Биосинтез флавоноидов

 

Биосинтез флавоноидов хорошо изучен. Большой вклад в изучение биосинтеза внесли такие ученые как американский ученый Г.Гризебах, канадский ученый Е. Андерхилл, отечественный ученый профессор института физиологии растений М.Н.Запрометов.

Установлено, что биосинтез идет по смешанному пути.

Ядро А образуется по ацетатно-малонатному пути, кольцо В – через шикимовую кислоту.

 

Образование кольца В

 

Шикимовая кислота Префеновая к-та Тирозин

 

 

п-кумаровая кислота

 

Кольцо В.

Образовавшаяся при гликолитическом распаде сахаров шикимовая кислота при участии АТФ последовательно проходит через ряд промежуточных соединений и превращается в префеновую кислоту.

Префеновая кислота является ключевым промежуточным веществом в биосинтезе не только флавоноидов, но и кумаринов, ароматических аминокислот и других фенольных соединений.

Она способна превращаться в целый ряд продуктов, например к образованию п-кумаровой кислоты.

Вначале происходит аминирование префеновой кислоты с одновременным ее декарбоксилированием.

Образуется тирозин, дезаминирование которого приводит к п-кумаровой кислоте, формулу которой можно написать двояко, причем второе обозначение отчетливо показывает кольцо В, вернее, структурный фрагмент –С₃-С₆.

 

 

Образование кольца А и флавоноида (халкона)

 

Триуксусная к-та п-кумаровая кислота

Промежуточное соединение Халкон

 

Кольцо А.

Уксусная кислота (ацетил-Ко А) полимеризуется в триуксусную кислоту, которая вступает в реакцию с п-кумаровой кислотой.

В результате их конденсации, замыкания цепи и энолизации образуется халкон.

Халкон считается предшественником всех других групп флавоноидов:

При окислении халконов образуются флавоны, флавонолы,

а при восстановлении – антоцианидины, катехины, лейкоантоцианидины.