Характеристика отдельных классов липидов

I. Неомыляемые липиды (однокомпонентные)

Неомыляемые липиды не гидролизуются на более простые липиды. Их можно разделить на терпены (изопреноиды), эйкозаноиды и стероиды.

· Терпены. Под этим названием объединяют ряд соединений, в состав которых входят изопреновые звенья.

 

 

К молекулам-изопреноидам относятся каротиноиды (растительные пигменты), витамин А (рис. 3-1), а также витамины Е и К. Все эти молекулы являются необходимыми компонентами пищи.

Рис. 3-1. Формулы природных изопреноидов: витамина А и каротина (провитамин А)

 

· Эйкозаноиды. Очень большая группа молекул биологических регуляторов. Все они являются производными арахидоновой (эйкозановой) кислоты. Эта кислота (С20:4) входит в состав фосфолипидов клеточных мембран. Подробно эти молекулы изучают в курсе биохимии.

· Стероиды. Наиболее интересный класс неомыляемых липидов.

Стероиды широко распространены в при­роде, выполняют очень важные функции. Основу их структуры составляет конденси­рованная циклическая система циклопентан-пергидро-фенантрена (стеран).

Все атомы в кольце стерана нумеруются оп­ределённым образом (рис. 3-2).

Кроме того, в природных стероидах в кольце есть два метильных замес­тителя (у С₁₀ и С₁₃) и гидроксильная группа у С₃. К С₁₇ в кольце присое­динена боковая цепь (рис.3-2). Сте­роиды с боковой цепью, содержа-щей от 8 до 10 углеродных атомов,

 

Рис. 3-2. Кольца стерана и стероида

объединяют в класс, называемый стеринами. Наиболее распространённым стерином животного происхождения является холестерин.

Холестерин – это одноатомный спирт с одной двойной связью (С₅=С₆) и боковой цепью из восьми углеродов у С₁₇ кольца стерана (рис. 3-3). По общему количеству атомов углерода в молекуле холестерин называют С27 -стерин.

Рис. 3-3. Формула холестерина

 

В организме человека из холестерина синтезируется целый ряд различных стероидов, которые образуются за счёт укорочения боковой цепи и окисления либо атомов кольца, либо – боковой цепи.

В таблице приведены формулы и основные характеристики нескольких производных холестерина, синтезируемых в разных клетках человека.

 

                  Стероиды, производные холестерина

 

1. 7-дегидрохолесте-рин Образуется из холестерина в коже и под воздействием УФ облучения превращается в витамин Д
2. Желчные кислоты (С24-стероиды). Образуются в печени. В боковой цепи из 5 углеродов – карбоксильная группа. В желчи человека 4 кислоты (холевая, дезоксихолевая, литохолевая и хенодезоксихолевая), преобладает холевая. Молекулы являются природными детергентами (содержат гидрофобную и гидрофильную части)
3. Стероидные гормоны (С21-18-сте-роиды). К этой группе гормонов относятся все гормоны коры надпочечников и половые гормоны. Глюкокортикостероиды (кортикостерон и кортизол) – С21-стероиды Мужские половые гормоны (тестостерон) – С19-стероиды Женские половые гормоны (эстрадиол) – С18-стероиды

 

 

II. Простые омыляемые липиды (двухкомпонентные)

· Триглицериды (триацилглицерины, жиры, нейтральные жиры)

Триглицериды – это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.