ЛЕКЦІЯ 6.
ТЕМА: Органічні кислоти.
ПЛАН.
Загальна характеристика органічних кислот.
Характеристика окремих органічних кислот.
Вміст органічних кислот в плодах і овочах та їх значення.
ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ.
Органічні кислоти можна розглядати, як похідні альдегідів, в яких альдегідна група О окислена до карбоксильної групи О.
С С
Н ОН
В відповідності до числа карбоксильних груп органічні кислоти поділяються на монокарбонові (одноосновні), дикарбонові
(двохосновні) і трикарбонові (трьохосновні).
Більшість органічних кислот поряд з своєю основною карбоксильної групою має також додаткові функціональні групи, від яких також залежать їх властивості. Відповідно розрізняють оксикислоти, кетокислоти, амінокислоти і фенолкарбонові кислоти.
Оксикислотами називають кислоти, які мають додаткові гідроксильні групи, крім тих, які входять в склад карбоксилів. Наприклад, винна кислота, яка є дикарбоновою кислотою, оскільки має дві карбоксильні групи, має іще дві гідроксильні групи – СООН – СНОН – СНОН – СООН. До оксикислот відносять також яблучну, лимонну, хінну і ін. кислоти.
Кетокислотами називають кислоти, які мають в своєму складі додаткову кето групу С = О. Прикладом є піровиноградна кислота, щавлевооцтова кислота, α-кетоглутарова к-та та ін.
2. ХАРАКТЕРИСТИКА ОКРЕМИХ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ.
Мурашина кислота - НСООН являє собою рухому рідину з різким запахом. Знайдена в кропиві, малині, в складі складних ефірів міститься в яблуках.
Оцтова кислота – СН3 - СООН зустрічається в різних плодах і рослинних соках. В великій кількості утворюється при оцтовокислому бродінні як продукт життєдіяльності оцтовокислих бактерій. В зерні пшениці і кукурудзи оцтова кислота становить 85 % всіх кислот. Міститься в вільному складі і в складі складних ефірів в яблуках.
Масляна кислота - СН3 - СН2 - СН2 - СООН зустрічається в невеликих кількостях в рослинах як у вільному стані, так і в складі складних ефірів. Вільна масляна кислота володіє сильним і неприємним запахом. Утворюється масляна кислота при маслянокислому бродінні, застосовується в парфумерній і кондитерській промисловості в складі складних ефірів, є цінною ароматичною речовиною.
Молочна кислота - СН3 – СН (ОН) – СООН знайдена в багатьох рослинах. Велика її кількість міститься в листках малини. Утворюється при анаеробному диханні рослин, особливо в великих кількостях при молочнокислому бродінні за допомогою молочнокислих бактерій. Застосовується молочна кислота при обробці шкіри, в медицині, при виготовлені цукерок, безалкогольних напитків.
Піровиноградна кислота СН3-СО-СООН – найпростіша кетокислота – важливий проміжний продукт при дисиміляції вуглеводів в рослинах, а також при спиртовому і молочнокислому бродінні. Знайдена в багатьох рослинах.
Гліоксалева кислота НОС - СООН - найпростіша альдегідо кислота. Знайдена в багатьох плодах, проростках пшениці, картоплі і інших рослинах. Відіграє важливу роль в гліоксилатному циклі.
Щавлева кислота НООС - СООН – найпростіша дикарбонові кислота. Для неї характерна кальцієва сіль, нерозчинна в воді і навіть в оцтовій кислоті. Дуже широко розповсюджена в рослинах, як у вільному стані, так і в складі солей. Особливо часто зустрічається в рослинах у вигляді щавлевокислого кальцію, який інколи накопичується в дуже великій кількості у вигляді кристалів. В плодах і ягодах вона міститься в незначній кількості від 0,005 до 0,06%.
Малонова кислота НООС-СН2 – СООН знайдена в листках квасолі, люпину і інших бобових рослин, в плодах лимона, а також в зелених частинах рослин пшениці, вівса і ячменю. У вигляді малонілкоферменту А є важливим проміжним продуктом при синтезі насичених жирних кислот.
Янтарна кислота (бурштинова кислота) НООС – СН2- СН2 – СООН утворюється в невеликій кількості при спиртовому бродінні. Міститься в багатьох рослинах, в ягодах червоної смородини, в недозрілій вишні, винограді, а також в черешнях і яблуках. Утворюється при диханні в циклі Кребса.
Щавлевооцтова кислота НООС – СО – СН2 – СООН - важливий проміжний продукт циклу Кребса, який зв’язує між собою перетворення вуглеводів і амінокислот. Відіграє важливу роль в біосинтезі аспарагінової кислоти, аланіна і аспарагіна. Знайдена в багатьох в рослинах.
Альфа-кетоглутарова кислота НООС – СО – СН2- СН2- СООН, як і щавлевооцтова кислота є проміжним продуктом циклу Кребса, приймає участь в утворенні глутамінової кислоти і глутаміна. Знайдена в багатьох рослинах.
