Гетероциклічні сполуки - це сполуки, в молекулах яких цикли утворені не тільки атомами вуглецю, а й іншими атомами (азоту, кисню, сірки). Ці сполуки поширені в природі. Вони входять до складу вітамінів, гормонів, окремих барвників, алкалоїдів, нуклеїнових кислот тощо. Гетероциклічні сполуки класифікують за кількістю атомів у циклі та за характером гетероатому. Поширеними є п'ятичленні конденсовані системи. Властивості гетероциклів аналізують за циклом і за гетероатомом. З властивостей за циклом найбільш характерним є вияв ароматичного характеру. Для кожного гетероатома характерні свої властивості.
Найбільш поширеними п'ятичленними гетероциклами є: фуран, тіофен, пірол.
З шестичленних гетероциклічних сполук найбільш поширеними є:
|
піридин піримідин піран
Зверніть увагу на речовини, які містять у молекулі гетероциклічну систему: вітаміни, розчинники, барвники, нуклеїнові кислоти, алкалоїди.
Контрольні завдання
146. Напишіть структурну, формулу кофеїну. Яка гетероциклічна система входить до складу його молекули? Кофеїн у природі та його фізіологічний вплив на організм.
147. Напишіть формулу 
-каротину. Де він зустрічається у природі? Яке його значення?
148. Напишіть структурні формули хлорофілу, гемину та вітаміну В 
. Яке їх біологічне значення?
149. Напишіть структурні формули сполук, які зустрічаються у природі: а) 
- метиліндолу (скатолу); б) - оксиіндолу (індоксилу); в) триптофану; г) гетероауксину. Яке їх біологічне значення?
150. Напишіть структурну формулу пурину. До якого типу органічних сполук належить пурин? Зазначте, які природні сполуки мають у собі ядро пурину.
151. В яких харчових продуктах міститься вітамін А? Напишіть його структурну формулу. Чому харчові продукти, які містять вітамін А, потрібно зберігати в прохолодному, затемненому місці?
152. Які структурні формули алкалоїдів: а) коніїну (2-пропилпиперидину); б) нікотину (1-метил-2-(3-пиридил)-пиперидину; в) хініну? Яке їх біологічне значення?
153. Напишіть формули фурану, індолу та нікотинової кислоти. Назвіть, які гетероатоми входять до цих сполук? Напишіть рівняння взаємодії фурану з аміаком, індолу з хлороформом (занаявності КОН ). Назвіть продукти реакцій.
154. Напишіть послідовні рівняння реакцій за схемою: пентози 
фурфурол пірослизьова кислота натрієва сіль пірослизьової кислоти.
155. Напишіть структурні формули піридину та піролу. Чому пірол, на відміну від піридину, не має лужних властивостей? Напишіть рівняння реакцій взаємодії: а) піридину з соляною кислотою; б) піролу з калієм. Назвіть продукти реакцій.
Література: [1, с. 67-68; 4, с. 453-476].
ТАБЛИЦЯ ВАРІАНТІВ
| Номер варіанту | Номери контрольного завдання | Номери задач, які відповідають даному завданню |
| 1, 20, 30, 31, 41, 51, 61, 71 81, 91, 101, 111, 121, 126, 145, 146 | ||
| 2,19, 29, 32, 42, 52, 62, 72 82, 92, 102, 112, 122, 127, 144, 147 | ||
| 3, 18, 28, 33, 43, 53, 63, 73 83, 93, 103, 113, 123, 128, 143, 148 | ||
| 4, 17, 27, 34, 44, 54, 64, 74 84, 94, 104, 114, 124, 129, 142, 149 | ||
| 5, 16, 26, 35, 45, 55, 65, 75 85, 95,105, 115, 125, 130, 141, 150 | ||
| 6, 15, 25, 36, 46, 56, 66, 76 86, 96, 106, 116, 121, 131, 140, 151 | ||
| 7, 14, 24, 37, 47, 57, 67, 77 87, 97, 107, 117, 122, 132, 139, 152 | ||
| 8, 13, 23, 38, 48, 58, 68, 78 88, 98,108, 118, 123, 133, 138, 153 | ||
| 9, 12, 22, 38, 49, 59, 69, 79 89, 99, 109, 119, 124, 134, 137, 154 | ||
| 10, 11, 21, 40, 50, 60, 70, 80 90, 100, 110, 120, 125, 135, 136, 155 |
СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ
1. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. Органическая химия - Программа, методические указания и контрольные задания для студентов хим.-техн. и технол. специальностей заочных высших учебных заведений. М.: Высшая школа, 1967. – 186 с.
2. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии. Л: Химия, 1983. – 750 с.
3. Коровин Н.В. и др. Курс общей химии, М: Высшая шола, 1990. – 445 с.
4. Петров Л.А., Бальян Х.В., Проценко А.Г. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1973. – 592 с.
5. Хомченко І.Г. Загальна хімія: Підручн. /Пер з рос. М.Д.Михайлової. – К.: Вища шк., 1993. – 424 с.
Методичні вказівки щодо виконання розрахункових робіт з навчальної дисципліни «Органічна хімія» для студентів денної та заочної форм навчання зі спеціальності 6.070800 – “Екологія та охорона навколишнього середовища”
Укладачі: доц., к.т.н. Л.А. Бездєнєжних,
асист. Л.М. Корнійко
Відповідальний за випуск зав. кафедри екології В.М. Шмандій
Підп. до др.________. Формат 60×84 1/16. Папір тип. Друк ризографія.
Ум. друк. арк._______. Наклад______прим. Зам. №_______. Безкоштовно.
Видавничий відділ КДПУ
