Лекции.Орг


Поиск:




Химические свойства




В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.

1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, p-сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

2. Взаимодействие с НNO2

При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH2)2CO + 2HONO ® 2N2­ + CO2­ + 3H2O

3. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Хлорметан
Н2N– –NH2 + С1 – СН3 ® Н2N– –NH–СН3 + НС1

Метилмочевина

4. Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Ацетилхлорид
Н2N–CO– + Cl–CO–CH3 Н2N–CO–NH– –CH3

Ацетилмочевина

СН3 –NHСОNH2

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

 

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:

Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал.

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH2)2CO + HOH ® CO2 + 2NH3

5. Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

6. Действие щелочного раствора гипобромита натрия

Происходит выделение N2 и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH2)2CO + 3NaBrO ® 3NaBr + N2­ + CO2 + 2H2O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н2N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С4Н8О и назовите их по м.н.

2. Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н2, б) HCN, в) C2H5OH,

г) H2N-H2N.

3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение.

4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды.

5. Напишите качественные реакции на альдегиды.

6. Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя.

7. Напишите образование оксима и спирта из бутанона.

8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь:

а) Br2, б) PCl5, в) реактив Толленса (Ag2O + NH4OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.

9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты.

10. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)2 и СаСО3.

11. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.

12. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.

13. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.

14. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.

15. Сравните основные свойства мочевины и аминов.

16. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.

17. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-05-08; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1744 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Слабые люди всю жизнь стараются быть не хуже других. Сильным во что бы то ни стало нужно стать лучше всех. © Борис Акунин
==> читать все изречения...

745 - | 703 -


© 2015-2024 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.01 с.