МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
«Новосибирский национальный исследовательский государственный университет» (Новосибирский государственный университет, НГУ)
Факультет естественных наук
| КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ |
Курсовая работа: Синтез и свойства 4-нитро-2-H- бензимидазол-1,3-диоксида.
Реферат: Способы получения 2-H-бензимидазол-1,3-диоксидов. Фотохромизм.
Выполнил: Печуров В. К., гр. 12401
Руководитель: к.х.н. В. А. Самсонов
Новосибирск
Содержание
Введение 3
I. Литературный обзор 4
I. 1. 2Н-Бензимидазол-1,3-диоксиды – новая группа эффективных
лекарственных средств, против Tripanosoma cruzi и Leishmania spp 4
I. 2. Методы синтеза 2Н-бензимидазол-
1,3-диоксидов 6
I. 2.1. Фотохромизм соединений и его применение 10
II. Общая часть 14
III. Экспериментальная часть 19
Выводы 22
Список литературы 23
Введение
Фотохромные соединения находят применение в системах скоростной обработки оптических и электрических сигналов, в качестве элементов оперативной памяти ЭВМ (где быстродействие и многократность использования особенно важны), в системах микрофильмирования и микрозаписи, в голографии (где особенно существенно высокое разрешение), а также в оптоэлектронике, дозиметрии, актинометрии, в оптических затворах, автоматически изменяющих пропускание света в зависимости от уровня освещённости и мн. др. Широкое применение фотохромные соединения нашли в цветной фотографии и печати (где в зависимости от их типа можно получать негативное или позитивное многоцветное изображение под действием излучения в диапазоне от рентгеновского до микроволнового).
Так же известно, что некоторые представители 2Н-бензимидазол-1,3-диоксида проявляют высокую биологическую активность и могут быть использованы как лекарственные средства защиты против паразитов Tripanosoma cruzi и Leishmania spp, которыми инфицировано по данным Всемирной организации здравоохранения около 30 млн. человек и более 400 млн. постоянно находятся под угрозой заражения.
Целью настоящей работы является синтез 4-нитро-2Н-бензимидазол-1,3-диоксида и изучение его фотохромных свойств.
I. Литературный обзор.
I. 1. 2Н-бензимидазол-1,3-диоксиды – новая группа эффективных лекарственных средств, против Tripanosoma
cruzi и Leishmania spp.
Трипаносомоз и лейшманиоз – тропические трансмиссионные заболевания, вызываемые простейшими класса жгутиковых, паразиты крови и тканей позвоночных животных и человека. Tripanosoma cruzi и Leishmania spp вызывают болезни такие как, Сонная болезнь, болезнь Чагаса, лейшманиоз, которыми страдают миллионы людей на планете.
Лекарственные средства, применяющиеся сейчас при лечении заболеваний вызываемых паразитами Tripanosoma cruzi и Leishmania spр 1-7. [5, 6]:
1: Nifurtimox; 2: Benznidazole; 3: Megazol; 4: Pentostam; 5: Metronidasol; 6: Pentamidine;
7: R=H Furamidine, R=OМe Pafuramidine.
Эти лекарственные средства не всегда эффективны, поэтому продолжается поиск средств борьбы с этими паразитами.
Авторами вышедшей в 2006 г. статьи [5] было показано, что производные 2H-бензимидазол-1,3-диоксида проявили высокую активность против паразитов (Tripanosoma cruzi и Leishmania spp). Наибольшую эффективность против паразитов (Tripanosoma cruzi и Leishmania spp) проявили соединения представленные на схеме. Полученные соединения запатентованы [8].
I. 2. Методы синтеза 2Н-бензимидазол-1,3-диоксидов.
2Н-Бензимидазолы в настоящее время достаточно хорошо изученные соединения, по ним существует множество публикаций, а вот 2Н-бензимидазол-1,3-диоксиды очень мало изученные соединения. В настоящее время известны следующие методы синтеза 2Н-бензимидазол-1,3-диоксидов.
