₂ взрослого человека составляет 1,7 мг. При тяжелой физической нагрузке и в пожилом возрасте эта потребность возрастает.

В слизистой оболочке кишечника после всасывания витамина происходит образование коферментов флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД):

Коферменты ФАД и ФМН входят в состав ферментов (оксидоредуктаз), принимающих участие в окислительно- восстановительных реакциях. Эти ферменты катализируют два типа реакций. Первый тип – это реакции, в которых происходит прямое окисление с участием кислорода (оксидазы аминокислот, альдегидооксидаза, ксантинооксидаза и др.). Второй тип –окисление восстановленных пиридиновых коферментов (один из главных процессов биологического окисления).

Клинические проявления недостаточности витамина В₂ выражаются в остановке роста молодых организмов. Часто развиваются воспалительные процессы на слизистой оболочке ротовой полости, появляются длительно незаживающие трещины в углах рта, дерматит носогубной складки. Типично воспаление глаз: конъюктивиты, васкуляризация роговицы, катаракта. Кроме того, при авитаминозе В₂ развиваются общая мышечная слабость и слабость сердечной мышцы.

Вопрос 66. Охарактеризуйте значение витамина РР.

Ответ: Витамин РР (никотиновая кислота, никотинамид, ниацин, витамин В₅) выделен в 1937 г. из печени. При введении никотиновой кислоты или ее амида происходит излечение от болезни – пеллагра, поэтому витамин РР называют антипелларгическим витамином.

Витамин РР относят к соединениям пиридинового ряда:

Он мало растворим в воде, но легко растворяется в водных щелочных растворах. В чистом виде никотиновая кислота представляет собой белые кристаллы, похожие на иглы.

Витамин РР широко распространен в продуктах растительного происхождения, высоко его содержание в рисовых и пшеничных отрубях, дрожжах. Много витамина содержится в печени и почках крупного рогатого скота и свиней. Витамин РР может образовываться из триптофана, что снижает потребность в витамине РР при увеличении количества триптофана в пище.

Суточная потребность в этом витамине составляет для взрослых 18 мг.

Никотиновая кислота в организме входит в состав никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ⁺), выполняющих функции коферментов различных дегидрогеназ (подкласс оксидоредуктаз).

 

Недостаточность витамина РР приводит к заболеванию «пеллагра», для которой характерны три основных признака: дерматит, диарея, деменция («три Д»). Пеллагра проявляется в виде симметричного дерматита на участках кожи, доступных действию солнечных лучей, расстройства желудочно-кишечного тракта (диарея) и воспалительных поражений слизистых оболочек рта и языка. В далеко зашедших случаях пеллагры наблюдают расстройства центральной нервной системы (деменция): потеря памяти, галлюцинации и бред. Симптомы пеллагры особенно резко выражаются у больных с недостаточным белковым питанием, что связано с недостатком триптофана, из которого может синтезироваться никотинамид в тканях.

Вопрос 67. Какое действие на организм оказывает пантотеновая кислота?

Ответ: Пантотеновая кислота (от греческого pantoten – повсюду), витамин В₃, была открыта в 1933 г. Она широко распространена во всех живых объектах (растения, животные, микроорганизмы). Синтез пантотеновой кислоты был осуществлен в 1940 г.

Пантотеновая кислота состоит из остатков D-2,4- дигидрокси-3,3-диметилмасляной кислоты и β-аланина, соединенных между собой амидной связью:

Пантотеновая кислота хоршо растворима в воде, она малоустойчтва и легко гидролизуется по месту пептидной связи под действием кислот и щелочей. Она синтезируется растениями и микроорганизмами. Содержится во многих продуктах животного и растительного происхождения (яйца, печень, мясо, рыба, молоко, дрожжи, картофель, морковь, пшеница, яблоки). В кишечнике человека пантотеновая кислота в небольших количествах продуцируется кишечной палочкой.

Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте составляет 3…5 мг.

Пантотеновая кислота используется для синтеза коферментов: 4-фосфопантотеина и коэнзима А (кофермента А, КоА):

Кофермент А (КоА)

4-Фосфопантотеин является коферментом пальмитоилсинтазы (фермент, катализирующий синтез пальмитиновой кислоты). КоА участвует в переносе ацильных радикалов в реакциях общего пути катаболизма, активации жирных кислот, синтеза холестерина и кетоновых тел, синтеза ацетилглюкозаминов, обезвреживании чужеродных веществ в печени.

При недостатке витамина В₃ у человека и животных развиваются дерматиты, дистрофические изменения желез внутренней секркции (например, надпочечников), нарушение деятельности нервной системы (невриты, параличи), дистрофические изменения в сердце, почках, депигментация и выпадение волос и шерсти у животных, потеря аппетита, истощение. Низкий уровень пантотена в крови у людей часто сочетается с другими гиповитаминозами (В₁, В₂) и проявляется как комбинированная форма гиповитаминоза.

 

Вопрос 68. Какова структура витамина В₆? Как он влияет на жизнедеятельность человека?

Ответ: Витамина В₆ (антидерматитный, пиридоксин) был открыт в 1934 г., а в 1938 г. его выделили из дрожжей и печени, а затем получили синтетическим путем.

Термином «витамин В₆» обозначают три производных пиридина, обладающих одинаковой витаминной активностью: пиридоксол (пиридоксин), пиридоксаль, пиридоксамин. Эти три формы витамина В₆ отличаются друг от друга природой заместителя в положении 4 пиридинового ядра.

Все три формы витамина бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте. Водные растворы устойчивы по отношению к кислотам и щелочам, но чувствительны к действию света в нейтральной среде.

Все формы витамина В₆ используются в организме для синтеза коферментов: пиридоксальфосфата и пиридоксаминфосфата.

Коферменты образуются путем фосфорилирования по гидроксиметильной группе в пятом положении пиримидинового кольца при участии фермента пиридоксалькиназы и АТФ как источника фосфата.

Пиридоксалевые ферменты играют ключевую роль в обмене аминокислот: катализируют реакции трансаминирования и декарбоксилирования аминокислот, участвуют в специфических реакциях метаболизма отдельных аминокислот: серина, треонина, триптофана, серосодержащих аминокислот, а также в синтезе δ-аминолевулиновой кислоты, являющейся предшественником гема в гемоглобине. Известно более 20 пиридоксалевых ферментов, катализирующих главные реакции азотистого обмена во всех живых организмах. Авитаминоз В₆ у детей проявляется повышенной возбудимостью центральной нервной системы, переодическими судорогами, что связано, возможно, с недостаточным образованием тормозного медиатра g- аминомасляной кислоты (ГАМК), специфическими дерматитами, которые не поддаются лечению никотиновой кислотой. У взрослых признаки гиповитаминоза В₆ наблюдаются при длительном лечении туберкулеза изониазидом (антогонист витамина В₆). При этом возникают поражения нервной системы (полиневриты), дерматиты. При недостатке витамина В₆ нарушается обмен триптофана.

Основным источником витамина В₆ для человека являются такие продукты питания, как яйца, печень, молоко, зеленый перец, морковь, пшеница, дрожжи. Некоторое количество витамина синтезируется кишечной флорой. Во многих продуктах животного происхождения витамин В₆ связан с белком, но в пищеварительном тракте под влиянием ферментов он легко освобождается. Суточная потребность организма человека в витамине В₆ составляет 2…3 мг.

 

Вопрос 69. Какое строение имеет молекула биотина? Какова его биологическая роль?

Ответ: В начале двадцатого века было установленно, что в дрожжевом экстрактк печени и желтке куриного яйца содержится витамин, отличающийся от уже известных к тому времени витаминов. Он стимулировал рост дрожжей и азотфиксирующих бактерий. Этот витамин назвали биотином (от греческого bios – жизнь) или коэнзимом R. Названия: биотин, витамин Н, коэнзим R, относятся к одному и тому же индивидуальному веществу. Некоторые белки, прежде всего гликопротеин авидин, способны связывать биотин с образованием нерастворимого в воде комплекса. Этот комплекс не подвергается расщеплению в пищеварительном тракте, поэтому биотин не всасывается, хотя и содержится в пищевых продуктах.

В основе строения биотина лежит тиофеновое кольцо, к которому присоединена молекула мочевины, а боковая цепь представлена валериановой кислотой:

Биотин может связываться с аминокислотой лизин, образуя биологически активный биоцитин. Сложные природные белки, содержащие биотин, при попадании в организм расщепляются с образованием биоцитина, который подвергается гидролизу с образованием биотина и лизина.

Биотин содержится почти во всех продуктах животного и растительного происхождения. Наиболее богаты им печень, почки, молоко, желток яйца. В обычных условиях человек получает достаточное количество биотина в результате бактериального синтеза в кишечнике. Суточная потребность в биотине у человека примерно 0,25 мг.

Биотин выполняет коферментную функцию в составе карбоксилаз.

В организме биотин используется в образовании малонил- КоА, в синтезе пуринового кольца, а также в реакции карбоксилирования пирувата с образованием оксалоацетата. Клинические проявления недостаточности биотина у человека изучены мало, поскольку бактерии кишечника обладают способностью синтезировать этот витамин в необходимых количествах. Поэтомо картина авитаминоза проявляется при дисбактериозах кишечника, например, после приема больших количеств антибиотиков или сульфаниламидных препаратов, вызывающих гибель микрофлоры кишечника, либо после введения в рацион большого количества сырого яичного белка. В яичном белке содержится гликопротеин авидин, который соединяется с биотином и препятствует всасыванию биотина из кишечника. Авидин состоит из четырех идентичных субъединиц, содержащих по 128 аминокислот; каждая субъединица связывает по одной молекуле биотина.

При недостаточности биотина у человека развиваются явления специфического дерматита, характеризующегося покраснением и шелушением кожи, а также обильной секрецией сальных желез (себорея). При авитаминозе витамина Н наблюдается также выпадение волос и шерсти у животных, поражение ногтей, часто отмечают боли в мышцах, усталость, сонливость и депрессию.

Вопрос 70. Что представляет собой витамин В_с? Каково его влияние на жизнедеятельность организма?

Ответ: Витамин В_с (фолиевая кислота) (от латинского folium – лист) был выделен из зеленых листьев растений в 1941 г. Первые сведения о витамине В_с были получены в 1940 г. в опытах с цыплятами. Буква «с» в обозначении витамина происходит от английского слова chicken – цыпленок.

Молекула фолиевой кислоты включает три структурных остатка: птеридина, пара-аминобензойной кислоты и L- глутаминовой кислоты.

В молекуле может содержаться от 3 до 6 остатков глутаминовой кислоты в зависимости от источника получения витамина. Фолиевая кислота – игольчатые кристаллы желтого цвета (кристаллогидрат с двумя молекулами воды), устойчива на воздухе, растворяется в воде (ограниченно), уксусной кислоте, спиртах; при длительных воздействиях света разрушается.

Витамин В_с содержится в зеленых растениях, дрожжах, печени, почках, мясе, других продуктах животного происхождения.

Суточная потребность организма человека в фолиевой кислоте составляет около 2 мг.

Фолиевая кислота может синтезироваться в кишечнике человека и животных. Восстановленная фолиевая кислота служит субстратом для синтеза коферментов, участвующих в реакциях переноса одноуглеродных радикалов различной степени окисленности: метильных, оксиметильных, формильных и других. Коферменты участвуют в синтезе пуриновых нуклеотидов, в обмене глицина и серина.

Признаком авитаминоза витамина В_с является нарушение кровотечения, развитие различных форм малокровия (макроцитарная анемия), лейкопения и задержка роста. При недостатке фолиевой кислоты обнаруживается восстановление эпителия, особенно в ЖКТ, что обусловленно недостатком пуриновых и пиримидиновых основания для синтеза ДНК в постоянно делящихся клетках слизистой оболочки. Авитаминоз фолиевой кислоты редко проявляется у человека и животных, так как этот витамин в достаточном количестве синтезируется кишечной микрофлорой. Развитие авитаминоза могут вызывать сульфаниламидные препараты. Эти препараты – структурные аналоги парааминобензойной кислоты; они препятствуют синтезу фолиевой кислоты. Производные птеридина (аминоптерин и метотрексат) тормозят рост почти всех организмов, нуждающихся в фолиевой кислоте. Эти лекарства применяются для лечения онкологических больных.

Вопрос 71. Охарактеризуйте строение и биологическое действие витаимна В₁₂.

Ответ: Витамин В₁₂ (цианкобаламин) был получен в чистом виде в 1948 г., его сложная структура расшифрована с помощью рентгенографического и кристаллографического методов исследования в 1955 г., и только в 1971 г. под руководством известного химика Р.Б. Вудверда был осуществлен его синтез:

 

Молекула витамина В₁₂ содержит планарную (плоскостную) группу из четырех пиррольных колец с атомом кобальта в центре. Перпендикулярно к планарной группе располагается нуклеотид, включающий диметилбензимидазол в качестве основания и α-D-рибофуранозу в качестве углевода. Планарная группа витамина В₁₂ окрашена в рубиново-красный цвет. Водные растворы витамина В₁₂ в светло-сиреневый цвет. Витамин В₁₂ хорошо растворим в воде, спиртах, алифатических органических кислотах, но не растворим в эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Под действием света он теряет свою активность. Из природных источников были выделены аналоги витамина В₁₂, но все они обладают меньшей биологической активностью.

Это единственный витамин, синтезируемый почти исключительно микроорганизмами: бактериями,актиномицетами и сине-зелеными водорослями. Животные и растения не способны его синтезировать.

Источниками витамина В₁₂ для человека служат: мясо, говяжья печень, почки, рыба, молоко, яйца. Витамин В₁₂ накапливается у человека в печени. При наличии в пище кобальта витамин В₁₂ может синтезироваться микрофлорой кишечника.

Потребность в витамине В₁₂ для взрослого человека составляет примерно 0,003 мг в сутки.

Авитаминоз В₁₂ связан с нарушением всасывания витамина в тонком кишечнике. Витамин хорошо всасывается, если в кишечнике и желудочном соке присутствует особый белок – гастромукопротеин (так называемый «внутренний фактор Касла»), который связывает витамин В₁₂ в специфический комплекс. Оканчательно роль фактора Касла не выяснена. Он синтезируется обкладочными клетками желудка и соединяется с витамином В₁₂ при участии ионов кальция. Гиповитаминоз В₁₂ обычно сочетается с понижением кислотности желудочного сока, а также может развиться после удаления желудка при хирургических операциях.

Витамин В₁₂ служит источником образования двух коферментов: метилкобаламина в цитоплазме и дезоксиаденозилкобаламина в митохондриях.

Витамина В₁₂ участвует в образовании метионина из гомоцистеина, принимает участие в превращениях производных фолиевой кислоты, необходимых для синтеза нуклеотидов – предшественников ДНК и РНК; участвует в метаболизме жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов и аминокислот с разветвленной углеродной цепью.

При авитаминозе В₁₂ развивается макроцитарная (мегалобластная) анемия. Увеличиваются размеры эритроцитов, снижается их количество в кровотоке, снижается концентрация гемоглобина в крови. Нарушение кроветворения связано в первую очередь с нарушением обмена нуклеиновых кислот, в частности синтеза ДНК в быстроделящихся клетках кроветворной системы. Для авитаминоза В₁₂ характерно также расстройство деятельности нервной системы из-за накопления токсичной метилмалоновой кислоты, образующейся в организме при распаде жирных кислот и некоторых аминокислот.

Вопрос 72. Опишите строение и биологическое действие витамина С.

Ответ: Первые сведения о витамине С (аскорбиновой кислоте) относятся к 1885 г.Тогда его называли антицинготным фактором, так как его наличие в пище предотвращало возникновение заболевания цинга (скорбут). С 1920 г. антицинготный фактор получил название витамина С. В 1927 г. было установлено его строение, а в 1932 г. осуществили синтез:

Витамин С – это бесцветные кристаллы, кислые на вкус, хорошо растворимые в спирте и воде, но нерастворимые в бензоле, хлороформе, эфире. В присутствии кислорода воздуха а также в растворах (особенно щелочных) витамин С быстро разрушается. Ионы железа и меди ускоряют этот процесс. Поэтому при кулинарной обработке пищи часть витамина С разрушается.

Источниками витамина С служат фрукты, овощи, зелень. Особенно много его в плодах шиповника, облепихи, черной смородины. Содержится он и в картофеле, томатах, яблоках и т.д.

Средняя суточная потребность человека в витамине С достаточна велика и составляет около 75 мг. Некоторые ученые рекомендуют более высокие дозы (до 1 г), но они пока недостаточно обоснованы.

Длительный прием высоких доз аскорбиновой кислоты приводит к нарушению всасывания витамина B12; повышает концентрацию мочевой кислоты в моче; способствует образованию оксалатных камней в почках; увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга.

Витамин С активно участвует в окислительно - восстановительных процессах: при гидроксилировании пролина и лизина, присинтезе коллагена, синтезе гормонов коры надпочечников, аминокислоты триптофан и др. Ферментные системы, в состав которых входит витамин С, пока не выделены. В кишечнике аскорбиновая кислота восстанавливает Fe²⁺ до Fe³⁺, способствуя его всасыванию, ускоряет освобождение железа из ферритина.

Недостаточность аскорбиновой кислоты приводит к заболеванию, называемому цинга. Цинга, возникающая у человека при содержании в пищевом рационе свежих фруктов и овощей, описана более 300 лет назад, со времени проведения длительных морских плаваний и северных экспедиций. Болеют цингой только люди, приматы и морские свинки. При цинге нарушается образование коллагена в соединительной ткани. От этого разрыхляются десны, расшатываются зубы, нарушается целостность капилляров (появляются подкожные кровоизлияния). Возникают отеки, боль в суставах, анемия. Анемия при цинге может быть связана с нарушением способности использовать запасы железа, а также с нарушением метаболизма фолиевой кислоты.

Вопрос 73. Что представляют собой бифлавоноиды? Как они влияют на организм человека?

Ответ: Бифлавоноиды – большая группа веществ со сходной биологической активностью: катехины, халконы, дигидрохалконы, флавины и некоторые другие. Все эти вещества повышают проницаемость капиллярных сосудов (от латинского permeabiliti –проницаемость) и объединяются под общим названием – витамин Р (рутин). В основе этих веществ лежит скелет флавона. Очень часто в состав бифлавоноидов вхлдят остатки углеводов.

Химически чистые соединения Р-витаминной группы представляют собой кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета, труднорастворимые в воде, но растворимые в спиртовых растворах. Источником витамина Р являются те же продукты, в которых много витамина С, а также гречиха, черника, брусника, вишня, виноград, перец и др.

Суточная потребность для человека в витамине Р не установлена.

Биологическая роль флавоноидов заключается в стабилизации межклеточного матрикса соединительной ткани и уменьшении проницаемости капилляров. Многие представители группы витамина Р обладают гипотензивным действием.

Считают, что витамины группы Р, участвуют в окислительно-восстановительных процессах, взаимосвязанных с витамином С. Действие витаминов С и Р усиливается в присутствии друг друга. Витамин С может образовывать комплексные соединения с биофлавоноидами. Один из таких комплексов – лечебный препарат аскорутин. В последнее время установленно, что витамины группы Р являются антиоксидантами, проявляют противоопухолевую активность.

Клиническая активность гиповитаминоза витамина Р характеризуется повышенной кровоточивостью десен и точечными подкожными кровоизлияниями, общей слабостью, быстрой утомляемостью и болями в конечностях.

Вопрос 74. Какова химическая природа витамина А? Каково его биологическое действие?

Ответ: Витамин А (ретинол) имеет несколько витамеров (разновидностей) – А₁ и А₂. наиболее распространенным из них является витамин А₁ (его много в печени морских рыб).

 

Изучение витамина А началось в 1909 г., синтез осуществили в 1933 г. Две формы витамина – А₁ и А₂ имеют геометрические изомеры, но биологической активностью обладают лишь некоторые из них. Таким образом, витамин А представляет собой смесь циклических ненасыщенных спиртов с большим числом сопряженных двойных связей.

Витамеры витамина А – кристаллические вещества лимонно-желтого цвета, хорошо растворимы в жирах и жирорастворителях: эфире, хлороформе, бензоле и т.д. При отсутствии кислорода витамин А устойчив. В организме ретинол окисляется при участии биокатализаторов в альдегид – ретиналь, также биологически активный. В тканях животных витамин А может находиться в виде сложных эфиров с пальмитиновой кислотой.

Источнтком витамина А для человека являются: рыбий жир, печень, желток яйца, сливочное масло, зеленые части растений и красномякотные овощи (морковь, перец, томаты и др.). В овощах витамин А содержится в виде провитамина β-каротина. β-Каротин в организме человека и животных (в кишечной стенке) распадается с образованием витамина А₁. Усвоение витамина А и каротина зависит от содержания жиров в пище и от наличия свободных желчных кислот, которые необходимы для процесса всасывания продуктов распада жиров.

Суточная потребность человека в витамине А составляет в среднем 2,7 мг. У человека витамин А может откладываться в печени про запас (примерно 20 мг витамина на 100 г ткани печени). Витамин А влияет на барьерную функцию кожи, слизистых оболочек, проницаемость клеточных мембран и биосинтез определенных гликопротеинов. Из-за наличия двойных связей витамин А участвует в окислительно-восстановительных реакциях, образуя перекиси, которые, в свою очередь, повышают скорость окисления других соединений.

Подробно изучено участие витамина А в процессе светоощущения. Основным светочувствительным пигментом сетчатки глаза является сложный белок родопсин или зрительный пурпур. Простетическая группа этого белка представлена ретиналем (альдегидная форма витамина А). Под действием света родопсин расщепляется на белок опсин и ретиналь. Ретиналь затем превращается из цис-формы в транс-форму. С этим превращением и связана трансформация световых лучей в зрительное ощущение. В темноте происходит обратный процесс – синтез родопсина. Эти превращения совершаются при действии ферментов дегидрогеназ и изомераз.

При авитаминозе А ослабляется зрение (появляется сумеречная или «куриная» слепота), поражаются эпителиальные ткани (сухость, слущивание эпителия), в том числе и ткани роговицы глаза. Роговица глаза воспаляется (возникает ксерофтальмия), поэтому витамин А называют антиксерофтальмическим витамином. Кроме того при А авитаминозе наблюдается торможение роста, снижение массы и истощение организма. Сухость кожи и слизистых оболочек способствует проникновению микробов, что приводит к возникновению дерматитов, бронхитов и других заболеваний дыхательных путей. У растений принедостатке каротиноидов затрудняется нормальное прорастание пыльцы и оплодотворение.

Вопрос 75. К какому классу веществ относится витамин D? Как он влияет на функционирование организма человека?

Ответ: Изучение витамина D (кальциферола) началось в 1916 г. В 1931 г. он был получен синтетическим путем. Витамин D существует в виде нескольких витамеров. Наиболее распространены витамины D₂ и D₃.

Их можно отнести к классу стероидов. Провитаминами D₂ и D₃ являются соответственно эргостерин и холестерин. При наличии провитаминов в организме человека под действием солнечных лучей может синтезироваться витамин D. По международной номенклатуре витамин D₂ получил название эргокальциферол, а витамин D₃ – холекальцеферол.

Витамины D₂ и D₃ представляют собой бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в жирах и растворителях жиров (хлороформ, бензол, ацетон, эфир). Оба витамера малостабильны и быстро разрушаются под действием окислителей и минеральных кислот.

Наибольшее количество витамина D₃ содержится в продуктах животного происхождения: сливочном масле, желтке яиц, рыбьем жире. Витамина D₂ много в растительных маслах и дрожжах.

Суточная потребность витамина D для детей 12…25 мг, для взрослого человека потребность значительно меньше.

В организме человека витамин D₃ гидроксилируется и превращается в биологически активное соединение 1,25 – дигидроксихолекальциферол. Последний выполняет гормональную функцию, участвуя в регуляции обмена Са²⁺ и фосфатов, стимулируя всасывание Са²⁺ в кишечнике и кальцификацию костной ткани, реабсорбцию Са²⁺ и фосфатов в почках. При низкой концентрации Са²⁺ или высокой концентрации D₃ он стимулирует мобилизацию Са²⁺ из костей.

При недостатке витамина D у детей развивается заболевание «рахит», поэтому витамина D называют антирахитическим витамином. Рахит характеризуется нарушением кальцификации растущих костей. При этом наблюдается деформация скелета с характерными изменениями костей (Х- или О- образная форма ног, «четки» на ребрах, деформация костей черепа, задержка прорезывания зубов). При «ударной» терапии рахита может возникать большой избыток витамина D в организме. D- гипервитаминоз характеризуется избыточным отложением солей кальция в тканях легких, почек, сердца, стенках сосудов, а также остеопорозом с частыми переломами костей.

Вопрос 76. Как охарактеризовать семейство токоферолов и их влияние на организм человека?

Ответ: В 1936 г. из масла пшеничных зародышей и хлопеового масла были выделены три производных бензопирана, ко